tetrabutylammonium terephthalate | 68124-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tetrabutylammonium terephthalate
• 英文别名: n-tetrabutylammonium terephthalate；Terephthalate;tetrabutylazanium
• CAS: 68124-66-3
• 化学式: C₈H₄O₄*2C₁₆H₃₆N
• 分子量: 649.054
• InChiKey: MSFMHAKULZEQRX-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 tetrabutylammonium terephthalate 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  迈向基于氮杂密酯的超分子结构的构建模块

  摘要：

  在这项工作中，我们报告了具有三苯基间隔基团的新型双（三（2-氨基乙基）胺）氮杂隐和 L 的合成。研究了其二铜络合物对芳香族二羧酸根阴离子（作为 TBA 盐）的结合特性，目的是获得超分子结构（如轮烷和假轮烷）的潜在构建单元。正如预期的那样，[Cu2L]4+ 在水/乙腈混合物 (pH = 7) 中的 UV-Vis 和发射研究表明对 4,4'-二羧酸联苯 (dfc2−) 具有高亲和力，结合常数为 5.46 log单位，由于阴离子咬合与笼腔中的 Cu(II)-Cu(II) 距离的最佳匹配。与其他类似的双链笼相比，[Cu2L]4+ 对测试阴离子的亲和力差异并不那么明显：L 的构象变化似乎促进了与长链（例如，dfc2-) 和短阴离子（例如对苯二甲酸盐）。[Cu2L]4+ 对这些二羧酸盐的良好亲和力，加上笼腔内的疏水相互作用，可以促进稳定的 1:1 复合物在水混合物中的自组装。这些结果代表了应用这些分子

  DOI：

  10.3390/molecules25071733
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲酸 、 四丁基氢氧化铵 以 甲醇 为溶剂， 生成 tetrabutylammonium terephthalate
  参考文献：
  名称：

  框架的影响：使用熔融[n]聚降冰片烷的阴离子结合研究

  摘要：

  一系列双-硫脲-官能化[的Ñ ]降冰片烯主机（1 - 6）与尺寸的增加，合成，并通过使用他们的阴离子结合特性进行了评价1 1 H NMR光谱和滴定工作的图分析。较大的双硫脲-[ 3 ]聚降冰片烷支架4和5以1：1（合作）排列结合乙酸盐，而相应的较小的降冰片烷宿主2，在预组织方面相同，以1：2（独立）排列结合乙酸盐。相反，框架的大小对磷酸二氢的结合没有影响。这些结果清楚地表明了框架本身可能对主机与访客之间的交互产生微妙的影响。

  DOI：

  10.1002/asia.201301677
• 作为试剂：
  描述：

  间苯二甲醛 、 (2S)-2-(benzylamino)-N-[3-[[(2S)-2-(benzylamino)-3-phenylpropanoyl]amino]propyl]-3-phenylpropanamide 在 tetrabutylammonium terephthalate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以30%的产率得到(4S,11S,21S,28S)-4,11,21,28-tetrabenzyl-3,6,9,12,20,23,26,29-octazatricyclo[29.3.1.114,18]hexatriaconta-1(35),14(36),15,17,31,33-hexaene-5,10,22,27-tetrone
  参考文献：
  名称：

  大环和开链拟肽配体的 铜（ii）配合物：二羧酸盐的合成，表征和相互作用†

  摘要：

  单核和双核Cu（II）配合物分别用假肽开链和大环配体制备。通过紫外可见光谱，EPR，HRMS和X射线衍射对它们进行了表征。Cu（II）阳离子由两种胺和两种去质子化的酰胺配位，呈稍微扭曲的正方形平面配位几何形状。如UV-vis滴定法和EPR实验所示，络合物与几种取代的二羧酸酯相互作用。单核和双核复合物与非常相似的具有生物学意义的二羧酸盐（苹果酸和天冬氨酸）的相互作用产生了截然不同的结果：在第一种情况下，几乎定量地获得了三元复合物[配体-金属-二羧酸]。铜（II）位移形成Cu（Asp）2是主要的。

  DOI：

  10.1039/c5dt01496d

文献信息

• An Investigation of Five Component [3+2] Self-Assembled Cage Formation Using Amidinium···Carboxylate Hydrogen Bonds
  作者：Chriso M. Thomas、Émer M. Foyle、Samuel E. Walker、Nicholas G. White

  DOI：10.1071/ch21101

  日期：——

  investigated. A new tris-amidinium hydrogen bond donor tecton based on a tetraphenylmethane scaffold was prepared and its self-assembly with the terephthalate anion studied, and a new tricarboxylate hydrogen bond acceptor tecton was synthesised and its assembly with the 1,3-benzenebis(amidinium) hydrogen bond donor explored. In both cases, molecular modelling indicated that the formation of the cages

  研究了使用脒…羧酸盐氢键相互作用组装氢键笼。制备了一种基于四苯甲烷支架的新型三脒氢键供体结构并研究了其与对苯二甲酸阴离子的自组装，合成了一种新的三羧酸氢键受体结构并与1,3-苯双（脒）组装氢键供体探索。在这两种情况下，分子模型表明笼子的形成在几何上是可行的，1 H NMR 光谱证据与竞争性d 6 中组分之间的相互作用一致-DMSO 溶剂混合物。两个系统的 DOSY NMR 光谱表明，两个组件以彼此相同的速率扩散，并且扩散系数与笼形成一致，并且组件的形成明显大于单个组件。X 射线晶体结构表明，其中一个组件在固态下不具有所需的笼状结构。
• Anion and Cation Effects on Anion-Templated Assembly of Tetrahydroxytriptycene
  作者：Nicholas G. White、Mark J. MacLachlan

  DOI：10.1021/acs.cgd.5b01342

  日期：2015.11.4

  A tetrahydroxytriptycene ligand 1 assembles through O–H···anion hydrogen bonds into a range of different structures. With tetrabutylammonium bromide, 1 forms a stable nanotube structure that is supported by O–H···anion hydrogen bonds, but its space is occupied by the large cation. In an effort to produce the nanotubes with different cations and anions, 1 was crystallized with different salts. The reaction of 1 with tetraethylammonium bromide gives a 2D net structure, while 1 and tetrapropylammonium bromide give a discrete 1:2 complex. Attempting to co-crystallize 1 and tetramethylammonium bromide gave crystals of an oxidized quinone form of the ligand. When 1 was crystallized with tetrabutylammonium terephthalate, two different one-dimensional anion coordination polymers were obtained, depending on the crystallization solvent: acetonitrile gave a zigzag polymer, while methanol gave a linear structure. In both cases, the tetrabutylammonium cations fill the gaps between the 1D polymers, giving a layered 2D morphology. The wide range of architectures prepared from a relatively simple ligand illustrates the potential utility of O–H···anion interactions for constructing solid-state materials.

  四羟基三苯并烯配体1通过O–H···阴离子氢键组装成多种不同结构。与四丁基溴化铵反应时，1形成了一个稳定的纳米管结构，该结构由O–H···阴离子氢键支撑，但其空间被大型阳离子占据。为了使用不同的阳离子和阴离子生产纳米管，1与不同的盐结晶。1与四乙基溴化铵反应生成了一个二维网状结构，而1与四丙基溴化铵则形成了一个离散的1:2复合物。尝试共同结晶1和四甲基溴化铵时，得到了配体的氧化醌形式晶体。当1与对苯二甲酸四丁基铵结晶时，得到两种不同的一维阴离子配位聚合物，具体取决于结晶溶剂：乙腈得到一个锯齿形聚合物，而甲醇则得到一个线性结构。在这两种情况下，四丁基铵阳离子填充了一维聚合物之间的空隙，形成了分层的二维形态。这一系列由相对简单的配体制备的多种构型展示了O–H···阴离子相互作用在构建固态材料中的潜在应用。
• Supramolecular Control for the Modular Synthesis of Pseudopeptidic Macrocycles through an Anion-Templated Reaction
  作者：Ignacio Alfonso、Michael Bolte、Miriam Bru、M. Isabel Burguete、Santiago V. Luis、Jenifer Rubio

  DOI：10.1021/ja710132c

  日期：2008.5.1

  tetraamine macrocycles. Accordingly, we have used this reaction to efficiently synthesize a family of new pseudopeptidic macrocycles in a one-pot two-steps anion-templated reductive amination reaction, which comprises a multicomponent macrocyclization through the selective formation of four chemical bonds to yield a unique macrocyclic structure. Different variables like the aliphatic spacer between amino

  使用多学科方法详细研究了不同拟肽大环化合物的阴离子模板合成。开链假肽二胺与合适的二醛之间的反应受最佳拟合阴离子模板的影响很大。NMR (ROESY 和 PGSE) 和质谱 (ESI-TOF) 证明了相应大环四亚氨基模板超分子复合物的形成。这些超分子复合物可以很容易地还原为相应的更稳定的四胺大环。因此，我们已经使用该反应在一锅两步阴离子模板化还原胺化反应中有效合成了一系列新的假肽大环化合物，它包括多组分大环化，通过选择性形成四个化学键，产生独特的大环结构。深入研究了不同的变量，如氨基酸部分之间的脂肪族间隔、二醛的几何形状和氨基酸侧链的结构，并讨论了它们对超分子复合物形成和稳定性的影响。模板诱导的构象预组织已通过圆二色性监测，反映了在分离产率中观察到的差异，以及通过 NMR 光谱。这种效应也得到了分子模型的支持。通过比较系统中引入的不同结构变量，所有实验和理论技术都具有很强的一致性并反映了相同的趋势。
• From anion complexes to anion coordination polymers (ACPs): assembly with a 1,5-naphthylene bridged bis-bisurea ligand
  作者：Jiamin Wang、Shaoguang Li、Peiju Yang、Xiaojuan Huang、Xiao-Juan Yang、Biao Wu

  DOI：10.1039/c3ce26982e

  日期：——

  A 1,5-naphthylene-bridged bis-bisurea receptor (L) has been designed and its coordination behavior with various anions has been examined in the solid state and in solution. This rigid “bis-bidentate” ligand can act as a linker to afford one-dimensional anion coordination polymers (ACPs) and dinuclear complexes with a wide range of anions. In the ACPs, the anions occupy the nodes and the polymeric structure is held solely by the coordination (hydrogen bonds) of the ligand to the anion. The sulfate ion forms three different complexes with L, two of which are discrete 1 : 2 (host–guest) anion complexes and the third is an ACP. The complexes of acetate and terephthalate are also 1D ACPs. On the other hand, benzoate, chloride and bromide ions form dinuclear complexes with L. Solution binding studies of L toward the anions were carried out by 1H NMR, UV-vis and fluorescence titrations, from which the binding stoichiometry and stability constants were obtained.

  我们设计了一种 1,5-萘桥双-bisurea 受体（L），并研究了它在固态和溶液中与各种阴离子的配位行为。这种刚性 "双共价 "配体可以作为连接体，与多种阴离子形成一维阴离子配位聚合物（ACP）和双核配合物。在 ACP 中，阴离子占据节点，聚合物结构完全由配体与阴离子的配位（氢键）保持。硫酸根离子与 L 形成三种不同的络合物，其中两种是离散的 1 : 2（主-客）阴离子络合物，第三种是 ACP。醋酸盐和对苯二甲酸盐的络合物也是 1D ACP。通过 1H NMR、UV-vis 和荧光滴定法对 L 与阴离子的溶液结合进行了研究，从中得出了结合的化学计量和稳定常数。
• Supramolecular anion recognition in water: synthesis of hydrogen-bonded supramolecular frameworks
  作者：Mahbod Morshedi、Michael Thomas、Andrew Tarzia、Christian J. Doonan、Nicholas G. White

  DOI：10.1039/c7sc00201g

  日期：——

  amidinium-containing receptors with terephthalate anions leads to porous framework materials assembled through charge-assisted hydrogen bonds. The frameworks form in good yield within minutes in water at room temperature, but no framework material is obtained if other anions (Cl−, Br−, NO3−, SO42− or isophthalate2−) are used in place of terephthalate. Two forms of the framework can be prepared: one with a connected

  含四位脒的受体与对苯二甲酸根阴离子的相互作用导致通过电荷辅助氢键组装的多孔骨架材料。框架在室温下在水中几分钟内形成良好的产率，但如果其他阴离子（Cl -、Br -、NO 3 -、SO 4 2-或间苯二甲酸酯2-) 用于代替对苯二甲酸酯。可以制备两种形式的框架：一种具有连接的孔隙网络，另一种具有离散空隙的更致密相。我们证明这些分别是动力学和热力学产物。任何一个框架都可以独立准备，并且可以根据刺激转换为另一种形式。此外，框架可以响应酸/碱触发可控地拆卸和重新组装，这表明这种新型材料可能在客体的选择性封装和释放中具有应用。