N-((2R,3R)-3-ethyl-2-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1208882-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((2R,3R)-3-ethyl-2-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2R,3R)-3-ethyl-2-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1208882-43-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄S
• 分子量: 333.408
• InChiKey: YSASHGUHSVERTD-RHSMWYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2R,3R)-3-ethyl-2-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以65%的产率得到(R)-N-(4-hydroxy-3-(1-hydroxybutan-2-yl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  阳极氧化和有机催化：通过醛的α-芳基化反应直接取代和立体选择性地置换亚取代的苯胺

  摘要：

  有什么潜力？已经开发了使用取代的富电子芳族化合物对醛进行阳极氧化/有机催化的α-芳基化反应。该方法以较高的收率和优异的对映选择性（参见方案； Pg =保护基）获得了间位取代的苯胺和二氢苯并呋喃。该方法是有机催化与电化学相结合的新概念的一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.200904754
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-羟基苯基)-4-甲基苯磺酰胺 、 正丁醛 在 sodium perchlorate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以76 %的产率得到N-((2R,3R)-3-ethyl-2-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  用于电化学不对称催化的具有受控层堆叠的混合连接手性二维共价有机框架

  摘要：

  共价有机骨架（COF）作为非均相催化剂，已在多种重要反应中进行了广泛的研究，但尚未在电化学不对称催化领域进行研究，尽管它们被认为是生产对映体纯化合物的经济且可持续的策略。在这里，我们报告了一种混合连接子策略，用于设计具有可调层堆叠的多组分二维（2D）手性COF，以实现高度对映选择性电催化。通过结晶具有或不具有MacMillan咪唑烷酮催化剂或芳基取代基（乙基和异丙基）的三胺混合物和噻吩并-[3,2- b ]噻吩的二醛衍生物，我们合成并结构表征了一系列三组分纯手性2D COF具有 AA 或 ABC 堆叠功能。可以通过使用不同芳基取代基的空间调节来合成控制的堆积模式影响其化学稳定性和电化学性能。随着麦克米伦催化剂定期附加在其通道上，所有三种具有导电噻吩部分的COF都可以成为醛的不对称α-芳基化的高度对映选择性和可回收的电催化剂，通过阳极氧化/有机催化方案提供对映体过量高达97%的烷基化苯胺。据推测，由于

  DOI：

  10.1021/jacs.3c10478

文献信息

• Anodic Oxidation and Organocatalysis: Direct Regio- and Stereoselective Access to meta-Substituted Anilines by α-Arylation of Aldehydes
  作者：Kim L. Jensen、Patrick T. Franke、Lasse T. Nielsen、Kim Daasbjerg、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.200904754

  日期：2010.1.4

  What's the potential? An anodic oxidation/organocatalytic α‐arylation of aldehydes using substituted electron‐rich aromatic compounds has been developed. The method gives access to meta‐substituted anilines and dihydrobenzofurans in good yields and excellent enantioselectivity (see scheme; Pg=protecting group). This method is an example of a new concept combining organocatalysis with electrochemistry

  有什么潜力？已经开发了使用取代的富电子芳族化合物对醛进行阳极氧化/有机催化的α-芳基化反应。该方法以较高的收率和优异的对映选择性（参见方案； Pg =保护基）获得了间位取代的苯胺和二氢苯并呋喃。该方法是有机催化与电化学相结合的新概念的一个例子。
• Mixed-Linker Chiral 2D Covalent Organic Frameworks with Controlled Layer Stacking for Electrochemical Asymmetric Catalysis
  作者：Chen Yuan、Shiguo Fu、Xing Kang、Cheng Cheng、Chao Jiang、Yan Liu、Yong Cui

  DOI：10.1021/jacs.3c10478

  日期：2024.1.10

  electrocatalysts for the asymmetric α-arylation of aldehydes, affording alkylated anilines with up to 97% enantiomeric excess by an anodic oxidation/organocatalytic protocol. Presumably due to their higher charge transfer ability, the ABC stacking COFs exhibit improved reactivity compared to the AA stacking analogue. This work therefore advances COFs as electrocatalysts for asymmetric catalysis and may facilitate

  共价有机骨架（COF）作为非均相催化剂，已在多种重要反应中进行了广泛的研究，但尚未在电化学不对称催化领域进行研究，尽管它们被认为是生产对映体纯化合物的经济且可持续的策略。在这里，我们报告了一种混合连接子策略，用于设计具有可调层堆叠的多组分二维（2D）手性COF，以实现高度对映选择性电催化。通过结晶具有或不具有MacMillan咪唑烷酮催化剂或芳基取代基（乙基和异丙基）的三胺混合物和噻吩并-[3,2- b ]噻吩的二醛衍生物，我们合成并结构表征了一系列三组分纯手性2D COF具有 AA 或 ABC 堆叠功能。可以通过使用不同芳基取代基的空间调节来合成控制的堆积模式影响其化学稳定性和电化学性能。随着麦克米伦催化剂定期附加在其通道上，所有三种具有导电噻吩部分的COF都可以成为醛的不对称α-芳基化的高度对映选择性和可回收的电催化剂，通过阳极氧化/有机催化方案提供对映体过量高达97%的烷基化苯胺。据推测，由于