(3S,4S,8S,14R,15R)-4,8,14-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-15-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-[(4S,6R)-2,2-dimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxan-4-yl]heptadec-1-ene-6,12-dione | 1178869-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S,8S,14R,15R)-4,8,14-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-15-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-[(4S,6R)-2,2-dimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxan-4-yl]heptadec-1-ene-6,12-dione
• CAS: 1178869-92-5
• 化学式: C₆₆H₁₁₀O₉Si₄
• 分子量: 1159.94
• InChiKey: UOCGIHGYNBOTBU-GHCGTVENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.17
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (3S,4S,8S,14R,15R)-4,8,14-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-15-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-[(4S,6R)-2,2-dimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxan-4-yl]heptadec-1-ene-6,12-dione 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以43%的产率得到(2S,8R,9R)-2,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-[(2R,4S,5S,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-ethenyl-6-[(2R)-2-hydroxy-3-phenylmethoxypropyl]-2-methoxyoxan-2-yl]-9-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]undecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-雷莫西丁合成研究：C(1−27) 苷元骨架的构建

  摘要：

  雷莫西丁内酯（(+)-雷莫西丁 ( 1 ) 的糖苷配基）的 C(1−27) 大环骨架的组装已以收敛方式实现。该合成策略的主要特点是应用多组分 I 型阴离子中继化学 (ARC)，结合乙烯基环氧化物的S N 2/S N 2' 反应流形，两者均采用 2-取代 1,3-二噻烷来构建C(1−19) 碳主链。具有全反式三烯的 C(20−27) 硼酸乙烯基酯与先进的 C(1−19) 乙烯基碘化物的 Yamaguchi 结合，然后通过 Suzuki−Miyaura 交叉偶联进行大环化，完成了 C(1− 27)利莫西内酯骨架。

  DOI：

  10.1021/jo900765p
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[2-[(4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[2-[(2S,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4S,6R)-2,2-dimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxan-4-yl]pent-4-enyl]-1,3-dithian-2-yl]pentyl]-1,3-dithian-2-yl]-2-ethylbutoxy]-diphenylsilane 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 mercury(II) perchlorate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到(3S,4S,8S,14R,15R)-4,8,14-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-15-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-[(4S,6R)-2,2-dimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxan-4-yl]heptadec-1-ene-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  (+)-雷莫西丁合成研究：C(1−27) 苷元骨架的构建

  摘要：

  雷莫西丁内酯（(+)-雷莫西丁 ( 1 ) 的糖苷配基）的 C(1−27) 大环骨架的组装已以收敛方式实现。该合成策略的主要特点是应用多组分 I 型阴离子中继化学 (ARC)，结合乙烯基环氧化物的S N 2/S N 2' 反应流形，两者均采用 2-取代 1,3-二噻烷来构建C(1−19) 碳主链。具有全反式三烯的 C(20−27) 硼酸乙烯基酯与先进的 C(1−19) 乙烯基碘化物的 Yamaguchi 结合，然后通过 Suzuki−Miyaura 交叉偶联进行大环化，完成了 C(1− 27)利莫西内酯骨架。

  DOI：

  10.1021/jo900765p

文献信息

• (+)-Rimocidin Synthetic Studies: Construction of the C(1−27) Aglycone Skeleton
  作者：Amos B. Smith、Megan A. Foley、Shuzhi Dong、Alia Orbin

  DOI：10.1021/jo900765p

  日期：2009.8.21

  Assembly of the C(1−27) macrocyclic skeleton of rimocidinolide, the aglycone of (+)-rimocidin (1), has been achieved in convergent fashion. Key features of the synthetic strategy entail application of multicomponent Type I Anion Relay Chemistry (ARC), in conjunction with the SN2/SN2′ reaction manifolds of vinyl epoxides, both employing 2-substituted 1,3-dithianes to construct the C(1−19) carbon backbone

  雷莫西丁内酯（(+)-雷莫西丁 ( 1 ) 的糖苷配基）的 C(1−27) 大环骨架的组装已以收敛方式实现。该合成策略的主要特点是应用多组分 I 型阴离子中继化学 (ARC)，结合乙烯基环氧化物的S N 2/S N 2' 反应流形，两者均采用 2-取代 1,3-二噻烷来构建C(1−19) 碳主链。具有全反式三烯的 C(20−27) 硼酸乙烯基酯与先进的 C(1−19) 乙烯基碘化物的 Yamaguchi 结合，然后通过 Suzuki−Miyaura 交叉偶联进行大环化，完成了 C(1− 27)利莫西内酯骨架。