1-phenylethanethiol acetate | 67385-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylethanethiol acetate
• 英文别名: S-(1-phenylethyl) ethanethioate；thioacetic acid S-(1-phenyl-ethyl ester)；(+/-)-S-(1-Phenyl-aethyl)-thioacetat；Thioessigsaeure-S-(1-phenyl-aethylester)；(+/-)-1-Acetylmercapto-1-phenyl-aethan；1-phenylethyl thioacetate；Thioacetic acid S-(1-phenyl-ethyl)ester
• CAS: 67385-07-3
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• 分子量: 180.271
• InChiKey: CNJYZHYDDJHXGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylethanethiol acetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(t-butyldioxy)-benzenepropanoic acid, 1-phenylethylthioester
  参考文献：
  名称：

  来自硫酯的手性甲硅烷基乙烯酮缩醛：与缩醛和过氧缩醛反应形成 3-烷氧基和 3-过氧烷酸酯

  摘要：

  摘要 研究了路易斯酸介导的手性 O-和 S-甲硅烷基乙烯酮缩醛 (SKA) 与过氧缩醛和缩醛的反应，作为不对称合成 3-过氧和 3-烷氧基链烷酸酯的一种方法。衍生自手性 O-乙酸酯的 SKA 不能与过氧缩醛反应，并且在非过氧化缩醛反应中几乎没有非对映选择。硫代乙酸盐 SKA 与过氧缩醛的反应以良好的收率提供了 3-过氧链烷酸硫酯，但非对映选择很差。在基于樟脑磺酰胺手性助剂的甲硅烷基乙烯酮缩醛的情况下，非对映体过氧链烷酸酯很容易分离。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00894-2
• 作为产物：
  描述：

  (1-溴乙基)苯 、 potassium thioacetate 在 silica gel 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到1-phenylethanethiol acetate
  参考文献：
  名称：

  使用硅胶负载的硫代乙酸钾方便地合成硫代乙酸盐和硫代苯甲酸盐

  摘要：

  摘要 开发了一种简单有效的方法，通过烷基卤与硅胶负载的硫代乙酸钾或硫代苯甲酸钾在温和条件下反应合成硫酯。

  DOI：

  10.1081/scc-120025193

文献信息

• Copper-Catalyzed Stereospecific C–S Coupling Reaction of Enantioenriched Tertiary Benzylic Amines via in Situ Activation with Methyl Triflate
  作者：Wenlong Jiang、Nutao Li、Lihong Zhou、Qingle Zeng

  DOI：10.1021/acscatal.8b03032

  日期：2018.11.2

  1-(thiophen-2-yl)ethanamine), and amino acid esters containing a benzylamine moiety, are highly efficient substrates, and their chirality is efficiently transferred to the products (94–99% ee). The absolute configurations of the products are predictable and follow the pattern of SN2-type substitutions; an inversion of the absolute configuration of the tertiary amines occurs during the C–S coupling reaction. Not only

  一锅方案，可通过无配体，铜催化的巯基与对映体富集的叔苄基胺的无配位铜催化立体有规C-S偶联反应，合成高度对映纯的苄基硫代醚，硫代乙酸酯和砜（94-99％ee）开发了三氟甲磺酸甲酯的活化作用。各种对映体富集的叔苄基胺，包括1-芳基烷基胺，1-四氢萘基乙胺，杂环胺（例如1-（噻吩-2-基）乙胺）和含有苄基胺部分的氨基酸酯，都是高效的底物，它们的手性为有效地转移到产品中（94–99％ee）。产品的绝对配置是可预测的，并遵循S N的模式2型替代；在CS偶联反应中，叔胺的绝对构型发生了反转。不仅各种烯烃，芳烃和杂芳硫醇都适用于此C-S偶联反应，而且硫代乙酸钾和苯基亚磺酸钠也适用。根据实验结果提出了一个合理的机制。
• Nucleophilic substitution of SN1-active halides using zinc salts: Preparation of thiolacetates
  作者：K.N. Gurudutt、Sanjay Rao、P. Srinivas、S. Srinivas

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00044-9

  日期：1995.3

  Tertiary alkyl, allylic and benzylic halides react with zinc thiolacetate, prepared in situ, under optimised conditions to yield the corresponding thiolacetates in moderate to good yields.

  在优化条件下，叔烷基卤代，烯丙基卤代和苄基卤化物与原位制备的硫羟乙酸锌反应，以中等至良好的产率得到相应的硫羟乙酸酯。
• NEW SYNTHETIC REACTIONS BASED ON 1-METHYL-2-FLUOROPYRIDINIUM SALTS. FACILE CONVERSION OF ALCOHOLS TO THIOALCOHOLS
  作者：Ko Hojo、Hiroshi Yoshino、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1977.133

  日期：1977.2.5

  Facile conversion of alcohols to thioalcohols via thiolesters is described. The synthetic scheme involves (i) preparation of thiolesters (5) by the reaction of ethanethioate anion with 2-alkyloxypyridinium salts (3), formed from 1-methyl-2-fluoropyridinium salt (1) and alcohols, and (ii) subsequent reduction of 5 to thioalcohols. A clean inversion of configuration is noted.

  描述了通过硫醇酯将醇轻松转化为硫醇。合成方案包括 (i) 通过乙硫醇阴离子与 2​​-烷氧基吡啶鎓盐 (3) 反应制备硫醇酯 (5)，由 1-甲基-2-氟吡啶鎓盐 (1) 和醇形成，以及 (ii) 随后还原5 到硫醇。注意到配置的完全反转。
• Flavour and fragrance compositions
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP1264547A1

  公开（公告）日：2002-12-11

  Flavour and fragrance compositions comprising 1-mercapto-1-arylalkanes or derivatives thereof.

  包含1-巯基-1-芳基烷烃或其衍生物的香料和香精组合物。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Benzyl Thioacetates and Aryl Halides
  作者：Krista M. Wager、Matthew H. Daniels

  DOI：10.1021/ol201564j

  日期：2011.8.5

  for preparing benzyl aryl thioethers utilizing an in situ deprotection of benzyl thioacetates as an alternative to free thiols as starting materials has been developed and optimized. Good to excellent yields of diverse benzyl aryl thioethers are obtained with air-stable, odor-free, and easy to prepare thioesters. A one-pot protocol for forming benzyl aryl thioethers from a benzyl halide, potassium thioacetate

  已经开发并优化了利用苄基硫代乙酸酯的原位脱保护作为游离硫醇的替代物来制备苄基芳基硫醚的方法。获得具有良好的空气稳定性，无异味且易于制备的硫代酯的各种苄基芳基硫醚，具有良好或优异的收率。还已经证明了一种由一锅的卤化物，一硫代乙酸钾和一芳基溴形成苄基芳基硫醚的一锅法方案。