N-Nitrosocaprolactam | 35784-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: N-Nitrosocaprolactam
• 英文别名: 1-Nitrosoazepan-2-one
• CAS: 35784-01-1
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₂
• 分子量: 142.158
• InChiKey: BPAXKGINYKLITG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  12.8-14 °C
• 沸点：
  209.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Nitrosocaprolactam 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 6-己内酯
  参考文献：
  名称：

  从叠氮酸到大内酰胺和大内酯

  摘要：

  据报道，有一种新方法可以在高稀释条件下，通过硫酯的形成，叠氮化物的原位还原和环化作用，将叠氮基酸转化为内酰胺。由于已经证明大内酰胺向大内酯的定量转化是可行的，因此这导致了间接的替代大内酯化过程。

  DOI：

  10.1039/c39880000270
• 作为产物：
  描述：

  己内酰胺 在 吡啶 、 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-Nitrosocaprolactam
  参考文献：
  名称：

  从叠氮酸到大内酰胺和大内酯

  摘要：

  据报道，有一种新方法可以在高稀释条件下，通过硫酯的形成，叠氮化物的原位还原和环化作用，将叠氮基酸转化为内酰胺。由于已经证明大内酰胺向大内酯的定量转化是可行的，因此这导致了间接的替代大内酯化过程。

  DOI：

  10.1039/c39880000270

文献信息

• The intramolecular reaction between a diazoalkane group and an ester group: a search for other examples
  作者：Eric H. Billett、Ian Fleming、Steven W. Hanson

  DOI：10.1039/p19730001661

  日期：——

  The reactions of eight N-nitroso-lactams with sodium methoxide are described. In most cases the intermediate diazoalkane ester does not give an insertion product of the kind described in the preceding paper, but gives instead the solvolysis products—ethers and/or olefins. The intramolecular reaction between a diazoalkane and an ester group is not therefore a promising one for synthesis. One other example

  描述了八种N-亚硝基内酰胺与甲醇钠的反应。在大多数情况下，中间体重氮链烷酸酯不会产生前文所述类型的插入产物，而是会产生溶剂分解产物（醚和/或烯烃）。因此，重氮烷烃与酯基团之间的分子内反应对于合成而言并不是有希望的反应。然而，观察到重氮烷烃酯反应的另一个实例：4-亚硝基-4-氮杂ah金刚丹-5-酮（24）给出了14％产率的甲基金刚烷丹-3-羧酸甲酯（27）。另一种亚硝基内酰胺3- nitroso -3- aza- A -homocholest-4a-en-4-one（32）甚至未能提供重氮烷烃，而是重新排列为异构体甲基（3-nitroso-3 -氮杂-A-nor-5ξ-胆甾烷-5-基）乙酸酯（34）。
• N-nitrosation and N-nitration of lactams. From macrolactams to macrolactones
  作者：Núria Torra、Fèlix Urpí、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80118-8

  日期：1989.1

  N-Nitroso and N-nitro derivatives of lactams, from 2-pyrrolidinone to 15-pentadecanelactam, have been characterised by 1H NMR, 13c NMR, and IR spectroscopy. The conversion of these nitrosolactams and nitrolactams to lactones has been systematically (re)investigated.

  内酰胺的N-亚硝基和N-硝基衍生物，从2-吡咯烷酮到15-十五烷内酰胺，已通过1 H NMR，13 c NMR和IR光谱进行了表征。这些亚硝基内酰胺和硝基内酰胺向内酯的转化已得到系统地（重新）研究。
• Verfahren zur Abtrennung von Aminodiphenyl aus Diphenylamin
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0701996A1

  公开（公告）日：1996-03-20

  Aminodiphenyl (ADP) kann aus Diphenylamin (DPA) dadurch abgetrennt werden, daß man das zu reinigende DPA mit einem Stoff, in dem Sauerstoff mit einer Doppelbindung an ein C-Atom, ein N-Atom oder ein weiteres O-Atom gebunden ist, bei höherer Temperatur behandelt und dann das DPA vom behandelten Gemisch abtrennt.

  氨基二苯基（ADP）可以从二苯胺（DPA）中分离出来，方法是在较高温度下，用一种氧与一个 C 原子、一个 N 原子或另一个 O 原子以双键结合的物质来处理待提纯的二苯胺，然后从处理过的混合物中分离出二苯胺。
• Heyns; Woyrsch, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 76,80
  作者：Heyns、Woyrsch

  DOI：——

  日期：——
• Nischk; Mueller, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1952, vol. 576, p. 232
  作者：Nischk、Mueller

  DOI：——

  日期：——