2-(3,5-dimethylphenyl)-1H-benzo[d]imidazole | 1011735-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(3,5-dimethylphenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(3,5-dimethylphenyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 1011735-85-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• mdl: MFCD11645352
• 分子量: 222.29
• InChiKey: AABFCGJQMLOCCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260-263 °C
• 沸点：
  432.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dimethylphenyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.0h， 以52%的产率得到5-(benzimidazol-2-yl)isophthalic acid
  参考文献：
  名称：

  Dynamic functionalised metallogel: An approach to immobilised catalysis with improved activity

  摘要：

  A metal-organic gel (MOG) route to immobilised catalysts has been developed based on the reversibility of coordination bond formation in a Fe3+-carboxylate MOG. The ferric gel was rationally designed based on a bifunctional ligand, 5-1H-benzo[d]imidazole-1,3-dicarboxylic acid (L1), in which the imidazole N atom may further hind to a soft ion like Pd2+ more strongly Clue to the HSAB matching. Palladium(II) was successfully loaded in the gel to yield a supported coordination catalyst. Compared with its homogeneous counterparts, the immobilised gel catalyst exhibited significantly improved catalytic activity Under mild conditions as shown in Suzuki-Miyaura C-C coupling, and Could be reused for several times. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2009.11.001
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯甲酸 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(3,5-dimethylphenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  三氯异氰尿酸/三苯基膦介导的苯并咪唑，苯并恶唑和苯并噻唑的合成

  摘要：

  从不同的羧酸的反应制备苯并咪唑，苯并恶唑，苯并噻唑和一种新的且有效的方法羧酸与ö苯二胺，ø氨基苯酚，和ö -aminothiophenol在三苯基膦/三氯异氰尿酸体系存在被呈现。根据光谱（红外，NMR，质谱）数据对所需产物进行了表征，并提出了其形成机理。显着的优势是价格低廉且易于获得的试剂，操作简单，条件温和且收率良好至优异。

  DOI：

  10.1071/ch14037

文献信息

• Rh(I)-Catalyzed Arylation of Heterocycles via C−H Bond Activation:  Expanded Scope through Mechanistic Insight
  作者：Jared C. Lewis、Ashley M. Berman、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja0748985

  日期：2008.2.1

  A practical, functional group tolerant method for the Rh-catalyzed direct arylation of a variety of pharmaceutically important azoles with aryl bromides is described. Many of the successful azole and aryl bromide coupling partners are not compatible with methods for the direct arylation of heterocycles using Pd(0) or Cu(I) catalysts. The readily prepared, low molecular weight ligand, Z-1-tert-butyl-2

  描述了一种实用的、官能团耐受的方法，用于各种药学上重要的唑类与芳基溴化物的 Rh 催化直接芳基化。许多成功的唑和芳基溴偶联伙伴与使用 Pd(0) 或 Cu(I) 催化剂直接芳基化杂环的方法不兼容。容易制备的低分子量配体 Z-1-叔丁基-2,3,6,7-四氢膦以双齿 P-烯烃方式与 Rh 配位，提供高活性但热稳定的芳基化催化剂，是这种方法的成功至关重要。通过使用相应鏻的四氟硼酸盐，反应可以在手套箱外组装，无需纯化试剂或溶剂。反应也在四氢呋喃或二恶烷中进行，与大多数其他使用高沸点酰胺溶剂直接芳基化唑类的方法相比，这大大简化了产品的分离。反应在微波反应器中加热进行，在 2 小时内获得优异的产品收率。
• Visible-Light Photoredox Catalyzed Double C–H Functionalization: Radical Cascade Cyclization of Ethers with Benzimidazole-Based Cyanamides
  作者：Si Jiang、Xiao-Jing Tian、Shu-Yao Feng、Jiang-Sheng Li、Zhi-Wei Li、Cui-Hong Lu、Chao-Jun Li、Wei-Dong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03853

  日期：2021.2.5

  simple ethers with cyanamides is developed at room temperature. This strategy involves sequential inert Csp3-H/Csp2-H functionalizations through intermolecular addition reaction of oxyalkyl radicals to N-cyano groups followed by radical cyclization of iminyl radicals in situ generated with C-2 aryl rings. This method allows for efficient synthesis of tetracyclic benzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazolines. Importantly

  在室温下开发了一种简单的醚与氰胺的可见光光氧化还原催化的自由基级联环化反应。该策略涉及通过氧烷基自由基与N-氰基的分子间加成反应，随后通过C-2芳基环原位产生的亚氨基自由基的自由基环化，依次进行惰性C sp3- H / C sp2- H官能化。该方法可以有效合成四环苯并[4,5]咪唑并[1,2- c ]喹唑啉。重要的是，这是氰酰胺分子间-分子间自由基级联环化反应的第一个例子。
• Visible light promoted PANI@Au:CuO catalyzed sequential amination, azidation and annulation for the preparation of 2-arylbenzimidazoles
  作者：Radhika Chopra、Manoj Kumar、Neelam Neelam、Vandana Bhalla

  DOI：10.1039/c9gc00350a

  日期：——

  A protocol describing PANI@Au:CuO photocatalyzed sequential amination/azidation/annulation reactions to prepare 2-aryl benzimidazole derivatives has been developed.

  已经开发了一种协议，描述了PANI@Au:CuO光催化顺序胺化/叠氮化/环合反应来制备2-芳基苯并咪唑衍生物的方法。

• Copper(II)-Catalyzed Oxidative Coupling of Anilines, Methyl Arenes, and TMSN₃ via C(sp³/sp²)–H Functionalization and C–N Bond Formation
  作者：Devulapally Mahesh、Vanaparthi Satheesh、Sundaravel Vivek Kumar、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03264

  日期：2017.12.15

  Copper(II)-catalyzed cross-coupling of anilines, methyl arenes, and TMSN3 in the presence of tert-butylhydroperoxide at moderate temperature produced 2-aryl benzimidazoles via a tandem C(sp3/sp2)–H functionalization and C–N bond formations. The selectivity and multiple C–H functionalization of the simple substrates are significant practical features.

  铜（II）催化的苯胺，甲基芳烃和TMSN 3在中等温度下在叔丁基氢过氧化物的存在下通过串联C（sp 3 / sp 2）–H官能化和C–生成2-芳基苯并咪唑。N键形成。简单底物的选择性和多重C–H功能化是重要的实用功能。
• Tetrathienoanthracene-functionalized conjugated microporous polymers as an efficient, metal-free visible-light solid organocatalyst for heterogeneous photocatalysis
  作者：Chang-An Wang、Jian-Ping Zhang、Kun Nie、Yan-Wei Li、Qun Li、Guo-Zheng Jiao、Jian-Guo Chang、Yin-Feng Han

  DOI：10.1039/d1cy00488c

  日期：——

  and molecularly tunable optoelectronic properties, conjugated microporous polymers (CMPs) have been receiving increasing attention and research interest as promising alternatives to traditional inorganic semiconductors for heterogeneous photocatalysis. Herein, we report the concise synthesis of tetrathienoanthracene-based conjugated microporous polymers (TTA-CMP) via a bottom-up strategy. TTA-CMP was

  由于其优异的固有孔隙率，高化学稳定性，轻质和分子可调的光电特性，共轭微孔聚合物（CMPs）作为用于多相光催化的传统无机半导体的有前途的替代品，已受到越来越多的关注和研究兴趣。在本文中，我们报道了基于tetrathienoanthracene共轭的微孔聚合物的简明合成（TTA-CMP）经由自下而上的策略。TTA-CMP用作三种原型有机反应的无金属可见光固体有机催化剂：脱氢偶联反应，脱氢-曼尼希反应和苯并咪唑的光催化合成。的确，在这三个反应中，TTA-CMP显示出出色的光催化活性（29个实例，产率80-98％）和出色的可重用性（10-12倍）。TTA-CMP中扩展的π共轭增强了其可见光吸收，因此，TTA-CMP显示出比相应的小分子光催化剂更高的催化活性。这项工作揭示了TTA-CMP作为其他光催化合成的有效固体有机催化剂的光明前景。