mesityl(p-tolyl)sulfane | 34678-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: mesityl(p-tolyl)sulfane
• 英文别名: 1,3,5-Trimethyl-2-(4-methylphenyl)sulfanylbenzene
• CAS: 34678-74-5
• 化学式: C₁₆H₁₈S
• 分子量: 242.385
• InChiKey: JHXLMRMLTBIVPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 在 三(五氟苯基)硼烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 mesityl(p-tolyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  B(C6F5)3 催化芳烃和杂芳烃的选择性 C-H 硫属化反应

  摘要：

  由于其广泛的生物应用，特别是在制药领域，有机硫属化物的合成仍然是一个有价值的研究领域。在此，我们的研究详细介绍了 B(C6F5)3 催化的各种芳烃、杂芳烃和药效团与硫代琥珀酰亚胺或硒代琥珀酰亚胺的 Csp2-H 官能化，提供了选择性获得硫属产品的方法。该方案能够选择性地对药物分子进行后期硫属化，例如抗炎药萘普生、雌激素类固醇激素雌二醇衍生物以及工业相关的三氟甲基硫基化反应。此外，这种 C-S 偶联方法提供了一种简便且无金属的路线来合成沃替西汀（一种抗抑郁药物）和大量重要的有机基序。详细的 NMR、EPR 分析和密度泛函理论 (DFT) 计算研究表明，硫代琥珀酰亚胺 N-S 键的伸长得到硼中心加合物的帮助，然后与芳烃形成稳定的离子对。 EPR 分析表明，瞬态自由基对（可能是非循环物质）不直接参与催化过程。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2024.05.025

文献信息

• Thiol Activation toward Selective Thiolation of Aromatic C–H Bond
  作者：Jing-Hao Wang、Tao Lei、Hao-Lin Wu、Xiao-Lei Nan、Xu-Bing Li、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01050

  日期：2020.5.15

  Direct C-S bond coupling is an attractive way to construct aryl sulfur ether, a building block for a variety of biological active molecules. Herein, we disclose an effective model for regioselective thiolation of the aromatic C-H bond by thiol activation instead of arene activation. Strikingly, this method has been applied into anisole derivatives that are not available in the arene activation approach

  直接CS键偶联是构建芳基硫醚的一种有吸引力的方法，芳基硫醚是多种生物活性分子的基础。在这里，我们公开了通过硫醇活化而不是芳烃活化对芳香族CH键进行区域选择性硫醇化的有效模型。引人注目的是，该方法已被应用到芳烃活化方法中无法获得的苯甲醚衍生物中，从而形成具有高反应活性的单一硫醚异构体。
• Palladium Catalyzed Aryl(alkyl)thiolation of Unactivated Arenes
  作者：Perumal Saravanan、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/ol4036209

  日期：2014.2.7

  palladium-catalyzed aryl(alkyl)thiolation of various substituted unactivated arenes is accomplished for the synthesis of diverse unsymmetrical diaryl(alkyl) sulfides in good yield employing electrophilic sulfur reagent 6 derived from succinimide. The developed strategy was coupled with intramolecular arylation of a C–H bond to afford dibenzothiphene derivatives, an important moiety in material science as organic

  使用衍生自琥珀酰亚胺的亲电硫试剂6，以高收率完成了各种取代的未活化芳烃的一般钯催化的芳基（烷基）硫醇化反应，以高产率合成各种不对称的二芳基（烷基）硫化物。所开发的策略与C–H键的分子内芳基化相结合，以提供二苯并噻吩衍生物，它是材料科学中作为有机半导体的重要组成部分。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative NS Bond Functionalization for CS Bond Formation: Regio- and Stereoselective Synthesis of Sulfones and Thioethers
  作者：Xianwei Li、Yanli Xu、Wanqing Wu、Chang Jiang、Chaorong Qi、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/chem.201402815

  日期：2014.6.23

  A regio‐ and stereoselective synthesis of sulfones and thioethers by means of CuI‐catalyzed aerobic oxidative NS bond cleavage of sulfonyl hydrazides, followed by cross‐coupling reactions with alkenes and aromatic compounds to form the CS bond, is described herein. N2 and H2O are the byproducts of this transformation, thus offering an environmentally benign process with a wide range of potential

  本文描述了通过Cu I催化的磺酰肼的好氧氧化NS键裂解，随后与烯烃和芳族化合物的交叉偶联反应形成CS键的区域和立体选择性合成砜和硫醚的方法。。N 2和H 2 O是该转化过程的副产物，因此提供了一种环境友好的方法，在有机合成和药物化学中具有广泛的潜在应用。
• Direct C–H Thiolation for Selective Cross-Coupling of Arenes with Thiophenols via Aerobic Visible-Light Catalysis
  作者：Ge Liang、Jing-Hao Wang、Tao Lei、Yuan-Yuan Cheng、Chao Zhou、Ya-Jing Chen、Chen Ye、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03090

  日期：2021.10.15

  An aerobic metal-free, visible-light-induced regioselective thiolation of phenols with thiophenols is reported. The cross-coupling protocol exhibits great functional group tolerance and high regioselectivity. Mechanistic studies reveal that the disulfide radical cation plays a crucial role in the visible-light catalysis of aerobic thiolation. Simply controlling the equivalent ratio of substrates enables

  报道了一种无氧金属、可见光诱导的苯酚与苯硫酚的区域选择性硫醇化反应。交叉偶联方案表现出良好的官能团耐受性和高区域选择性。机理研究表明，二硫化物自由基阳离子在有氧硫醇化的可见光催化中起着至关重要的作用。简单地控制底物的当量比，可以在一锅反应中选择性地形成具有高活性的硫化物或亚砜产物。
• Thieme Chemistry Journals Awardees – Where Are They Now? Molybdenum(V)-Mediated Synthesis of Nonsymmetric Diaryl and Aryl Alkyl Chalcogenides
  作者：Siegfried Waldvogel、Peter Franzmann、Sebastian Beil、Peter Winterscheid、Dieter Schollmeyer

  DOI：10.1055/s-0036-1588140

  日期：——

  Oxidative chalcogenation reaction using molybdenum(V) reagents provides fast access to a wide range of nonsymmetric aryl sulfides and selenides. The established protocol is tolerated by a variety of labile functions, protecting groups, and aromatic heterocycles. In particular, when labile moieties are present, the use of molybdenum(V) reagents provides superior yields compared to other oxidants.

  使用钼 (V) 试剂的氧化硫属化反应可以快速获得各种非对称芳基硫化物和硒化物。已建立的协议可被各种不稳定的功能、保护基团和芳香杂环所容忍。特别是，当存在不稳定部分时，与其他氧化剂相比，使用钼 (V) 试剂可提供更高的产率。