1-(benzyloxy)but-3-en-2-yl acetate | 67838-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzyloxy)but-3-en-2-yl acetate
• 英文别名: 2-acetoxy-1-benzyloxybut-3-ene；4-benzyloxy-3-acetoxy-1-butene；1-phenylmethoxybut-3-en-2-yl acetate
• CAS: 67838-52-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: WISDYGSXRXTPNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)but-3-en-2-yl acetate 在 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到1-acetoxy-3-benzyloxypropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  由相应的烯丙基甲硅烷基醚或烯丙基羧酸酯制备 α-羟甲基酮衍生物的简便通用方法

  摘要：

  1-取代的烯丙基甲硅烷基醚或1-取代的烯丙基羧酸盐随后用碱处理得到相应的α-甲硅烷氧基甲基-或α-酰氧基甲基-酮，产率良好。建议通过相应的 α-甲硅烷氧基或 α-酰氧基醛中间体进行，然后进行 1,4-基团迁移。理论计算结果适用于解释实验结果。

  DOI：

  10.1002/jccs.200800134
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(benzyloxy)but-3-en-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  烷基取代的烯丙乙酸酯与仲胺的区域选择性和对映选择性铱催化胺化

  摘要：

  由 ( S )-tol-BINAP 改性的稳定的空气稳定环金属化 π-烯丙铱C , O-苯甲酸酯催化脂肪仲胺与外消旋烷基取代的烯丙乙酸酯的反应，提供具有高水平对映选择性的烯丙胺化产物。尽管形成了更高取代度的 C-N 键，但仍观察到完全支化的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04135

文献信息

• 8-Aza-9-dioxothiaprostanoic acids
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04087435A1

  公开（公告）日：1978-05-02

  Novel 8-aza-9-dioxothiaprostanoic acid compounds, their salts, and derivatives, are prepared from ethyl 7-(3-hydroxymethyl-2-isothiazolidinyl)-5-heptynoate S,S-dioxide by first hydrogenating the triple bond over a Lindlar catalyst, followed by mild oxidation, to produce the corresponding 3-formyl compound, which is condensed with the ylide prepared from dimethyl-(2-oxoheptyl)phosphonate to produce the .alpha.,.beta.-unsaturated ketone, followed by reduction to the corresponding carbinol, and ester hydrolysis. The compounds are useful especially for the treatment of patients with poorly functioning kidneys, as hypotensives, or as platelet aggregation inhibitors.

  8-aza-9-二氧硫代-前列酸衍生物及其盐类，可以从乙基7-(3-羟甲基-2-异噻唑啉基)-5-庚炔酸S,S-二氧化物制备而成。首先在Lindlar催化剂上氢化三键，然后进行温和氧化，产生相应的3-甲醛化合物，将其与由二甲基-(2-氧代庚基)膦酸酯制备的叶立德缩醛基团反应，生成α，β-不饱和酮，然后还原为相应的羟基甲基化合物，再进行酯水解。这些化合物特别适用于治疗肾功能不佳的患者，作为降压药或抑制血小板聚集的药物。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：Burk Robert M.

  公开号：US20070265321A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  Disclosed herein is a compound having a structure or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a prodrug thereof. Therapeutic methods, compositions, and medicaments related thereto are also disclosed.

  本文披露了一种具有以下结构或其医药上可接受的盐或前药的化合物。同时也披露了与该化合物相关的治疗方法、组合物和药物。
• Therapeutic compounds
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US07897629B2

  公开（公告）日：2011-03-01

  Disclosed herein is a compound having a structure or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a prodrug thereof. Therapeutic methods, compositions, and medicaments related thereto are also disclosed.

  本文揭示了一种具有结构或其药物可接受的盐，或其前药的化合物。还揭示了与其相关的治疗方法、组成物和药物。
• <i>O-</i>Acetyl 1,3-Propanediol as an Acrolein Proelectrophile in Enantioselective Iridium-Catalyzed Carbonyl Allylation
  作者：Katherine L. Verboom、Cole C. Meyer、Madeline M. Evarts、Woo-Ok Jung、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01022

  日期：2023.5.26

  O-Acetyl 1,3-propanediol serves as an acrolein proelectrophile in π-allyliridium-C,O-benzoate-catalyzed carbonyl allylations mediated by racemic α-substituted allylic acetates. Using the iridium catalyst modified by (R)-SEGPHOS, a variety of 3-hydroxy-1,5-hexadienes are formed with uniformly high levels of regio-, anti-diastereo-, and enantioselectivity.

  O-乙酰基 1,3-丙二醇在 π-烯丙基铱-C , O-苯甲酸酯催化的由外消旋 α-取代烯丙乙酸酯介导的羰基烯丙基化中充当丙烯醛亲电子试剂。使用 ( R )-SEGPHOS 改性的铱催化剂，可以形成多种具有一致高水平区域选择性、反非对映选择性和对映选择性的 3-羟基-1,5-己二烯。
• Allyl Alcohol as an Acrolein Equivalent in Enantioselective C–C Coupling: Total Synthesis of Amphidinolides R, J, and S
  作者：Cole C. Meyer、Katherine L. Verboom、Madeline M. Evarts、Woo-Ok Jung、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.3c01809

  日期：——

  The first systematic study of catalytic enantioselective 1,2-additions to acrolein is described. Specifically, using allyl alcohol as a tractable, inexpensive acrolein proelectrophile, iridium-catalyzed acrolein allylation is achieved with high levels of regio-, anti-diastereo-, and enantioselectivity. This process delivers 3-hydroxy-1,5-hexadienes, a useful compound class that is otherwise challenging

  描述了丙烯醛催化对映选择性 1,2-加成的首次系统研究。具体而言，使用烯丙醇作为易于处理的、廉价的丙烯醛亲电子试剂，实现了铱催化的丙烯醛烯丙基化，具有高水平的区域选择性、反非对映选择性和对映选择性。该过程产生 3-羟基-1,5-己二烯，这是一种有用的化合物类别，否则很难通过对映选择性催化获得。该方法的两次使用解锁了两栖内酯 R（9 vs 23 步骤，LLS）和两栖内酯 J（9 vs 23 或 26 步骤，LLS）的简明全合成，其制备步骤少于以前可能的一半，并且首次全合成 amphidinolide S（10 步，LLS）。