thioacetic acid S-(3-oxocyclohexyl) ester | 223261-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: thioacetic acid S-(3-oxocyclohexyl) ester
• 英文别名: S-(3-oxocyclohexyl) ethanethioate
• CAS: 223261-40-3
• 化学式: C₈H₁₂O₂S
• 分子量: 172.248
• InChiKey: BTPCHZZJTIKTPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thioacetic acid S-(3-oxocyclohexyl) ester 在 水 、 recombinant lipase from Candida antarctica lipase B 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 6.0h， 以57.1%的产率得到3-硫基环己烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  3-巯基环烷酮和3-巯基环烷醇的立体异构体的分析和感觉表征。

  摘要：

  3-巯基环烷酮和3-巯基环烷醇（链长为C5-C7）是通过将硫代乙酸分别添加到各自的2-环烯-1-酮中并随后通过酶介导的水解和用LiAlH 4还原而获得的。通过使用手性固定相的毛细管气相色谱法分离立体异构体。根据1确定其配置1 H NMR数据和酶催化的动力学拆分。气味阈值和气味质量通过毛细管气相色谱/嗅觉法评估。与类似的无环4-巯基-2-链烷酮和4-巯基-2-链烷醇相比，环状多官能硫醇缺乏果香，热带香气。感觉到的气味特性从煮熟，烤制的蔬菜和肉类到洋葱相关的香精不等。3-巯基环烷酮对映异构体的气味阈值主要受其环的大小而不是其构型的影响。对于3-巯基环烷醇，具有硫醇基的立体异构中心的（S）构型和带有羟基的第二不对称中心的相对构型对于低气味阈值很重要。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c03113
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 硫代乙酸 反应 21.0h， 以84.5%的产率得到thioacetic acid S-(3-oxocyclohexyl) ester
  参考文献：
  名称：

  3-巯基环烷酮和3-巯基环烷醇的立体异构体的分析和感觉表征。

  摘要：

  3-巯基环烷酮和3-巯基环烷醇（链长为C5-C7）是通过将硫代乙酸分别添加到各自的2-环烯-1-酮中并随后通过酶介导的水解和用LiAlH 4还原而获得的。通过使用手性固定相的毛细管气相色谱法分离立体异构体。根据1确定其配置1 H NMR数据和酶催化的动力学拆分。气味阈值和气味质量通过毛细管气相色谱/嗅觉法评估。与类似的无环4-巯基-2-链烷酮和4-巯基-2-链烷醇相比，环状多官能硫醇缺乏果香，热带香气。感觉到的气味特性从煮熟，烤制的蔬菜和肉类到洋葱相关的香精不等。3-巯基环烷酮对映异构体的气味阈值主要受其环的大小而不是其构型的影响。对于3-巯基环烷醇，具有硫醇基的立体异构中心的（S）构型和带有羟基的第二不对称中心的相对构型对于低气味阈值很重要。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c03113

文献信息

• 12-EPI PLEUROMUTILINS
  申请人：NABRIVA THERAPEUTICS AG

  公开号：US20160332963A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  A compound selected from 14-O-[((Alkyl-, cycloalkyl-, heterocycloalkyl-, heteoroaryl-, or aryl)-sulfanyl)-acetyl]-12-epi-mutilins, or 14-O-[((Alkyl-, cycloalkyl-, heterocycloalkyl-, heteoroaryl-, or aryl)-oxy)-acetyl]-12-epi-mutilins, wherein 12-epi-mutilin is characterized in that the mutilin ring at position 12 is substituted by two substituents, the first substituent at position 12 of the mutilin ring is a methyl group which methyl group has the inverse stereochemistry compared with the stereochemistry of the methyl group at position 12 of the naturally occurring pleuromutilin ring, the second substituent at position 12 of the mutilin ring is a hydrocarbon group comprising at least one nitrogen atom and all other substituents of the mutilin ring having the same stereochemistry compared with the stereochemistry of the substituents at the corresponding positions in the naturally occurring pleuromutilin ring; optionally in the form of a salt and/or solvate, wherein the naturally occurring pleuromutilin is of formula processes for the preparation of such compounds and their use as pharmaceuticals.

  从14-O-[((烷基、环烷基、杂环烷基、杂环芳基或芳基)-硫基)-乙酰基]-12-epi-木替林，或14-O-[((烷基、环烷基、杂环烷基、杂环芳基或芳基)-氧基)-乙酰基]-12-epi-木替林中选择的一种化合物，其中12-epi-木替林的特征在于木替林环在位置12被两个取代基取代，木替林环在位置12的第一个取代基是一个甲基基团，该甲基基团的立体化学与天然存在的普鲁木替林环在位置12的甲基基团的立体化学相反，木替林环在位置12的第二个取代基是一个含有至少一个氮原子的碳氢基团，木替林环的所有其他取代基与天然存在的普鲁木替林环中相应位置的取代基的立体化学相同；可选地以盐和/或溶剂的形式存在，其中天然存在的普鲁木替林的化学式为 制备这类化合物的方法以及它们作为药物的用途。
• Conversion of 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfides into thioesters
  作者：Hans Grundberg、Magnus Andergran、Ulf J. Nilsson

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00016-7

  日期：1999.2

  thioesters in high yields and purities. The conversion of 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfides into synthetically versatile thioesters allows such sulfides to be used as sulfhydryl protective groups, since such sulfides are easily prepared and are stable towards many reaction conditions encountered in organic syntheses.

  用羧酸氯化物和AgBF 4在CH 2 Cl 2中处理2-（三甲基甲硅烷基）乙基硫化物可提供高收率和纯度的相应硫酯。将2-（三甲基甲硅烷基）乙基硫化物转化为合成上通用的硫酯，使得这些硫化物可用作巯基保护基，因为这种硫化物易于制备并且对有机合成中遇到的许多反应条件稳定。
• Catalyst-Free Conjugate Addition of Thioacids to Activated Olefins Accelerated in Water
  作者：Katayoun Marjani、Maryam Khalesi、Akram Ashouri、Aazam Jalali、Azim Ziyaei-Halimehjani

  DOI：10.1080/00397911003587515

  日期：2011.1.25

  Michael addition of thioacetic and thiobenzoic acids to activated olefins was investigated in the presence of water under catalyst-free conditions. This process, in addition to being green, has an excellent yield. With simple filtration, high-quality products were obtained on a large scale. Competitive dithiane formation and ester cleavage were not observed. Also, excellent yield was obtained using

  在无催化剂条件下，在水的存在下研究了硫代乙酸和硫代苯甲酸与活化烯烃的迈克尔加成反应。这个过程，除了是绿色的，还具有极好的产量。通过简单的过滤，可以大规模获得高质量的产品。没有观察到竞争性二噻烷形成和酯裂解。此外，在螺内酯合成的最后一步使用这种简单的方法获得了极好的收率。
• Pyridyl reverse sulfonamides for HBV treatment
  申请人：Novira Therapeutics, Inc.

  公开号：US10160742B2

  公开（公告）日：2018-12-25

  The present invention includes a method of inhibiting, suppressing or preventing HBV infection in an individual in need thereof, comprising administering to the individual a therapeutically effective amount of at least one compound of the invention.

  本发明包括一种在有需要的个体中抑制、抑制或预防 HBV 感染的方法，包括向该个体施用治疗有效量的至少一种本发明化合物。
• [EN] 12-EPI-PLEUROMUTILINS<br/>[FR] 12-ÉPI-PLEUROMUTILINES
  申请人：NABRIVA THERAPEUTICS AG

  公开号：WO2015110481A8

  公开（公告）日：2016-03-03