1-(bis(2'-propenyloxy)methyl)-2-methylbenzene | 185134-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(bis(2'-propenyloxy)methyl)-2-methylbenzene
• 英文别名: 1-{Bis[(prop-2-en-1-yl)oxy]methyl}-2-methylbenzene；1-[bis(prop-2-enoxy)methyl]-2-methylbenzene
• CAS: 185134-04-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: ALLCOHKPJPSSOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(bis(2'-propenyloxy)methyl)-2-methylbenzene 以 环己烷 为溶剂， 反应 9.5h， 以24%的产率得到rac-(1S,2R,3R,6S,8R,11R)-3-(3'-propenyloxy)-11-methyl-4-oxatetracylo[6.2.1.0(2,6).0(2,11)]undec-9-ene
  参考文献：
  名称：

  双 [3 + 2] 光环加成反应

  摘要：

  据报道，一个显着的双 [3 + 2] 光环加成反应导致芳族缩醛 1 形成 fenestrane 2。在 2 的形成过程中，一锅法产生了四个碳碳键、五个新环和七个新立体中心。该反应以线性元光环加合物 3 的顺序方式发生，而有角的元光环加合物 4 经历了替代的碎裂-易位光反应，得到有角的三轮车 6。

  DOI：

  10.1021/ja906163s
• 作为产物：
  描述：

  烯丙氧基三甲硅烷 、 2-甲基苯甲醛 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到1-(bis(2'-propenyloxy)methyl)-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  双 [3 + 2] 光环加成反应

  摘要：

  据报道，一个显着的双 [3 + 2] 光环加成反应导致芳族缩醛 1 形成 fenestrane 2。在 2 的形成过程中，一锅法产生了四个碳碳键、五个新环和七个新立体中心。该反应以线性元光环加合物 3 的顺序方式发生，而有角的元光环加合物 4 经历了替代的碎裂-易位光反应，得到有角的三轮车 6。

  DOI：

  10.1021/ja906163s

文献信息

• Investigating the Arenyl-Diene Double [3 + 2] Photocycloaddition Reaction
  作者：Clive S. Penkett、Jason A. Woolford、Timothy W. Read、Rachel J. Kahan

  DOI：10.1021/jo101927a

  日期：2011.3.4

  The double [3 + 2] photocycloaddition reaction involving arenyl−dienes has been used to assemble seven separate [5.5.5.5] fenestrane structures that include ether and aza variants. The primary photolysis step was a meta photocycloaddition reaction, while a secondary photocycloaddition step formed the fenestrane structure. Investigations involving the insertion of an additional methylene group into

  涉及芳基-二烯的双[3 + 2]光环加成反应已用于组装七个单独的[5.5.5.5]芬丝烷结构，其中包括醚和氮杂变体。主要的光解步骤是间位光环加成反应，而次要的光环加成步骤形成芬内酯结构。涉及将额外的亚甲基插入到基本的芳基二烯骨架中的研究未能提供所需的[5.5.5.6]芬太尼结构。芳族光载体中肟部分的存在使主要的光解步骤得以进行。然而，尝试的涉及肟的二次光环加成反应未能提供预期的多杂环芬尼地烯。形成各种“纵横交错”双赢的替代策略对间位光环加合物进行了研究，并发现了丙酮和角间位光环加合物之间的Paterno-Büchi环加成反应。还记录了其他新颖的热和光化学介导的骨骼重排反应。
• An arene-alkene photocycloaddition-radical cyclization cascade: The first syntheses of cis,cis,cis,trans-[5.5.5.5]-fenestranes
  作者：Paul A. Wender、Timothy M. Dore、Mitch A. deLong

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01740-6

  日期：1996.10

  The first cis,cis,cis,trans-[5.5.5.5]-fenestranes have been synthesized in three steps using a novel arene-alkene photocycloaddition-radical cyclization cascade, which creates overall 5 new rings and 8 stereogenic centers. A lead tetraacetate mediated ring expansion of a 5,5-fused ring system, discovered in the course of exploring the chemistry of these new materials, is also described.

  使用新型的芳烃-烯烃光环加成-自由基环化级联反应，可在三个步骤中合成第一个顺式，顺式，顺式，反式-[5.5.5.5]-苯雌酮，这将创建总共5个新环和8个立体中心。还描述了在探索这些新材料的化学过程中发现的由四乙酸铅介导的5,5-稠合环系统的扩环。
• The Double [3 + 2] Photocycloaddition Reaction
  作者：Clive S. Penkett、Jason A. Woolford、Iain J. Day、Martyn P. Coles

  DOI：10.1021/ja906163s

  日期：2010.1.13

  remarkable double [3 + 2] photocycloaddition reaction that results in the formation of fenestrane 2 from aromatic acetal 1 is reported. During the formation of 2, four carbon-carbon bonds, five new rings, and seven new stereocenters are created in a one-pot process. The reaction occurs in a sequential manner from the linear meta photocycloadduct 3, while the angular meta photocycloadduct 4 undergoes an alternative

  据报道，一个显着的双 [3 + 2] 光环加成反应导致芳族缩醛 1 形成 fenestrane 2。在 2 的形成过程中，一锅法产生了四个碳碳键、五个新环和七个新立体中心。该反应以线性元光环加合物 3 的顺序方式发生，而有角的元光环加合物 4 经历了替代的碎裂-易位光反应，得到有角的三轮车 6。