N-benzhydryl-2-methylaniline | 6296-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzhydryl-2-methylaniline
• 英文别名: n-(Diphenylmethyl)-2-methylaniline
• CAS: 6296-34-0
• 化学式: C₂₀H₁₉N
• 分子量: 273.378
• InChiKey: XZYYWACWWVQRQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzhydryl-2-methylaniline 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,4-bis(diphenylmethyl)-6-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of N-Diphenylmethyl-o-toluidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01166a071
• 作为产物：
  描述：

  N-(二苯基亚甲基)-2-甲基苯胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 18.0h， 生成 N-benzhydryl-2-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  通过双键CC和CO键串联形成功能化三芳基甲醇的简便合成方法

  摘要：

  已经开发了N，N-二取代的苯胺的重排/氧化以及二芳基甲醇与苯胺衍生物的正式脱氢交叉偶联，用于制备对称和不对称的官能化的三芳基甲醇。两种反应均在廉价的氧化剂（二氧化锰或过硫酸钾）和催化量的二乙酸钯存在下于三氟乙酸中顺利进行，以中等至良好的收率和极高的区域选择性提供了一系列官能化的三芳基甲醇。这两个史无前例的反应涉及串联CC和CO键的形成，并且它们在合成上有用，原子效率高且操作简单。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200664

文献信息

• Selective catalytic Hofmann N-alkylation of poor nucleophilic amines and amides with catalytic amounts of alkyl halides
  作者：Qing Xu、Huamei Xie、Er-Lei Zhang、Xiantao Ma、Jianhui Chen、Xiao-Chun Yu、Huan Li

  DOI：10.1039/c6gc00938g

  日期：——

  A selective Hofmann N-alkylation reaction of amines/amides catalytic in alkyl halides is achieved by using alcohols as the alkylating reagents, affording mono- or di-alkylated amines/amides in high selectivities.

  通过使用醇作为烷基化试剂，实现烷基卤化物中催化的胺/酰胺的霍夫曼N-烷基的选择性霍夫曼N-烷基化反应，从而以高选择性提供单或二烷基化的胺/酰胺。
• Silver-Catalyzed N–H Functionalization of Aryl/Aryl Diazoalkanes with Anilines
  作者：Feifei He、Claire Empel、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02289

  日期：2021.9.3

  Herein, we report on the N–H functionalization reaction of primary and secondary anilines with diaryldiazoalkanes using simple AgPF6 as catalyst. We demonstrated broad applicability in the reaction of diaryldiazoalkanes with different anilines (31 examples, up to 97% yield). Furthermore, we propose a possible reaction mechanism for the N–H functionalization.

  在此，我们报告了使用简单的 AgPF 6作为催化剂的伯和仲苯胺与二芳基重氮烷烃的 N-H 官能化反应。我们证明了二芳基重氮烷烃与不同苯胺反应的广泛适用性（31 个例子，产率高达 97%）。此外，我们提出了 N-H 官能化的可能反应机制。
• 一种由醇和胺制备胺衍生物的绿色方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN104447354B

  公开（公告）日：2017-06-20

  本发明公开了一种由醇和胺制备胺衍生物的绿色方法，由醇与胺类化合物在非过渡金属催化剂催化和无溶剂条件下经可控高选择脱水烷基化反应制备不同胺衍生物，非过渡金属催化剂为卤代烃，卤代烃的用量为1～50mol％，醇与胺在卤代烃催化下可直接进行脱水反应得到胺衍生物，反应温度为100～180℃，反应时间为12～48小时，副产物为水，反应需惰性气体保护下进行，条件简单、易于操作，副产物为水，反应选择性可控、目标选择性高。对反应条件的要求较低，可利用伯醇和仲醇为烷基化试剂，适用于伯胺和仲胺的脱水单烷基化反应，也适用于伯胺的脱水双烷基化反应，具有较广的适用范围，也应具有一定的研究和工业应用前景。
• Efficient and practical catalyst-free-like dehydrative N-alkylation of amines and sulfinamides with alcohols initiated by aerobic oxidation of alcohols under air
  作者：Xiaohui Li、Shuangyan Li、Qiang Li、Xu Dong、Yang Li、Xiaochun Yu、Qing Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.016

  日期：2016.1

  We developed simple and practical N-alkylation reactions of amines and sulfinamides with primary and secondary alcohols by using only catalytic amounts of air as the initiator without adding any external catalysts. This method has advantages of simple conditions, easy operation, and comparatively wider scope of substrates, providing an efficient and green catalyst-free-like alcohol-based dehydrative N-alkylation method. Mechanistic studies revealed that air initiated the reactions by aerobic oxidation of the alcohols to the key initiating aldehydes or ketones in the presence of bases. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Busch; Rinck, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 1764
  作者：Busch、Rinck

  DOI：——

  日期：——