2-(furan-2-ylmethoxy)tetrahydro-2H-pyran | 65148-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(furan-2-ylmethoxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: furfuryl tetrahydropyranyl ether；2H-Pyran, 2-(2-furanylmethoxy)tetrahydro-；2-(furan-2-ylmethoxy)oxane
• CAS: 65148-89-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: MUOGSAVBYRDONO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(furan-2-ylmethoxy)tetrahydro-2H-pyran 在 bismuth(III) nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 糠醇
  参考文献：
  名称：

  醇和酚的四氢吡喃/去吡喃的高效合成方案

  摘要：

  五水合硝酸铋 (III) [Bi(NO3)3·5H2O] 被发现是醇和酚的四氢吡喃化和去吡喃化的有效催化剂。该协议的一些主要优点是：非水后处理、良好的收率、价格较低且无毒的催化剂的参与，以及在存在大量其他保护基团的情况下的兼容性。值得注意的是，异丙叉、亚苄基和硫代缩醛基团在实验条件下也不受影响。值得注意的是，通过使用相同的催化剂，可以化学选择性地实现二醇和伯醇的选择性单保护。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500400
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 、 2-丙烯氧基吡喃 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以80%的产率得到2-(furan-2-ylmethoxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  烯丙基四氢吡喃基醚：一种多功能的醇/硫醇保护剂

  摘要：

  烯丙基四氢吡喃基醚（ATHPE）可用作通用保护剂。与NBS / I 2结合使用时，在温和的反应条件下（附近），在包含其他反应性官能团（例如卤素，硝基，丙酮化物和烯烃）的分子中，O-烯丙基可以轻松地被羟基（包括叔羟基）或硫醇取代。中性pH和环境温度）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.026

文献信息

• Efficient and Convenient Procedure for Protection of Hydroxyl Groups to the THP, THF and TMS Ethers and Oxidation of these Ethers to their Aldehydes or Ketones in [BPy]FeCl₄ as a Low Cost Room Temperature Ionic Liquid
  作者：Ahmad R. Khosropour、Mohammad M. Khodaei、Sattar Ghaderi

  DOI：10.1515/znb-2006-0313

  日期：2006.3.1

  Alcohols were converted to the corresponding THP, THF or TMS ethers in high to excellent yields in 1-n-butylpyridinium chloroferrate media as a stable and low cost room temperature ionic liquid. In addition, oxidation of these ethers to their aldehydes or ketones without any overoxidation reactions in this ionic liquid was also performed.

  醇类在1-丁基吡啶氯铁介质中被转化为相应的THP、THF或TMS醚，产率高至极好。这是一种稳定且低成本的室温离子液体。此外，在这种离子液体中，这些醚被氧化为它们的醛或酮，而没有发生任何过氧化反应。
• Lithium Hexafluorophosphate-Catalyzed Efficient Tetrahydropyranylation of Tertiary Alcohols under Mild Reaction Conditions
  作者：Tsuneo Sato、Nao Hamada

  DOI：10.1055/s-2004-829550

  日期：——

  Lithium hexafluorophosphate is found to be an efficient catalyst for the tetrahydropyranylation of tertiary alcohols with dihydropyran under mild reaction conditions.

  在温和的反应条件下，六氟磷酸锂被发现是叔醇与二氢吡喃的四氢吡喃化反应的有效催化剂。
• Friedel-Crafts Alkylation with Carbenium Ions Generated by Electrochemical Oxidation of Stannylmethyl Ethers
  作者：Anna Lielpetere、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1002/ejoc.202000568

  日期：2020.8.9

  Friedel–Crafts alkylation of electron rich arenes can be achieved by stabilized carbenium ions which are generated by single cell anodic oxidation of stannylmethyl ethers at low potential. The use of NaHCO3 as an additive ensures close‐to‐neutral conditions enabling the reaction with arenes bearing acid‐sensitive groups such as O‐TBS, O‐Tr, O‐MOM, O‐THP.

  富电子芳烃的Friedel-Crafts烷基化可通过稳定的碳氧离子实现，该离子由低电位的苯乙烯甲基甲醚的单细胞阳极氧化产生。使用碳酸氢钠的3作为添加剂确保贴近中性条件使得能够与芳烃带有酸敏感基团，如反应Ó -TBS，ö -Tr，ö -MOM，ö -THP。
• An Efficient and Selective Deprotection of Tetrahydropyranyl Ethers by CeCl₃.7H₂O
  作者：G. Sudhakar Reddy、Paravathi Neelakantan、D. S. Iyengar

  DOI：10.1080/00397910008087027

  日期：2000.11

  Abstract Treatment of tetrahydropyranyl ethers with cerium (III) chloride heptahydrate in methanol provides a simple, convenient and selective method for detetrahydropyranylation, and the parent alcohols are obtained in high yields.

  摘要 在甲醇中用氯化铈 (III) 七水合物处理四氢吡喃基醚为脱四氢吡喃基化提供了一种简单、方便和选择性的方法，并以高收率获得母体醇。
• [EN] NOVEL IMIDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE
  申请人：TAISHO PHARMA CO LTD

  公开号：WO2018216822A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  Provided are novel compounds represented by the following general formula [1] or pharmaceutically acceptable salts thereof, that inhibit LpxC, as well as pharmaceutical drugs comprising those compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof, that exhibit antimicrobial activity against gram-negative bacteria including multi-drug resistant strains and that are useful in the treatment of bacterial infections.

  提供了由以下一般式[1]表示的新化合物或其药用盐，其抑制LpxC，以及包含这些化合物或其药用盐的药物，对革兰氏阴性细菌包括多药耐药菌株表现出抗微生物活性，并且在治疗细菌感染中有用。