1-chloro-4-mesitylbenzene | 53243-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-4-mesitylbenzene
• 英文别名: 4'-chloro-2,4,6-trimethyl-1,1'-biphenyl；1,1'-Biphenyl, 4'-chloro-2,4,6-trimethyl-；2-(4-chlorophenyl)-1,3,5-trimethylbenzene
• CAS: 53243-83-7
• 化学式: C₁₅H₁₅Cl
• 分子量: 230.737
• InChiKey: OXSOLCFFZJJMOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-164 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  302.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-mesitylbenzene 在 potassium phosphate 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.34h， 生成
  参考文献：
  名称：

  磷光性k3-（N ^ C ^ C）-金（III）配合物：合成，光物理，计算研究及其在溶液可加工OLED中的应用。

  摘要：

  使用铂族金属的有机金属配合物已经制造了有效的OLED器件。仍然，高材料成本和低稳定性代表了它们在商业显示技术中的应用面临的主要挑战。基于其固有的稳定性，金（III）配合物正在成为高性能OLED的有希望的候选者。在此，一连串的炔基，ñ -杂环卡宾（NHC） -和芳基-金（III）配合物的稳定化的一个κ 3 - （N ^ C ^ C）模板已经制备和它们的光物理性质已被详细表征。这些化合物表现出良好的光致发光量子效率（η PL），最高可达33％。通过辅助配体和钳模板上的变化，PL发射可以从天蓝色变为黄绿色。此外，基于一些这些络合物的溶液加工的OLED器件显示显着的发射性质（η CE 46.6 cd.A -1和η EXT 14.0％），从而展示了这些基序以用于显示和照明的低成本制造的电势技术。

  DOI：

  10.1002/chem.202003571
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 1-chloro-4-mesitylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过芳基重氮化合物对苯胺和吡咯进行自由基酰化

  摘要：

  苯胺和吡咯的自由基芳基化反应可以在无过渡金属和无催化剂的条件下，通过在强碱性水溶液中使用重氮芳基酯来实现。芳基重氮酸酯用作受保护的重氮离子，其不与富电子芳族底物偶氮偶合，但在略微升高的温度下仍可用作芳基自由基源。基于改进的水溶液中重氮芳基酯的制备，以良好的总收率和高的区域选择性进行了苯胺和吡咯的均质芳族取代。此外，DFT计算提供了更多的机械见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201701429

文献信息

• Perylenequinonoid-catalyzed photoredox activation for the direct arylation of (het)arenes with sunlight
  作者：Shiwei Zhang、Zhaocheng Tang、Wenhao Bao、Jia Li、Baodang Guo、Shuping Huang、Yan Zhang、Yijian Rao

  DOI：10.1039/c9ob00659a

  日期：——

  and photobiology. However, their applications in photocatalysis are yet to be explored. We report here that sunlight along with 1 mol% cercosporin, which is one of the perylenequinonoid pigments, catalyzes the direct C–H bond arylation of (het)arenes by a photoredox process with good regioselectivity and broad functional group compatibility. Furthermore, a gram-scale reaction with great conversions

  天然存在的per醌类颜料（PQP）由于其出色的光敏性能而备受关注。作为光物理和光生物学的一个方面，它们已被广泛研究。然而，它们在光催化中的应用尚待探索。我们在这里报告说，阳光与1 mol％的头孢菌素（一种ylene醌类颜料之一）通过光氧化还原过程以良好的区域选择性和广泛的官能团相容性催化（杂）芳烃的直接C–H键芳基化。此外，即使通过含头孢菌素的上清液在液体发酵后不进行有机溶剂萃取和纯化的情况下，也实现了具有很大底物转化率的克级反应。
• Integrating Organic Lewis Acid and Redox Catalysis: The Phenalenyl Cation in Dual Role
  作者：Jasimuddin Ahmed、Soumi Chakraborty、Anex Jose、Sreejyothi P、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1021/jacs.8b04786

  日期：2018.7.5

  In recent years, merging different types of catalysis in a single pot has drawn considerable attention and these catalytic processes have mainly relied upon metals. However, development of a completely metal free approach integrating organic redox and organic Lewis acidic property into a single system has been missing in the current literature. This study establishes that a redox active phenalenyl

  近年来，在一个罐中合并不同类型的催化引起了相当多的关注，这些催化过程主要依赖于金属。然而，目前文献中缺少将有机氧化还原和有机路易斯酸性整合到单一系统中的完全无金属方法的开发。这项研究表明，氧化还原活性苯二烯基阳离子可以通过单电子转移过程激活一种底物，而同样可以通过使用其路易斯酸度的供体 - 受体类型相互作用激活另一种底物。这种方法在环境温度下成功实现了未活化芳烃的轻且无金属催化 CH 官能化（39 个条目，包括最畅销分子啶酰菌胺的核心部分），一种经济上有吸引力的稀有金属基多催化剂工艺替代方案。涉及捕获反应中间体、光谱学以及密度泛函理论计算的串联方法揭示了苯二烯基阳离子的双重作用。
• Pyrazole-Mediated C–H Functionalization of Arene and Heteroarenes for Aryl–(Hetero)aryl Cross-Coupling Reactions
  作者：Abhishek Kundu、Dhananjay Dey、Subhankar Pal、Debashis Adhikari

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02234

  日期：2021.11.5

  available, inexpensive pyrazole molecule to conduct C–C cross-coupling reactions at room temperature via a radical pathway. Using this method, an aryldiazonium salt has been coupled to a wide range of arenes and heteroarenes including benzene, mesitylene, thiophene, furan, benzoxazole to result the corresponding biaryl products. The full reaction mechanism is elucidated along with the crystallographic

  在此，我们介绍了一种不含过渡金属的方案，该方案涉及一种市售的廉价吡唑分子，可通过自由基途径在室温下进行 C-C 交叉偶联反应。使用这种方法，芳基重氮盐已与包括苯、均三甲苯、噻吩、呋喃、苯并恶唑在内的多种芳烃和杂芳烃偶联，得到相应的联芳基产物。完整的反应机制与活性引发剂物质的晶体学实验一起阐明。钾稳定的去质子化吡唑控制单电子转移到底物，并作为反应的引发剂。
• Making Photochemically Generated Phenyl Cations Visible by Addition to Aromatics:  Production of Phenylcyclohexadienyl Cations and Their Reactions with Bases/Nucleophiles
  作者：S. Steenken、M. Ashokkumar、P. Maruthamuthu、R. A. McClelland

  DOI：10.1021/ja980712d

  日期：1998.11.1

  the transients are identified as cyclohexadienyl cations formed from the photoproduced “invisible“ phenyl cations by addition to the ring of the added aromatics. On the basis of competition data for reaction ...

  苯重氮阳离子及其 4-氟、4-氯、4-溴、4-甲基和 4-甲氧基衍生物在 1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇 (HFIP) 中以 20-ns 光解来自 XeCl 准分子激光器的 308 nm 光脉冲。这会导致母体化合物的明显和永久消耗（量子产率 0.89-0.96），但没有看到来自瞬态的信号。然而，在加入芳烃例如均三甲苯后，由于在 250-260 和 350-390 nm 处具有 λmax 的物质而检测到强信号。在不存在除芳烃以外的碱/亲核试剂的情况下，这些不与氧反应的物质的寿命在微秒到毫秒范围内。根据它们的吸收光谱以及它们与典型碱/亲核试剂（如卤化物、醇和醚）的反应性，瞬态被确定为环己二烯基阳离子，由光产生的“不可见”苯基阳离子通过添加到添加的芳烃的环形成。根据比赛数据反应...
• Phenalenyl Based Aluminum Compound for Catalytic C–H Arylation of Arene and Heteroarenes at Room Temperature
  作者：Pavan K. Vardhanapu、Jasimuddin Ahmed、Anex Jose、Bikash Kumar Shaw、Tamal K. Sen、Amita A. Mathews、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02699

  日期：2019.1.4

  Main group metal based catalysis has been considered to be a cost-effective alternative way to the transition metal based catalysis, due to the high abundance of main group metals in the Earth’s crust. Among the main group metals, aluminum is the most abundant (7–8%) in the Earth’s crust, making the development of aluminum based catalysts very attractive. So far, aluminum based compounds have been

  由于地壳中主族金属的含量很高，因此基于主族金属的催化被认为是基于过渡金属的催化的一种经济高效的替代方法。在主要金属中，铝是地壳中含量最高的金属（占7–8％），这使得铝基催化剂的开发非常具有吸引力。迄今为止，铝基化合物已广泛用于各种有机反应中的路易斯酸，但是需要基于氧化还原法的化学转化从未使用过Al（III）配合物作为催化剂。在本文中，我们通过与Al（III）离子耦合来调节苯并菲配体的氧化还原非纯行为，随后该离子可在被K还原后存储电子，以在环境温度下进行杂芳烃/均三甲苯的直接C–H芳基化。机理研究表明，三电子还原的基于苯甲烯基的三价铝（III）配合物在这种催化中起关键作用。已使用EPR光谱，磁化率测量和DFT方法计算了电子结构，从而研究了具有催化活性的三基自由基物质的电子结构。