N-mesityl-4-methylbenzenesulfonamide | 4703-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-mesityl-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(2,4,6-trimethylphenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 4703-17-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂S
• 分子量: 289.398
• InChiKey: ANVUKJDKJYJFNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-mesityl-4-methylbenzenesulfonamide 在 dipotassium peroxodisulfate 、 氯化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  饱和氯化钠溶液上芳烃的高效氧化氯化

  摘要：

  已开发出一种有效的无金属系统，该系统使用饱和氯化钠水溶液/氯化铵水溶液作为氯源，并使用过硫酸钾作为廉价的氧化剂，用于氯化各种失活的芳族化合物，并以优异的区域选择性方式在不添加任何酸添加剂的情况下进行。易于处理的水溶液/乙腈双相系统作为溶剂，无需采取预防措施，使该过程非常实用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300062
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-5-nitropyrimidine-4,6-bis(p-toluenesulfonate) 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 148.0h， 生成 N-mesityl-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Unsymmetrical 4,6-Diamino-2-methyl-5-nitropyrimidine Synthesis via 4,6-Bis(tosylates)

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-00-9126

文献信息

• Palladium-Catalyzed Allylic Amination of Homoallylic Alcohols with Amines via Carbon–Carbon Bond Cleavage
  作者：Qiang Kang、Gui-Jun Sun、Yong Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1380418

  日期：——

  Abstract An efficient approach for palladium(II) acetate catalyzed allylic amination of homoallylic alcohols with various amines via sequential retro-allylation and amination was developed, which afforded the corresponding allylic amines in up to 98% yield. An efficient approach for palladium(II) acetate catalyzed allylic amination of homoallylic alcohols with various amines via sequential retro-allylation

  摘要 开发了一种有效的方法，用于乙酸钯（II）通过顺序的逆向烯丙基化和胺化反应，将胺与各种胺进行烯丙基胺的烯丙基胺化反应，从而可以以高达98％的收率获得相应的烯丙基胺。 开发了一种有效的方法，用于乙酸钯（II）通过顺序的逆向烯丙基化和胺化反应，将胺与各种胺进行烯丙基胺的烯丙基胺化反应，从而可以以高达98％的收率获得相应的烯丙基胺。
• Sterically Congested 2,6-Disubstituted Anilines from Direct C−N Bond Formation at an Iodine(III) Center
  作者：Nicola Lucchetti、Michelangelo Scalone、Serena Fantasia、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/anie.201606599

  日期：2016.10.10

  are readily prepared from the direct reaction between amides and diaryliodonium salts. As demonstrated for 24 different examples, the reaction is of unusually broad scope with respect to the sterically congested arene and the nitrogen source, occurs without the requirement for any additional promoter, and proceeds through a direct reductive elimination at the iodine(III) center. The efficiency of the

  由酰胺和二芳基碘鎓盐之间的直接反应可轻松制备2,6-二取代的苯胺。如针对24个不同实例所证明的，该反应相对于空间拥挤的芳烃和氮源而言具有异常宽泛的范围，不需要任何额外的促进剂即可发生，并且通过在碘（III）中心直接还原消除而进行。在凯莫瑞结合抑制剂的短合成中进一步证明了偶联方法的效率。
• Accessing bridged bicyclic compounds or meta carbon-functionalized anilines from the dearomatization of anilines
  作者：Linfei Wang、Shuo-En Wang、Weibin Wang、Renhua Fan

  DOI：10.1039/c3ra23224g

  日期：——

  The oxidative dearomatization of anilines was combined with a domino Michael addition, providing a series of nitrogen-containing bridged bicyclic compounds in moderate to excellent yields. The bridged bicyclic compound could be converted into the corresponding meta carbon-functionalized aniline derivative via a quinine-catalyzed tandem retro-oxa-Michael addition–aromatization reaction.

  将苯胺的氧化脱芳构化与多米诺Michael加成反应相结合，可以中等至优异的产率获得一系列含氮的桥联双环化合物。这些桥联双环化合物可通过喹啉催化的串联逆氧迈克尔加成-芳构化反应转化为相应的间位碳功能化苯胺衍生物。
• Selective C3C3 Oxidative Cross-Coupling between Unactivated Anilines and Indoles
  作者：Linfei Wang、Zhaomeng Han、Renhua Fan

  DOI：10.1002/adsc.201000603

  日期：2010.12.17

  A selective C3C3 oxidative cross-coupling between unactivated anilines and indoles catalyzed by copper bromide together with iodobenzene diacetate as the oxidant is described. This methodology provides a novel approach to biaryl synthesis.

  描述了溴化铜与碘代苯二乙酸酯作为氧化剂催化的未活化苯胺和吲哚之间的选择性C3C3氧化交叉偶联。这种方法为联芳基的合成提供了一种新颖的方法。
• [3+2]-Annulation of platinum-bound azomethine ylides with distal CC bonds of N-allenamides
  作者：Indradweep Chakrabarty、Suleman M. Inamdar、Manjur O. Akram、Amol B. Gade、Subhrashis Banerjee、Saibal Bera、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c6cc07874e

  日期：——

  A Pt-catalyzed, highly regioselective, reaction between N-allenamides and imino-alkynes leading to pyrrolo[1,2-a]indoles is described. This represents the first example of [3+2]-annulation of Pt-bound azomethine ylides with the distal C=C bond...

  描述了N-烯酰胺和亚氨基炔烃之间的Pt催化的高度区域选择性反应，导致吡咯并[1,2-a]吲哚。这代表具有远端C = C键的Pt结合的甲亚胺烷基化物的[3 + 2]环化的第一个例子...