phenyl trifluoromethylselenide | 5173-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl trifluoromethylselenide
• 英文别名: [(trifluoromethyl)selanyl]benzene；phenyl trifluoromethyl selenide；phenyl(trifluoromethyl)selane；phenyltrifluoromethylselane；Benzene, [(trifluoromethyl)seleno]-；trifluoromethylselanylbenzene
• CAS: 5173-02-4
• 化学式: C₇H₅F₃Se
• 分子量: 225.072
• InChiKey: XEXTXNZTBIRCLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  71-72 °C(Press: 44 Torr)
• 密度：
  1.5650 g/cm3(Temp: 21 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl trifluoromethylselenide 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 copper (I) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 [1,1'-biphenyl]-4-yl(phenyl)selane
  参考文献：
  名称：

  铜介导的芳基卤化物与三氟甲基芳基硒化物的芳基硒化反应

  摘要：

  描述了在铜的存在下用三氟甲基芳基硒化鎓进行空前的芳基卤化物的芳基硒基化。反应在无配体和无添加剂的条件下于100–140°C进行3–20 h，以形成高产率至高产率的各种不对称二芳基硒化物。芳基硒基化易于操作，具有良好的官能团耐受性，并且证明了三氟甲基芳基硒化eno与同源的三氟甲基芳基sulf的不同反应曲线。

  DOI：

  10.1039/c9ob01506j
• 作为产物：
  描述：

  phenyl trifluoromethaneselenosulfonate 在 二苯基二硒醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以85%的产率得到phenyl trifluoromethylselenide
  参考文献：
  名称：

  Billard, Thierry; Langlois, Bernard R.; Large, Sylvie, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1998, vol. 136, p. 521 - 524

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Trifluoromethylation of thiophenols and thiols with sodium trifluoromethanesulfinate and iodine pentoxide
  作者：Jing-Jing Ma、Wen-Bin Yi、Guo-Ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1039/c5cy01561h

  日期：——

  facile trifluoromethylation process for a wide range of thiophenols and thiols under metal free conditions has been developed using two simple and safe solids, sodium trifluoro-methanesulfinate and iodine pentoxide, via the radical process.

  通过自由基方法，使用两种简单且安全的固体，即三氟甲亚磺酸钠和五氧化二碘，开发了一种选择性，简便的三氟甲基化方法，用于在无金属条件下处理多种苯酚和硫醇。
• [EN] COMPLEXES FOR NUCLEOPHILIC, RADICAL, AND ELECTROPHILIC POLYFLUOROALKYLATION<br/>[FR] COMPLEXES POUR POLYFLUOROALKYLATION NUCLÉOPHILE, RADICALAIRE ET ÉLECTROPHILE
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2017223406A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  Disclosed herein are borazine complexes and use of the same in perfluoroalkylation reactions.

  本文披露了硼氮烷配合物及其在全氟烷基化反应中的应用。
• Borazine‐CF ₃ ⁻ Adducts for Rapid, Room Temperature, and Broad Scope Trifluoromethylation
  作者：Jacob B. Geri、Michael M. Wade Wolfe、Nathaniel K. Szymczak

  DOI：10.1002/anie.201711316

  日期：2018.1.26

  A fluoroform‐derived borazine CF3− transfer reagent is used to effect rapid nucleophilic reactions in the absence of additives, within minutes at 25 °C. Inorganic electrophiles spanning seven groups of the periodic table can be trifluoromethylated in high yield, including transition metals used for catalytic trifluoromethylation. Organic electrophiles included (hetero)arenes, enabling C−H and C−X

  甲三氟甲烷衍生的环硼氮烷CF 3 -转移试剂在25用来快速作用的亲核反应在不存在添加剂时，在几分钟内℃。可以高产率地将跨越周期表的七个基团的无机亲电试剂三氟甲基化，包括用于催化三氟甲基化的过渡金属。有机亲电试剂包括（杂）芳烃，可实现CH和CX三氟甲基化反应。机理分析支持CF解离机构3 -转移，和阳离子改性，得到具有增强的稳定性的试剂。
• New stable reagents for the nucleophilic trifluoromethylation. Part 4: Trifluoromethylation of disulfides and diselenides with hemiaminals of trifluoroacetaldehyde
  作者：G Blond、T Billard、B.R Langlois

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00225-8

  日期：2001.3

  Hemiaminals of fluoral and derivatives have been previously described as efficient new reagents for the nucleophilic trifluoromethylation of carbonyl compounds. Their use has been extended to the synthesis of trifluoromethyl sulfides and selenides from disulfides and diselenides.

  先前已经描述了氟代醛类及其衍生物是用于羰基化合物的亲核三氟甲基化的有效新试剂。它们的用途已扩展到由二硫化物和二硒化物合成三氟甲基硫化物和硒化物。
• A new simple access to trifluoromethyl thioethers or selenoethers from trifluoromethyl trimethylsilane and disulfides or diselenides
  作者：Thierry Billard、Bernard R Langlois

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01530-4

  日期：1996.9

  Trifluoromethyl thioethers (or selenoethers) are easily obtained in one pot at 0°C from disulfides (or diselenides), commercial trifluoromethyl trimethyl silane and TBAF.

  三氟甲基硫醚（或硒醚）很容易在0℃下在一个锅中从二硫化物（或二硒化物），市售三氟甲基三甲基硅烷和TBAF中获得。