mesityl 2-naphthyl ketone | 38348-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: mesityl 2-naphthyl ketone
• 英文别名: mesityl(naphthalen-2-yl)methanone；2-naphthalenyl(2,4,6-trimethylphenyl)methanone；Mesityl-[2]naphthyl-keton；Naphthalen-2-yl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone
• CAS: 38348-39-9
• 化学式: C₂₀H₁₈O
• 分子量: 274.362
• InChiKey: LJWAXRAYDXSHLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mesityl 2-naphthyl ketone 在 劳森试剂 作用下， 以 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ohmura, Haruo; Motoki, Shinichi, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 16, p. 19 - 28

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  均三甲苯 、 2-萘甲酸 在 erbium(III) triflate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到mesityl 2-naphthyl ketone
  参考文献：
  名称：

  三氟甲烷磺酸在单模微波辐射下使用芳族羧酸作为酰化剂催化Friedel-Crafts酰化

  摘要：

  发现三氟甲烷磺酸b是在微波辐射下，使用芳族羧酸作为酰化剂，对含给电子取代基的芳烃进行弗瑞德-克拉夫茨酰化的良好催化剂。一种有效，快速且无浪费的方法可以在不浪费最少的情况下以良好的收率和较短的反应时间制备各种芳基酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.038

文献信息

• Iodine Promoted Conversion of Esters to Nitriles and Ketones under Metal-Free Conditions
  作者：Jing Xiao、Fengzhe Guo、Yinfeng Li、Fangshao Li、Qiang Li、Zi-Long Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02794

  日期：2021.1.15

  We report a novel strategy to prepare valuable nitriles and ketones through the conversion of esters under metal-free conditions. By using the I2/PCl3 system, various substrates including aliphatic and aromatic esters could react with acetonitrile and arenes to afford the desired products in good to excellent yields. This method is compatible with a number of functional groups and provides a simple

  我们报告了一种通过在无金属条件下转化酯来制备有价值的腈和酮的新策略。通过使用I 2 / PCl 3系统，包括脂肪族和芳香族酯在内的各种底物可以与乙腈和芳烃反应，以良好或极好的收率提供所需的产物。该方法与许多官能团相容，并为腈化合物和芳基酮的合成提供了一种简单而实用的方法。
• Palladium and Copper‐Catalyzed Friedel–Crafts Acylation with Activated Amides
  作者：Haeun Park、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/adsc.202300376

  日期：2023.9.19

  The Friedel-Crafts acylation reaction between activated amides and arenes was carried out by employing [Pd(cinnamyl)Cl]2 and Cu(OTf)2 as catalysts. A range of N-phenyl-N-tosylbenzamides, which were substituted at the phenyl ring of the benzamide moiety, underwent reaction with various arenes, such as mesitylene, toluene, anisole, 4-tert-butylbenzene, o-xylene, m-xylene, and p-xylene, affording the

  以[Pd(肉桂基)Cl] 2和Cu(OTf) 2为催化剂，进行了活化酰胺与芳烃的Friedel-Crafts酰化反应。一系列N-苯基-N-甲苯磺酰基苯甲酰胺在苯甲酰胺部分的苯环上被取代，与各种芳烃发生反应，如均三甲苯、甲苯、苯甲醚、4-叔丁基苯、邻二甲苯、间二甲苯，和对二甲苯，得到相应的二芳基酮，产率范围为49%至89%。
• Conjugate Addition of Mesitylmagnesium Bromide to Ethyl 2,4,6-Trimethylcinnamate and to Mesitalacetomesitylene
  作者：Reynold C. Fuson、Harold L. Jackson

  DOI：10.1021/ja01160a057

  日期：1950.4
• Rigaudy, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1948, vol. 226, p. 1993
  作者：Rigaudy

  DOI：——

  日期：——
• Grignard Reactions Involving the Naphthalene Nucleus
  作者：Reynold C. Fuson、B. C. McKusick、Fred W. Spangler

  DOI：10.1021/ja01220a029

  日期：1945.4