1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate | 422508-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate
• 英文别名: (1,3-dioxoisoindol-2-yl) 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate
• CAS: 422508-64-3
• 化学式: C₁₅H₄F₅NO₄
• 分子量: 357.193
• InChiKey: XUOAACOWTQINJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C
• 沸点：
  460.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基吡啶 、 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate 在 4-Methyl-6-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)cyclohexa-2,4-dien-1-one 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到2-(2,6-dimethylpyridin-3-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  y叶立德作为可见光有机光氧化还原催化剂

  摘要：

  已经设计了基于磷鎓叶立德的可见光有机光氧化还原催化剂，并成功地将其应用于使用三氯乙腈和环氧化物的卤代醇合成中。建立了由叶立德催化剂的氧化猝灭循环，这已通过实验机理研究得到证实。

  DOI：

  10.1039/d1cc00996f
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  N-Acyloxyphthalimides as Nitrogen Radical Precursors in the Visible Light Photocatalyzed Room Temperature C–H Amination of Arenes and Heteroarenes

  摘要：

  This paper reports a room temperature visible light photocatalyzed method for the C-H amination of arenes and heteroarenes. A key enabling advance in this work is the design of N-acyloxyphthalimides as precursors to nitrogen-based radical intermediates for these transformations. A broad substrate scope is presented, including the selective meta-amination of pyridine derivatives. A radical aromatic substitution mechanism is proposed.

  DOI：

  10.1021/ja501906x

文献信息

• Metal‐to‐Ligand Ratio‐Dependent Chemodivergent Asymmetric Synthesis
  作者：Min Zheng、Ke Gao、Haitao Qin、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1002/anie.202108617

  日期：2021.10.11

  enantiopurity of divergent products. Both reactions proceed efficiently with catalyst loading as low as 0.2 mol % and can be performed on a gram scale without loss of chemoselectivity or enantioselectivity. Chemodivergent asymmetric 1,5-aminocyanation or 1,5-oxocyanation of vinylcyclopropane can also be realized by this protocol. Mechanistic investigations involving electron paramagnetic resonance (EPR)

  化学发散不对称合成是通过调节有机金属催化体系中的金属配体比来实现的。使用 N-（芳酰氧基）邻苯二甲酰亚胺作为氧中心芳酰氧基自由基或氮中心邻苯二甲酰亚胺自由基的前体，通过双光氧化还原和铜催化分别实现烯烃的对映选择性氧氰化或氨基氰化。金属配体比可以发挥化学选择性控制，同时保持不同产物的高对映纯度。两种反应在催化剂负载量低至 0.2 mol% 的情况下都能有效进行，并且可以在克规模上进行而不会损失化学选择性或对映选择性。该协议也可以实现乙烯基环丙烷的化学发散不对称 1,5-氨基氰化或 1,5-氧氰化。
• Visible‐Light‐Driven Redox Neutral Direct C−H Amination of Glycine Derivatives and Peptides with <i>N</i> ‐Acyloxyphthalimides
  作者：Xiaoyun Zhao、Bai Li、Jingyao Xu、Qinglin Tang、Zhengjun Cai、Xianxing Jiang

  DOI：10.1002/chem.202101982

  日期：2021.9

  The present strategy provides ways to introduce functionalities such as N-acyloxyphthalimide or -succinimide specifically to terminal glycine segment of peptides. Herein, mild conditions and high functional-group tolerance allow the preparation of non-natural α-amino acids and modification of corresponding peptides in this way.

  甘氨酸和肽的室温、可见光促进和氧化还原中性直接 C-H 胺化首先通过使用N-酰氧基邻苯二甲酰亚胺或 -琥珀酰亚胺作为氮自由基前体来实现。本策略提供了将诸如N-酰氧基邻苯二甲酰亚胺或-琥珀酰亚胺之类的官能团特异性引入肽的末端甘氨酸片段的方法。在此，温和的条件和高官能团耐受性允许以这种方式制备非天然α-氨基酸和相应肽的修饰。
• Direct C(sp²)–H amination of aryl aldehyde-derived hydrazones via visible light promoted photoredox catalysis
  作者：Xin Zhu、Zhi He、Qiu-Yan Li、Xiao-Jun Wang

  DOI：10.1039/c7ra01229b

  日期：——

  An unprecedented visible-light-induced direct C(sp2)–H amination of aryl aldehyde-derived hydrazones was developed by using N-acyloxyphthalimides as nitrogen-radical precursors. This reaction represents a new way to substituted hydrazones with amination of carbon–nitrogen π bonds. A radical C–H amination mechanism is proposed.

  使用N-酰氧基邻苯二甲酰亚胺作为氮自由基的前体，开发了空前的可见光诱导的芳基醛基的直接C（sp 2）-H胺化反应。该反应代表了一种用碳氮π键胺化取代substituted的新方法。提出了一种基本的CH胺化机制。
• Visible-Light-Driven C–H Imidation of Arenes and Heteroarenes by a Phosphonium Ylide Organophotoredox Catalyst: Application to C–H Functionalization of Alkenes
  作者：Yasunori Toda、Toya Kobayashi、Fumiya Hirai、Takamichi Yano、Makoto Oikawa、Kimiya Sukegawa、Masahiro Shimizu、Fuyuki Ito、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00988

  日期：2023.7.7

  Phosphonium ylide catalysis through an oxidative quenching cycle has been developed for visible-light-driven C–H imidation of arenes and heteroarenes. The present protocol could be applied not only to trihalomethylative lactonization reactions involving trifluoromethyl, trichloromethyl, and tribromomethyl radicals but also to the first example of an organophotoredox-catalyzed imidative lactonization

  通过氧化猝灭循环的鏻叶立德催化已被开发用于可见光驱动的芳烃和杂芳烃的 C-H 酰亚胺化。本协议不仅适用于涉及三氟甲基、三氯甲基和三溴甲基自由基的三卤甲基内酯化反应，而且适用于涉及以氮为中心的亲电子自由基物种的有机光氧化还原催化的亚胺化内酯化反应的第一个例子。
• US7157206B2
  申请人：——

  公开号：US7157206B2

  公开（公告）日：2007-01-02