6-chloro-9-propyl-9H-purine | 89981-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-chloro-9-propyl-9H-purine
• 英文别名: 6-chloro-9-propylpurine
• CAS: 89981-46-4
• 化学式: C₈H₉ClN₄
• 分子量: 196.639
• InChiKey: LZGHTGRSJLBTTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-9-propyl-9H-purine 在 硒脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到9-propyl-6-selenopurine
  参考文献：
  名称：

  新型硒代硒唑嘌呤衍生物的合成及其潜在的化学治疗活性

  摘要：

  新型化学治疗剂的开发对于改善癌症治疗必不可少。合成抗癌剂的常规方法之一是设计结构类似于DNA中嘌呤的化合物。在这项研究中，一系列新型的人工嘌呤核苷带有硒代托拉唑药效团，4a – 4h，被合成。为了获得有关其细胞毒性活性的初步信息，通过紫外线滴定和琼脂糖凝胶电泳研究了化合物与DNA的相互作用，并进行了转录抑制研究。还研究了该化合物对B16黑色素瘤，OV90卵巢癌，JM1淋巴瘤细胞系和PHA诱导的外周血淋巴细胞的细胞毒性作用。在细胞测定研究中，通过流式细胞术比较了化合物对细胞周期合成和有丝分裂阶段的影响。尽管合成的化合物均未与DNA相互作用并表现出转录抑制作用，但它们均能显着抑制DNA合成阶段并显示出对癌症和增殖细胞的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02641-1
• 作为产物：
  描述：

  (氯亚甲基)二甲基氯化铵 、 6-氯-N4-丙基-4,5-嘧啶二胺 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以82 mg的产率得到6-chloro-9-propyl-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  一锅合成高功能嘌呤

  摘要：

  使用适合Vilsmeier型试剂的Traube合成，通过一锅简单，无金属的可扩展方法，可以高产量合成高取代的嘌呤。由5-氨基-4-氯嘧啶，制备新的9-芳基取代的氯嘌呤和用于肽核酸合成的中间体。还报道了允许从5-ami基-6-氨基嘧啶快速合成核糖核苷和7-苄基嘌呤的各种方法，以说明这种多功能工具箱的巨大潜力。该途径在核酸领域中对于直接和快速地获得各种新的8-烷基嘌呤核苷似乎是特别令人感兴趣的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03209

文献信息

• [EN] METHOD FOR SYNTHESIZING DIVERSELY SUBSTITUTED PURINES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE PURINES À SUBSTITUTIONS DIVERSES
  申请人：UNIV GRENOBLE ALPES

  公开号：WO2018203099A1

  公开（公告）日：2018-11-08

  The present invention relates to a method for synthesizing diversely substituted purines starting from a pyrimidine. Formula (I). The method comprises the formation of an amidine group on the pyrimidine by implementing a Vilsmeier type reagent, the functionalization of the pyrimidine with an amine and the cyclization to form the purine nucleus. Optional steps can also be performed in order to further functionalize the molecule. The invention also relates to new purines and new intermediate product.

  本发明涉及一种从嘧啶开始合成多样取代嘌呤的方法。公式（I）。该方法包括通过实施Vilsmeier型试剂在嘧啶上形成酰胺基团，用胺对嘧啶进行官能化，并进行环化以形成嘌呤核。还可以执行可选步骤以进一步官能化分子。该发明还涉及新的嘌呤和新的中间产物。
• Synthesis of C6-azolyl purine nucleosides via C–N coupling reaction of unprotected 6-chloropurine nucleosides and N-heterocycles under catalyst- and solvent-free conditions
  作者：Gui-Rong Qu、Hong-Liang Zhang、Hong-Ying Niu、Zai-Kun Xue、Xin-Xin Lv、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1039/c2gc35419e

  日期：——

  C6-azolyl purine nucleoside products are prepared in high yields under solvent- and catalyst-free conditions via C–N coupling reaction of unprotected 6-chloropurine nucleosides and N-heterocycles, providing a unifying, simple and environmentally friendly complement to the available methods.

  在无溶剂和催化剂的条件下，通过未保护的6-氯嘌呤核苷和N-杂环之间的C-N偶联反应，可以高产率地制备C6-唑基嘌呤核苷产物，为现有的方法提供了一种统一、简单且环境友好的补充。
• New chalcone derivatives: synthesis, antiviral activity and mechanism of action
  作者：Yun Fu、Dan Liu、Huanan Zeng、Xiaoli Ren、Baoan Song、Deyu Hu、Xiuhai Gan

  DOI：10.1039/d0ra03684f

  日期：——

  In this work, twenty-eight chalcone derivatives containing a purine (sulfur) ether moiety were synthesized and their antiviral activities were evaluated. Biological results showed that compound 5d exhibited outstanding inactive activity against tobacco mosaic virus (TMV) in vivo (EC50 = 65.8 μg mL−1), which is significantly superior to that of ribavirin (EC50 = 154.3 μg mL−1). Transmission electron

  在这项工作中，合成了 28 种含有嘌呤（硫）醚部分的查尔酮衍生物，并评估了它们的抗病毒活性。生物学结果表明，化合物5d在体内（EC 50 = 65.8 μg mL -1 ）表现出显着的抗烟草花叶病毒（TMV）的无活性活性，显着优于利巴韦林（EC 50 = 154.3 μg mL -1）。透射电子显微镜表明化合物5d可以破坏TMV颗粒的完整性。微尺度热泳、荧光滴定和分子对接结果表明，化合物5d具有更强的结合亲和力（Ka = 1.02 ×10 5 L mol -1 , K d = 13.4 μmol L -1 )与TMV外壳蛋白(TMV-CP)，这是由于化合物5d与氨基酸残基之间形成五个氢键TMV-CP 的。这些发现表明化合物5d可以有效抑制TMV的感染能力。该工作为新型抗病毒药物的发现提供了启示和参考。
• New substituted 9-propyladenine derivatives as A_2Aadenosine receptor antagonists
  作者：C. Lambertucci、M. Buccioni、D. Dal Ben、S. Kachler、G. Marucci、A. Spinaci、A. Thomas、K.-N. Klotz、R. Volpini

  DOI：10.1039/c5md00034c

  日期：——

  New 9-propyladenines substituted at 2- or N⁶- and 8 positions behave as adenosine receptor antagonists with low nM affinity at the A_2A subtype.

  新的9-丙基腺嘌呤在2-或N^6-和8位置被取代后，表现为在A2A亚型具有低纳摩亲和力的腺苷受体拮抗剂。
• Microwave-Promoted “One-Pot” Synthesis of 4-Nitrobenzylthioinosine Analogues Using Thiourea as a Sulfur Precursor
  作者：Hong-Ying Niu、Chao Xia、Gui-Rong Qu、Shan Wu、Yi Jiang、Xin Jin、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1002/asia.201100699

  日期：2012.1.2

  An efficient one‐pot method for the synthesis of various C6‐alkylthio‐substituted purine nucleosides has been developed under microwave irradiation with good to excellent yields without any metal catalyst (see scheme). This process expands the scope of existing synthetic methodologies and was further successfully applied for synthesis of the biologically important compound 4‐nitrobenzylthioinosine

  在微波辐射下，开发了一种高效的一锅法合成各种C6-烷硫基取代的嘌呤核苷的方法，其收率好至极好，而且没有任何金属催化剂（参见方案）。该方法扩大了现有合成方法的范围，并进一步成功地用于生物学上重要的化合物4-硝基苄基硫代肌苷（NBTI）的合成。