2-hexenoyl chloride | 18802-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 2-hexenoyl chloride
• 英文别名: Hex-2-enoyl chloride
• CAS: 18802-95-4
• 化学式: C₆H₉ClO
• 分子量: 132.59
• InChiKey: NVXGQRPGUGAMNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  163.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hexenoyl chloride 在 乙醚 、 氨 作用下， 生成 (E)-2-hexenamide
  参考文献：
  名称：

  Letch; Linstead, Journal of the Chemical Society, 1932, p. 445,453

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-己烯酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-hexenoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  形式（4 + 1）的环加成反应和对映选择性Michael-Henry级联反应合成螺[4,5]癸烷和螺氧吲哚多环化合物

  摘要：

  螺环[4,5]癸烷和带有螺环[4,5]癸烷系统的多环化合物是重要的生物功能分子。描述了非对映选择性的正式（4 + 1）环加成反应，以提供氧吲哚官能化的螺[4,5]癸烷和（4 + 1）环加成产物的有机催化对映选择性迈克尔-亨利级联反应，生成带有螺[4]的螺并吲哚多环衍生物。 ，5]癸烷系统。获得具有3个立体异构中心的带有螺吲哚的螺[4,5]癸烷和具有7个立体异构中心的螺并吲​​哚多环，包括两个全碳手性季铵中心和一个四取代手性碳中心，它们具有非对映异构和对映异构体高的选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201701049

文献信息

• Direct Dearomatization of Pyridines via an Energy-Transfer-Catalyzed Intramolecular [4+2] Cycloaddition
  作者：Jiajia Ma、Felix Strieth-Kalthoff、Toryn Dalton、Matthias Freitag、J. Luca Schwarz、Klaus Bergander、Constantin Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.10.016

  日期：2019.11

  The catalytic dearomatization of pyridines, accessing medicinally relevant N-heterocycles, is of high interest. Currently direct, dearomative strategies rely generally on reduction or nucleophilic addition, thus limiting the architecture of the dearomatized products to a six-membered ring. We herein introduce a catalytic, dearomative cycloaddition reaction with pyridines using photoinduced energy transfer

  吡啶的催化脱芳香化作用，获得医学上相关的氮-杂环，引起了人们的极大兴趣。当前直接的脱芳香化策略通常依赖于还原或亲核加成，从而将脱芳香化产物的结构限制为六元环。我们在本文中介绍了使用光诱导的能量转移催化作用与吡啶进行的催化脱芳香环加成反应，从而推进脱芳香化方法，并增加了吡啶脱芳香化产物的拓扑结构。这种空前的方法具有高收率，广泛的底物范围（44个例子），出色的官能团耐受性和简便的可扩展性。此外，采用了可回收且可持续的聚合物固定化光催化剂。计算和实验研究支持一种机制，其中肉桂基部分通过可见光介导的能量转移催化被提升为其相应的激发三线态，然后向吡啶进行区域选择性和脱芳香性的[4 + 2]环加成。这项工作证明了可见光催化对实现热挑战性有机转化的贡献。
• A Mild Highly Efficient and Green Protocol for Preparation of N-alk-2′-Enoyl Cyclic Imides Using Basic Ionic Liquid [bmIm]OH as Base and Reaction Medium
  作者：Yongjiang Wang、Jianwei Mao、Wen Pei

  DOI：10.3184/030823408x356305

  日期：2008.10

  An efficient and green protocol for the preparation of N-alk-2′-enoyl cyclic imides at room temperature was developed using a basic ionic liquid, 1-methyl-3-butylimidazolium hydroxide, [bmIm]OH, as a base and a reaction medium.

  使用碱性离子液体、1-甲基-3-丁基咪唑鎓氢氧化物 [bmIm]OH 作为碱和反应，开发了一种在室温下制备 N-alk-2'-烯酰基环状酰亚胺的高效绿色方案中等的。
• Convenient Synthesis of Various Substituted Homotaurines from Alk-2-enamides
  作者：Youfeng Nai、Jiaxi Xu

  DOI：10.1002/hlca.201200547

  日期：2013.7

  Various substituted homotaurines (=3‐aminopropane‐1‐sulfonic acids) 6 were readily synthesized in satisfactory to good yields via the Michael addition of thioacetic acid to alk‐2‐enamides 3 (→4), followed by LiAlH4 reduction (→5) and performic acid oxidation (Scheme 1). The configuration of ‘anti’‐disubstituted homotaurine ‘anti’‐6h was deduced from the 3‐(acetylthio)alkanamide (=S‐(3‐amino‐1,2‐dimethyl‐3‐oxopropyl)

  通过将硫代乙酸迈克尔加成至alk-2-enamides 3（→ 4），然后还原LiAlH 4（→ 5），可以容易地以令人满意的令人满意的产率合成各种取代的高牛磺酸（= 3-氨基丙烷-1-磺酸）6）和过甲酸氧化（方案1）。“的结构的抗”二取代的高牛磺酸“反‘ - 6H从3-（乙酰硫基）链烷酰胺（=推导S- （3-氨基-1,2-二甲基-3-氧代丙基）硫代乙酸酯）’抗- ” 4H形成于迈克尔此外，经鉴定通过所述Karplus组方程分析，并利用X射线衍射分析证实。当前路线是合成多样取代homotaurines，包括1-，2-，和一种有效的方法Ñ单取代的，以及1,2-，1，Ñ - ，2，Ñ - ，和Ñ，Ñ二取代homotaurines （表）。
• Synthesis of hydroxyl-containing oxindoles and 3,4-dihydroquinolin-2-ones through oxone-mediated cascade arylhydroxylation of activated alkenes
  作者：Ming-Zhong Zhang、Long Liu、Quan Gou、Qi Wang、Yi Li、Wan-Ting Li、Fei Luo、Min Yuan、Tieqiao Chen、Wei-Min He

  DOI：10.1039/d0gc02205e

  日期：——

  Hydroxyl-containing compounds are highly value-added organic molecules, and the establishment of novel methodologies for their elaboration is a long-standing challenge in organic synthesis. Here the first oxone-mediated direct arylhydroxylation of activated alkenes was developed for the synthesis of valuable hydroxyl-containing oxindoles and 3,4-dihydroquinolin-2-ones. The products were controlled

  含羟基的化合物是高附加值的有机分子，建立新颖的加工方法是有机合成中的长期挑战。在这里，首次环氧酮介导的活化烯烃的直接芳基羟基化反应被用于合成有价值的含羟基的吲哚和3,4-二氢喹啉-2-酮。通过调节起始烯烃的结构来控制产物。而且，反应在没有任何外部添加剂或催化剂的简单条件下进行。初步的机理研究表明，该反应是一个串联过程，涉及环氧化反应和随后的Friedel-Crafts烷基化反应，并且在此过程中，oxone起着双重作用（氧化剂和质子源）。
• <i>Cinchona</i> Alkaloid Catalyzed Sulfa-Michael Addition Reactions Leading to Enantiopure β-Functionalized Cysteines
  作者：Arjen C. Breman、Suze E. M. Telderman、Roy P. M. van Santen、Jamie I. Scott、Jan H. van Maarseveen、Steen Ingemann、Henk Hiemstra

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01660

  日期：2015.11.6

  Sulfa-Michael additions to α,β-unsaturated N-acylated oxazolidin-2-ones and related α,β-unsaturated α-amino acid derivatives have been enantioselectively catalyzed by Cinchona alkaloids functionalized with a hydrogen bond donating group at the C6′ position. The series of Cinchona alkaloids includes known C6′ (thio)urea and sulfonamide derivatives and several novel species with a benzimidazole, squaramide

  α，β-不饱和N-酰化恶唑烷-2-酮和相关α，β-不饱和α-氨基酸衍生物的磺胺-迈克尔加成反应已通过在C6'位上带有氢键供体基团官能化的金鸡纳生物碱对映选择性催化。金鸡纳系列生物碱包括已知的C6'（硫）脲和磺酰胺衍生物，以及在C6'位置带有苯并咪唑，方胺或苯甲酰胺基团的几种新物种。磺酰胺特别适合用作双官能有机催化剂，因为它们使产物具有非常好的非对映选择性和高对映选择性。特别地，C6'磺酰胺催化与α，β-不饱和α-氨基酸衍生物的反应，以高达93：7的非对映体比例提供产物，主要异构体以高达99的ee形成％。随后将有机催化的磺胺-迈克尔加成产物加到α，β-不饱和α-氨基酸衍生物上，以高收率转化为对映体纯的β-官能化半胱氨酸，适用于天然化学连接。