butyraldehyde semicarbazone | 13183-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: butyraldehyde semicarbazone
• 英文别名: Butyraldehyd-semicarbazon；Hydrazinecarboxamide, 2-butylidene-；(butylideneamino)urea
• CAS: 13183-21-6
• 化学式: C₅H₁₁N₃O
• mdl: MFCD19159722
• 分子量: 129.162
• InChiKey: YRBQCUYYYJZPKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188 °C
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyraldehyde semicarbazone 在 sodium perborate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 正丁醛
  参考文献：
  名称：

  Bandgar, B. P.; Zirange, Sangita M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 8, p. 695 - 696

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 生成 butyraldehyde semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  D'jakonow; Winogradowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1951, vol. 21, p. 851,858; engl.Ausg.S.933,940

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A general and convenient synthesis of 4-(tosylmethyl)semicarbazones and their use in amidoalkylation of hydrogen, heteroatom, and carbon nucleophiles
  作者：Anastasia A. Fesenko、Alexander N. Yankov、Anatoly D. Shutalev

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130527

  日期：2019.11

  C-nucleophiles (sodium diethyl malonate) to give the corresponding products of the tosyl group substitution, 4-substituted semicarbazones, including analogues of nitrofurazone. Among the prepared compounds tested in vitro for antibacterial and antifungal activity, three nitrofuryl-containing semicarbazones exhibited high biological activities with minimum inhibitory concentration (MIC) values of 8–32 μg/mL

  已经开发了一种普遍未知的，基于半脲酮的α-酰胺基烷基化试剂4-（甲苯磺酰基甲基）半咔唑酮的合成方法。合成涉及脂族或芳族醛的半咔唑与相同或其他醛和对甲苯亚磺酸的三组分缩合。研究了该反应的范围和局限性。已证明获得的化合物是有效的α-（4-半咔唑基）烷基化剂。它们与H-（硼氢化钠），O-（甲醇钠），S-（苯硫醇钠），N-（吡咯烷，琥珀酰亚胺钠），P-（亚磷酸三烷基酯）和C反应-亲核试剂（丙二酸二乙酯钠），得到甲苯磺酰基取代的相应产物，即4-取代的半咔唑酮，包括呋喃西林的类似物。在体外测试的制备的化合物的抗菌和抗真菌活性中，三种含硝基呋喃基的半咔唑酮具有很高的生物活性，最小抑菌浓度（MIC）值为8–32μg/ mL。
• N2-Alkylation of semicarbazones. A general and efficient protocol for the synthesis of 2-alkylsemicarbazides from semicarbazide
  作者：Anastasia A. Fesenko、Ludmila A. Trafimova、Maxim O. Zimin、Alexander S. Kuvakin、Anatoly D. Shutalev

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.024

  日期：——

  hydride in MeCN followed by treatment with alkylating reagents. The developed alkylation method was applied to the preparation of hardly available 2-alkylsemicarbazides and their hydrochlorides from semicarbazide hydrochloride. This general and efficient protocol is based on preparation of acetone semicarbazone, its alkylation, and hydrolysis under mild conditions.

  已经描述了基于缩氨基脲的选择性 N2-烷基化的 2-烷基缩氨基脲的合成。该合成包括在 MeCN 中用氢化钠对缩氨基脲去质子化，然后用烷基化试剂处理。将开发出的烷基化方法应用于制备难获得的2-烷基氨基脲及其盐酸盐的氨基脲盐酸盐。这种通用且有效的方案基于丙酮缩氨基脲的制备、其烷基化和在温和条件下的水解。
• Synthesis of 2-Amino-1,3,4-oxadiazoles and 2-Amino-1,3,4-thiadiazoles via Sequential Condensation and I₂-Mediated Oxidative C–O/C–S Bond Formation
  作者：Pengfei Niu、Jinfeng Kang、Xianhai Tian、Lina Song、Hongxu Liu、Jie Wu、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/jo502518c

  日期：2015.1.16

  2-Amino-substituted 1,3,4-oxadiazoles and 1,3,4-thiadiazoles were synthesized via condensation of semicarbazide/thiosemicarbazide and the corresponding aldehydes followed by I-2-mediated oxidative C-O/C-S bond formation. This transition-metal-free sequential synthesis process is compatible with aromatic, aliphatic, and cinnamic aldehydes, providing facile access to a variety of diazole derivatives bearing a 2-amino substituent in an efficient and scalable fashion.
• Dimmock; Vashishtha; Stables, Pharmazie, 1995, vol. 50, # 12, p. 823 - 824
  作者：Dimmock、Vashishtha、Stables

  DOI：——

  日期：——
• 4-Thiazolidones. V. The Reaction of Some Semicarbazones with Thioglycolic Acid
  作者：Alexander R. Surrey

  DOI：10.1021/ja01133a534

  日期：1952.7