2-o-tolyl-1H-anthra[1,2-d]imidazole-6,11-dione | 1266606-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-o-tolyl-1H-anthra[1,2-d]imidazole-6,11-dione
• 英文别名: 2-(2-methylphenyl)-3H-naphtho[3,2-e]benzimidazole-6,11-dione
• CAS: 1266606-81-8
• 化学式: C₂₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 338.365
• InChiKey: QVXHINYXGZQZKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氨基蒽醌 、 2-甲基苯甲醛 在 phosphotungstic acid 、 氧气 作用下， 反应 3.0h， 以77%的产率得到2-o-tolyl-1H-anthra[1,2-d]imidazole-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  一锅方案在好氧条件下PEG-400中磷钨酸催化J聚集的蒽并咪唑二酮†

  摘要：

  已经开发出一种精确且高效的一锅绿色方案，用于蒽的化学选择性合成[1,2- d在有氧条件下，使用磷钨酸（PTA）作为可重复使用的催化剂在聚乙二醇-400（PEG-400）载体上使用]咪唑-6,11-二酮。它涉及一种简单的合成方法，可用于从1,2-二氨基蒽醌和具有π富集的芳族/杂芳族环和亲脂性烷基链的各种醛类中制备各种蒽咪唑二酮。在惰性气氛中，反应遵循不同的途径，从而产生独特的萘喹喔啉衍生物。合成的蒽咪唑二酮衍生物显示出受取代模式影响的不同自聚集形态。还观察到晶体堆积图案和具有J-聚集形态的光物理性质之间的良好协议。

  DOI：

  10.1039/c5ra19190d

文献信息

• Synthesis and evaluation of quinonoid compounds against tumor cell lines
  作者：Eufrânio N. da Silva、Bruno C. Cavalcanti、Tiago T. Guimarães、Maria do Carmo F.R. Pinto、Igor O. Cabral、Cláudia Pessoa、Letícia V. Costa-Lotufo、Manoel O. de Moraes、Carlos K.Z. de Andrade、Marcelo R. dos Santos、Carlos A. de Simone、Marilia O.F. Goulart、Antonio V. Pinto

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.11.006

  日期：2011.1

  Thirty two compounds were synthesized in moderate to high yields and showed activity against cancer cells HL-60 (leukemia), MDA-MB435 (melanoma), HCT-8 (colon) and SF295 (central nervous system), with IC50 below 2 mu M for some compounds. The beta-lapachone-based 1,2,3-triazoles showed the best cytoxicity profile and emerge as promising anticancer prototypes. Insights about the reactive oxygen species (ROS) mechanism of anticancer action for some compounds were obtained by addition of 1-bromoheptane that deplete reduced glutathione (GSH) content and by using N-acetylcysteine that protects cells against apoptotic cellular death, as well by analysis of thiobarbituric acid reactive substances (TBARS) formation, and oxidative DNA damage after treatment detected by the comet assay with the bacterial enzymes formamidopyrimidine DNA-glycosylase (FPG) and endonuclease III (ENDOIII). (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• One-pot protocol for J-aggregated anthraimidazolediones catalyzed by phosphotungstic acid in PEG-400 under aerobic condition
  作者：Bhaswati Bhattacharyya、Arijit Kundu、Aniruddha Das、Kaliprasanna Dhara、Nikhil Guchhait

  DOI：10.1039/c5ra19190d

  日期：——

  A precise and productive one pot green protocol has been developed for the chemoselective synthesis of anthra[1,2-d]imidazole-6,11-diones using phosphotungstic acid (PTA) as a reusable catalyst on polyethylene glycol-400 (PEG-400) support under aerobic condition. It involves a simple synthetic procedure for a wide range of anthraimidazolediones from 1,2-diaminoanthraquinone and various aldehydes possessing

  已经开发出一种精确且高效的一锅绿色方案，用于蒽的化学选择性合成[1,2- d在有氧条件下，使用磷钨酸（PTA）作为可重复使用的催化剂在聚乙二醇-400（PEG-400）载体上使用]咪唑-6,11-二酮。它涉及一种简单的合成方法，可用于从1,2-二氨基蒽醌和具有π富集的芳族/杂芳族环和亲脂性烷基链的各种醛类中制备各种蒽咪唑二酮。在惰性气氛中，反应遵循不同的途径，从而产生独特的萘喹喔啉衍生物。合成的蒽咪唑二酮衍生物显示出受取代模式影响的不同自聚集形态。还观察到晶体堆积图案和具有J-聚集形态的光物理性质之间的良好协议。