9-butyl-1-methyl-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester | 1190429-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 9-butyl-1-methyl-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 9-butyl-1-methylpyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1190429-35-6
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: QYEXSBBRFGRTHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘丁烷 、 1-Methyl-3,4-dihydro-9H-pyrido<3,4-b>indol-3-carbonsaeuremethylester 在 sodium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到9-butyl-1-methyl-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-3,4-二氢-β-咔啉-3-羧酸及其衍生物的芳香化和化学选择性烷基化

  摘要：

  在1-甲基-3,4-二氢-β-咔啉-3-羧酸甲酯的N-烷基化反应中观察到前所未有的芳香化反应，生成9-烷基-1-甲基-β-咔啉-3-羧酸甲酯。在相似的反应过程中，碱的反向添加导致化学选择性的烷基化反应，以高收率形成了以3-丁基-1-甲基-3,4-二氢-β-咔啉-3-羧酸甲酯为主要产物的新型化学反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.075

文献信息

• Synthesis and evaluation of β-carboline derivatives as inhibitors of human immunodeficiency virus
  作者：Keyur G. Brahmbhatt、Nafees Ahmed、Sudeep Sabde、Debashis Mitra、Inder Pal Singh、Kamlesh K. Bhutani

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.052

  日期：2010.8

  A series of beta-carboline derivatives were synthesized by utilizing aromatization and chemoselective alkylation method recently reported from our laboratory. Synthesized derivatives were evaluated for anti-HIV activity in human CD4+ T cell line (CEM-GFP) infected with HIV-1 NL4.3 virus. 1-Formyl-beta-carboline-3-carbxylic acid methyl ester (15) showed inhibition of human immunodeficiency virus at IC50 = 2.9 mu M. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Aromatization and chemoselective alkylation of 1-methyl-3,4-dihydro-β-carboline-3-carboxylic acid and its derivatives
  作者：Keyur G. Brahmbhatt、Nafees Ahmed、Inder P. Singh、Kamlesh K. Bhutani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.075

  日期：2009.9

  N-alkylation reactions of 1-methyl-3,4-dihydro-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester, giving rise to 9-alkyl-1-methyl-β-carboline-3-carboxylic acid methyl esters. Inverse addition of base during a similar reaction resulted in a chemoselective alkylation to form novel 3-butyl-1-methyl-3,4-dihydro-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester as the major product in good yield.

  在1-甲基-3,4-二氢-β-咔啉-3-羧酸甲酯的N-烷基化反应中观察到前所未有的芳香化反应，生成9-烷基-1-甲基-β-咔啉-3-羧酸甲酯。在相似的反应过程中，碱的反向添加导致化学选择性的烷基化反应，以高收率形成了以3-丁基-1-甲基-3,4-二氢-β-咔啉-3-羧酸甲酯为主要产物的新型化学反应。