1-(benzo[3,4-d]1,3-dioxolan-5-yl)-2-acetylthioethan-1-one | 248249-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(benzo[3,4-d]1,3-dioxolan-5-yl)-2-acetylthioethan-1-one
• 英文别名: S-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-oxoethyl] ethanethioate
• CAS: 248249-59-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄S
• 分子量: 238.264
• InChiKey: JCJSYHFHLGMKQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzo[3,4-d]1,3-dioxolan-5-yl)-2-acetylthioethan-1-one 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-sulfanylethanone
  参考文献：
  名称：

  [3+3] 通过质子锍叶立德实现重氮烯醛和 α-巯基酮的环化：直接合成 2H-噻喃，未研究的 2H-噻喃-2-酮和 4H-噻喃-4-酮的创新前身

  摘要：

  在此，我们报道了一种新的Rh(II)/Sc(III)催化的重氮烯醛和α-巯基酮之间的[3+3]环化反应，用于直接合成4-甲酰基-2H-噻喃。该反应通过由高亲电性铑烯醛类化合物衍生的质子锍叶立德进行，然后进行区域选择性分子内羟醛缩合。进一步的研究表明，4-甲酰基-2 H-噻喃是未研究的2 H-噻喃-2-酮和4 H-噻喃-4-酮的新型前体。 4 H-噻喃-4-酮是通过新型O 2 /Et 3 N介导的氧化去甲酰化获得的。该方法通过级联 Schmidt、Ritter 和分子内环化反应，应用于结构复杂的嘧啶稠合 2 H-噻喃的短合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01033
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧苯乙酮 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二硫化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(benzo[3,4-d]1,3-dioxolan-5-yl)-2-acetylthioethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  DIHYDROXYPHENYL DERIVATIVES FOR HEPATOPROTECTION AND TREATMENT OF LIVER DISEASES

  摘要：

  公开号：

  EP1073428B1

文献信息

• Dihydroxyphenyl derivatives for hepatoprotection and treatment of liver diseases
  申请人：Choongwae Pharm. Co., Ltd.

  公开号：US20030083326A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  The present invention relates to a pharmaceutical composition for the hepatoprotection and treatment of liver diseases comprising as an active ingredient a dihydroxyphenyl derivative represented by the following formula (1), pharmaceutically acceptable acid addition salt or stereochemical isomer thereof together with a pharmaceutically acceptable inert carrier: 1 in which in which A, B, D and E are defined as described in the specification.

  本发明涉及一种用于肝脏保护和治疗肝病的药物组合物，其活性成分为以下式（1）所代表的二羟基苯基衍生物，其药学可接受的酸盐或立体化学异构体，以及药学可接受的惰性载体：其中A、B、D和E如规范中所述定义。
• US6693126B2
  申请人：——

  公开号：US6693126B2

  公开（公告）日：2004-02-17
• [EN] DIHYDROXYPHENYL DERIVATIVES FOR HEPATOPROTECTION AND TREATMENT OF LIVER DISEASES<br/>[FR] DERIVES DE DIHYDROXYPHENYLE UTILISES POUR PROTEGER LE FOIE ET TRAITER LES MALADIES DU FOIE
  申请人：CHOONGWAE PHARM. CO., LTD.

  公开号：WO1999055318A1

  公开（公告）日：1999-11-04

  (EN) The present invention relates to a novel dihydroxyphenyl derivative represented by formula (1) in which A, B, D and E are defined as described in the specification, which has an excellent hepatoprotective and therapeutic activity for liver diseases, and to a composition for hepatoprotection and treatment of liver diseases.(FR) La présente invention porte sur un nouveau dérivé de dihydroxyphényle représenté par la formule (1) dans laquelle A, B, C, D et E sont définis dans la demande. Ce dérivé présente une excellente activité thérapeutique et protectrice dans les maladies du foie. L'invention porte également sur une composition utilisée dans la protection du foie et le traitement des maladies du foie.
• DIHYDROXYPHENYL DERIVATIVES FOR HEPATOPROTECTION AND TREATMENT OF LIVER DISEASES
  申请人：Choongwae Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP1073428B1

  公开（公告）日：2004-10-27
• [3+3] Annulation of Diazoenals and α-Mercapto Ketones via Protic Sulfonium Ylides: Direct Synthesis of 2<i>H</i>-Thiopyrans, Innovative Progenitors for Unstudied 2<i>H</i>-Thiopyran-2-ones and 4<i>H</i>-Thiopyran-4-ones
  作者：Pratap Kumar Mandal、Rahul Chakrawarti、Sreenivas Katukojvala

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01033

  日期：2024.4.26

  Herein, we report a new Rh(II)/Sc(III)-catalyzed [3+3] annulation between diazoenals and α-mercapto ketones for the direct synthesis of 4-formyl-2H-thiopyrans. The reaction proceeds via protic sulfonium ylides derived from highly electrophilic Rh-enalcarbenoids, followed by regioselective intramolecular aldol condensation. Further studies revealed that 4-formyl-2H-thiopyrans are novel precursors for unstudied

  在此，我们报道了一种新的Rh(II)/Sc(III)催化的重氮烯醛和α-巯基酮之间的[3+3]环化反应，用于直接合成4-甲酰基-2H-噻喃。该反应通过由高亲电性铑烯醛类化合物衍生的质子锍叶立德进行，然后进行区域选择性分子内羟醛缩合。进一步的研究表明，4-甲酰基-2 H-噻喃是未研究的2 H-噻喃-2-酮和4 H-噻喃-4-酮的新型前体。 4 H-噻喃-4-酮是通过新型O 2 /Et 3 N介导的氧化去甲酰化获得的。该方法通过级联 Schmidt、Ritter 和分子内环化反应，应用于结构复杂的嘧啶稠合 2 H-噻喃的短合成。