4-mesitylanisole | 39502-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-mesitylanisole
• 英文别名: 4-methoxy-2',4',6'-trimethylbiphenyl；4'-methoxy-2,4,6-trimethyl-1,1'-biphenyl；1-methoxy-4-mesitylbenzene；4′-methoxy-2,4,6-trimethylbiphenyl；4'-Methoxy-2,4,6-trimethylbiphenyl；2-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-trimethylbenzene
• CAS: 39502-90-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: RXXUIUJGYCWGHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium 2,4,6-trimethylphenoxide 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 4-mesitylanisole
  参考文献：
  名称：

  Luedersdorf, Reinhard; Mai, Juergen; Praefcke, Klaus, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1980, vol. 35, # 11, p. 1420 - 1425

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A highly active catalytic system for Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of aryl and heteroaryl chlorides in water
  作者：Shu-Lan Mao、Yue Sun、Guang-Ao Yu、Cui Zhao、Zhi-Jun Han、Jia Yuan、Xiaolei Zhu、Qihua Yang、Sheng-Hua Liu

  DOI：10.1039/c2ob26463c

  日期：——

  An easily available Pd(OAc)2/(2-mesitylindenyl)dicyclohexylphosphine/Me(octyl)3N+Cl−/K3PO4·3H2O catalytic system was developed and it shows high catalytic activity in the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of a diverse array of aryl and heteroaryl chlorides in water. Notably, this catalytic system also works with ultra-low loading of the catalyst with high turnover numbers.

  容易获得的Pd（OAc）2 /（2-异丁烯基）二环己基膦/ Me的（辛基）3 Ñ +氯- / K 3 PO 4 ·3H 2 ö催化体系被开发，它示出了在芳基和杂芳基氯化物的多样性阵列的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的高催化活性水。值得注意的是，该催化系统还可以在超低负荷下以高周转数运行。
• Sustainable Ligand‐Free, Palladium‐Catalyzed Suzuki–Miyaura Reactions in Water: Insights into the Role of Base
  作者：Yanyan Wang、Yuanyuan Liu、Wei‐qiang Zhang、Huaming Sun、Kan Zhang、Yajun Jian、Quan Gu、Guofang Zhang、Jiyang Li、Ziwei Gao

  DOI：10.1002/cssc.201902853

  日期：2019.12.19

  to acting as a base during the catalytic process. In the catalytic system with a strong base, the soluble active PdII ion exhibited anti-reduction properties, which prevented aggregation and deactivation of Pd species. The entire catalytic system could be recycled after separating the product by simple filtration. The water-compatible and air-stable effective catalytic protocol described herein represents

  开发了一种简单有效的系统，用于在温和条件下在水中进行无配体 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 反应。发现具有长链的季铵氢氧化物是非常合适的碱。这种无配体的 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 反应显示出在水中的耐久性得到改善，Pd 负载量降至 ppm 水平。碱被证明除了在催化过程中充当碱外，还能稳定活性钯物质。在具有强碱的催化体系中，可溶性活性 PdII 离子表现出抗还原特性，可防止 Pd 物种聚集和失活。通过简单的过滤分离产物后，整个催化系统可以循环使用。
• Cross-Coupling of Triallyl(aryl)silanes with Aryl Bromides and Chlorides: An Alternative Convenient Biaryl Synthesis
  作者：Akhila K. Sahoo、Takuro Oda、Yoshiaki Nakao、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/adsc.200404188

  日期：2004.12

  give various biaryls in good yields. It is worthwhile to note that the all-carbon-substituted arylsilanes, stable towards moisture, acid, and base and easily accessible, serve as a highly practical alternative to their aryl(halo)silane counterparts. A catalyst system consisting of [(η3-C3H5)PdCl]2 and 2-[2,4,6-(i-Pr)3C6H2]-C6H4PCy2 and use of TBAF⋅3 H2O in THF-H2O are effective especially for the cross-coupling

  在DMSO-H 2 O中存在PdCl 2 / PCy 3和氟化四丁基铵（TBAF）的情况下，多种芳基溴化物与三烯丙基（芳基）硅烷的交叉偶联是有效的，以高收率得到各种联芳基。值得一提的是，全碳取代的芳基硅烷对水分，酸和碱稳定，易于获得，可作为其芳基（卤代）硅烷对应物的高度实用替代品。由[（η的催化剂体系3 -C 3 H ^ 5）的PdCl] 2和2- [2,4,6-（我-Pr）3 c ^ 6 ħ 2 ] -C 6 H ^ 4 PCY2和在THF-H 2 O中使用TBAF·3 H 2 O对于与芳基氯的交叉偶联特别有效。两种催化剂体系均能耐受多种常见的官能团。推测反应的高效率归因于用TBAF·3 H 2 O和适量的水处理后烯丙基的易裂解。二烯丙基（二苯基）硅烷还可以与各种芳基溴化物和氯化物交联，收率很高，而烯丙基（三苯基）硅烷只能以中等收率得到交联产物。通过溴氯苯与不同芳基硅烷的顺序交叉偶联，可
• [Pd(Cl)2{P(NC5H10)(C6H11)2}2]-A Highly Effective and Extremely Versatile Palladium-Based Negishi Catalyst that Efficiently and Reliably Operates at Low Catalyst Loadings
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/chem.201001201

  日期：——

  electronically activated, non‐activated, deactivated, sterically hindered, heterocyclic, and functionalized aryl bromides with various (also heterocyclic) arylzinc reagents, typically within a few minutes at 100 °C in the presence of just 0.01 mol % of catalyst. Aryl bromides containing nitro, nitrile, ether, ester, hydroxy, carbonyl, and carboxyl groups, as well as acetals, lactones, amides, anilines,

  [Pd（Cl）2 P（NC 5 H 10）（C 6 H 11）2 } 2 ]（1）已通过使市售的[Pd（cod）（Cl）2 ]反应定量制备。室温下在几分钟内在N 2中与易于制备的1-（二环己基膦酰基）哌啶在甲苯中的环辛二烯）。综合大楼1已被证明是极佳的Negishi催化剂，能够将各种电子活化，非活化，失活，空间受阻，杂环和官能化的芳基溴化物与各种（也是杂环的）芳基锌试剂定量偶联，通常在几分钟内即可完成。 100°C，仅存在0.01 mol％的催化剂。含有硝基，腈，醚，酯，羟基，羰基和羧基的芳基溴化物，以及缩醛，内酯，酰胺，苯胺，烯烃，羧酸，乙酸，吡啶和嘧啶已被成功用作偶联伙伴。此外，在两个反应伙伴中都可以容忍电子和空间变化。实验观察强烈表明分子机制是有效的。
• Trineopentylphosphine: A Conformationally Flexible Ligand for the Coupling of Sterically Demanding Substrates in the Buchwald–Hartwig Amination and Suzuki–Miyaura Reaction
  作者：Steven M. Raders、Jane N. Moore、Jacquelynn K. Parks、Ashley D. Miller、Thomas M. Leißing、Steven P. Kelley、Robin D. Rogers、Kevin H. Shaughnessy

  DOI：10.1021/jo400435z

  日期：2013.5.17

  palladium provides a highly effective catalyst for the Buchwald–Hartwig coupling of sterically demanding aryl bromides and chlorides with sterically hindered aniline derivatives. Excellent yields are obtained even when both substrates include 2,6-diisopropyl substituents. Notably, the reaction rate is inversely related to the steric demand of the substrates. X-ray crystallographic structures of Pd(TNpP)2,

  三叔戊基膦（TNpP）与钯的结合为空间受限的芳族溴化物和氯化物与空间受阻的苯胺衍生物的布赫瓦尔德-哈特维格偶联提供了一种高效的催化剂。即使两个底物都包含2，6-二异丙基取代基，也可获得优异的产率。值得注意的是，反应速率与底物的空间需求成反比。Pd（TNpP）2，[Pd（4- t -Bu-C 6 H 4）（TNpP）（μ-Br）] 2和[Pd（2-Me-​​C 6 H 4）的X射线晶体结构（TNpP）（μ-Br）] 2被报道。这些结构表明，TNpP配体的构象柔韧性在允许催化剂偶联受阻底物方面起着关键作用。Pd / TNpP系统对受阻芳基溴化物的Suzuki偶联也显示出良好的活性。