(2S,1'R)-2-(hydroxy-2-methylphenylmethyl)cyclohexan-1-one | 1005391-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,1'R)-2-(hydroxy-2-methylphenylmethyl)cyclohexan-1-one
• 英文别名: 2-(hydroxy(o-tolyl)methyl)cyclohexanone；2-(hydroxy(2-methylphenyl)methyl)cyclohexan-1-one；(2S)-2-[(R)-hydroxy-(2-methylphenyl)methyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 1005391-31-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: UKDXWYTWRRZWLT-OCCSQVGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(二甲氧基甲基)-2-甲基苯 、 环己酮 在 9-amino-(9-deoxy)epi-quinine immobilized within a hollow mesoporous nano-bowl shaped polystyrene sulfonic acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.25h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  将9-氨基（9-脱氧）表位-金鸡纳生物碱固定为分子印迹固体酸的“瓶装水”策略：缩醛水解/不对称羟醛串联反应

  摘要：

  在低成本生产旋光性化合物中，人们感兴趣的是直接固定通用的9-氨基（9-脱氧）表耳金鸡纳生物碱，而无需进行分子修饰即可实现异质有机催化。在本文中，一个精致的“船在-A-瓶”策略的9-氨基- （9-脱氧）直接和简单的固定外延-quinine（QNNH 2）插入霍洛瓦特聚苯乙烯纳米碗印迹自由空间周围-SO 3 H通过酸碱反应和自由基聚合反应生成。具有0.44 mmol g -1的QNNH 2和0.48 mmol g -1的残留-SO 3的非均相有机催化剂H具有特征性的建筑特征，例如薄壳厚度，催化部位周围的自由空间和空心内部，因此具有快速的传质能力。在异质乙缩醛水解/不对称醛醇串联反应中，对于带有吸电子取代基的乙缩醛（90-95％收率，anti / syn = 88 / 12-96 / 4和eeanti为97-99％ee）具有良好的催化性能。R =邻，间，对- NO 2，Cl）的得以实现。“瓶装船”

  DOI：

  10.1002/cctc.202001402

文献信息

• Different bio/Lewis acid-catalyzed stereoselective aldol reactions in various mediums
  作者：Tülay Yıldız、Hasniye Yaşa、Belma Hasdemir、Ayşe S. Yusufoğlu

  DOI：10.1007/s00706-017-1967-z

  日期：2017.8

  Brønsted acids were used for asymmetric aldol reactions of aromatic, heteroaromatic, cyclic, and acyclic six ketones and eleven aldehydes. Optimum reaction conditions were determined by changing temperature and enzyme, ketone, aldehyde, solvent, cofactors types, amounts, and ratios. PPL (porcine pancreatic lipase) of animal and AL-AN (amano lipase A from Aspergillus niger) of fungal origins were the

  摘要在这项工作中，八种不同的粗制生物催化剂与六种路易斯酸和三种布朗斯台德酸一起用于芳族，杂芳族，环状和无环六种酮和十一种醛的不对称羟醛反应。最佳反应条件是通过改变温度和酶，酮，醛，溶剂，辅因子的类型，数量和比例来确定的。动物的PPL（猪胰脂肪酶）和真菌来源的AL-AN（黑曲霉的天基脂肪酶A ）是最好的，并且相互比较。CoCl 2是最好的辅因子，与没有辅因子相比，它能更好地催化酶促醛缩反应。CoCl 2以前未用于酶促醛醇缩合反应。本研究中的方法使用粗制生物催化剂（PPL或AL-AN）和CoCl乙腈-水中的2被发现是不对称醛醇缩合反应的常规有用的生物催化方法，并且具有比文献中更好的ee值。 图形概要
• Facile one-pot fabrication of magnetic nanoparticles (MNPs)-supported organocatalysts using phosphonate as an anchor point through direct co-precipitation method
  作者：Jingwei Wan、Lu ding、Tao Wu、Xuebing Ma、Qian Tang

  DOI：10.1039/c4ra04720f

  日期：——

  Novel MNP-supported organocatalysts were prepared by one-pot co-precipitation and surface modification using phosphonate as an anchor point, and exhibited excellent performance in aqueous asymmetric aldol reactions.

  通过一锅共沉淀和表面修饰使用磷酸酯作为锚点制备了新型MNP支持的有机催化剂，并在水相不对称Aldol反应中表现出优异性能。
• An Acid/Base-Regulated Recyclable Strategy for Homogeneous Cinchona Alkaloid-Derived Primary Amine Organocatalysts in Aldol, Vinylogous Michael and Double-Michael Cascade Reactions
  作者：Jingwei Wan、Zhiwei Zhao、Falu Wang、Xuebing Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201500566

  日期：2015.9

  reusability of the organocatalysts epi-CDNH2, DeMe-QNNH2 and H-CDNH2 over three cycles was investigated in detail. It was found that the organocatalysts were highly effective with respect to catalytic performance, including the yields and stereoselectivities. Furthermore, the recovered organocatalysts in the tenth cycle retained similar excellent enantioselectivities to fresh organocatalysts. However, the

  通过调节水相的 pH 值来控制水/有机双相体系中的溶解度，影响伯氨基、叔氨基和吡啶基的质子化和去质子化，开发了一种实用的、可回收的均质金鸡纳生物碱衍生伯胺有机催化剂的策略. 通过模型羟醛、乙烯基迈克尔和双迈克尔级联反应，详细研究了有机催化剂epi-CDNH2、DeMe-QNNH2和H-CDNH2在三个循环中的可重复使用性。发现有机催化剂在催化性能方面非常有效，包括产率和立体选择性。此外，在第十个循环中回收的有机催化剂保留了与新鲜有机催化剂相似的优异对映选择性。然而，
• A phosphotungstic acid-supported multifunctional organocatalyst containing 9-amino(9-deoxy)epi-cinchonidine and Brønsted acid and its application in asymmetric aldol reaction
  作者：Ling Lan、Guangxin Xie、Tao Wu、Dandan Feng、Xuebing Ma

  DOI：10.1039/c6ra08909g

  日期：——

  or p-substituted benzaldehydes bearing electron-withdrawing substituents (–X and –NO2) afforded good yields (71–96%) and excellent stereoselectivities (anti/syn = 94/6–98/2, 87–97% ee). It was found that the arm length (n) and acid capacity had significant effects on the cooperative catalysis of CDNH2 and Brøsted acid in the aldol reaction. After the completion of the aldol reaction, the catalysts could

  通过将钨酸钠与有机膦酸一起快速沉淀，开发了一种新型的负载型多功能有机催化剂CDNH 2（n）-HPW ，在磷钨酸的骨架中结合了9-氨基（9-脱氧）表-新可可宁（CDNH 2）和布朗斯台德酸。。向带有吸电子取代基（–X和–NO 2）的o，m或p取代的苯甲醛中环己酮的醛醇加成可提供良好的收率（71–96％）和出色的立体选择性（anti / syn = 94 / 6–98 / 2，87–97％ee）。发现臂长（n）和酸容量对醛醇缩合反应中CDNH 2和Brøsted酸的协同催化有重要影响。醛醇缩合反应完成后，通过离心可以容易地以定量收率回收催化剂，并且具有良好的可重复使用性，并且在五个连续的不对称醛醇缩合反应中没有明显的催化性能损失。
• Biheteroaromatic diphosphine oxides-catalyzed stereoselective direct aldol reactions
  作者：Sergio Rossi、Maurizio Benaglia、Andrea Genoni、Tiziana Benincori、Giuseppe Celentano

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.009

  日期：2011.1

  A highly stereoselective direct aldol condensation of ketones to aromatic aldehydes was realized; the trichlorosilyl enolether generated in situ in the presence of tetrachlorosilane is activated by catalytic amounts of an enantiomerically pure biheteroaromatic phosphine oxide to react with aldehydes, coordinated as well as activated by the chiral cationic hypervalent silicon species. This Lewis acid-mediated Lewis base-catalyzed transformation allowed, starting from two carbonyl compounds, to directly synthesize beta-hydroxy ketones generally with high anti stereoselectivity and up to 93% ee for the anti isomer. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.