9-(2,4,6-trimethylbenzyl)-9H-fluorene | 1016652-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(2,4,6-trimethylbenzyl)-9H-fluorene
• 英文别名: 9-(2,4,6-Trimethylbenzyl)-9H-fluorene；9-[(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]-9H-fluorene
• CAS: 1016652-87-1
• 化学式: C₂₃H₂₂
• 分子量: 298.428
• InChiKey: LYKUTMXCCFQLQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻乙烯基联苯 在 aluminum (III) chloride 、 (二氯碘)-苯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 9-(2,4,6-trimethylbenzyl)-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  邻乙烯基联苯的邻域二氯化和串联弗里德尔-克拉夫茨烷基化反应合成9-（芳甲基）芴

  摘要：

  抽象的 使邻乙烯基联苯与（二氯碘代）苯（PhICl 2）反应，可以迅速并在室温下以优异的收率得到邻二氯化物。在芳烃亲核试剂存在下用50 mol％AlCl 3处理vic- dichloride会导致分子内和分子间Friedel-Crafts烷基化顺序生成9-（芳基甲基）芴衍生物。二氯化和烷基化反应操作简单，可耐受多种官能团和取代方式，并能以中等至极好的收率得到产物。 使邻乙烯基联苯与（二氯碘代）苯（PhICl 2）反应，可以迅速并在室温下以优异的收率得到邻二氯化物。在芳烃亲核试剂存在下用50 mol％AlCl 3处理vic- dichloride会导致分子内和分子间Friedel-Crafts烷基化顺序生成9-（芳基甲基）芴衍生物。二氯化和烷基化反应操作简单，可耐受多种官能团和取代方式，并能以中等至极好的收率得到产物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611562

文献信息

• Correlated Rotations in Benzylfluorene Derivatives:  Structure, Conformation, and Stereodynamics
  作者：Daniele Casarini、Lodovico Lunazzi、Andrea Mazzanti

  DOI：10.1021/jo7026917

  日期：2008.4.1

  Fluorene derivatives, having substituted benzyl groups bonded to position 9, have been investigated by variable temperature NMR spectroscopy. Stereodynamic processes involving restricted rotation about the fluorenyl−CH2 and aryl−CH2 bonds have been observed, leading to conformers and enantiomeric forms, and the corresponding barriers were determined by line shape simulation. These dynamic processes

  已经通过可变温度NMR光谱研究了具有键合在9位的取代的苄基的芴衍生物。已经观察到涉及绕芴基-CH 2和芳基-CH 2键旋转受限的立体动力学过程，导致构象异构体和对映体形式，并且通过线形模拟确定了相应的障碍。在令人满意地重现实验障碍的DFT计算的基础上，将这些动态过程解释为归因于相关的旋转路径。还通过单晶X射线衍射确定了两种这样的化合物的结构
• Vicinal Dichlorination of o-Vinylbiphenyls and the Synthesis of 9-(Arylmethyl)fluorenes via Tandem Friedel–Crafts Alkylations
  作者：Zhensheng Zhao、Islam Jameel、Graham K. Murphy

  DOI：10.1055/s-0037-1611562

  日期：2019.7

  room temperature. Treating the vic-dichlorides with 50 mol% AlCl3 in the presence of arene nucleophiles results in sequential intramolecular and intermolecular Friedel–Crafts alkylations to generate 9-(arylmethyl)fluorene derivatives. The dichlorination and alkylation reactions are operationally simple and tolerant of a variety of functional groups and substitution patterns, and give the products in

  抽象的 使邻乙烯基联苯与（二氯碘代）苯（PhICl 2）反应，可以迅速并在室温下以优异的收率得到邻二氯化物。在芳烃亲核试剂存在下用50 mol％AlCl 3处理vic- dichloride会导致分子内和分子间Friedel-Crafts烷基化顺序生成9-（芳基甲基）芴衍生物。二氯化和烷基化反应操作简单，可耐受多种官能团和取代方式，并能以中等至极好的收率得到产物。 使邻乙烯基联苯与（二氯碘代）苯（PhICl 2）反应，可以迅速并在室温下以优异的收率得到邻二氯化物。在芳烃亲核试剂存在下用50 mol％AlCl 3处理vic- dichloride会导致分子内和分子间Friedel-Crafts烷基化顺序生成9-（芳基甲基）芴衍生物。二氯化和烷基化反应操作简单，可耐受多种官能团和取代方式，并能以中等至极好的收率得到产物。