N,N′-4,4′-bipyridiniodipropionate | 49563-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N′-4,4′-bipyridiniodipropionate
• 英文别名: N,N′-4,4-bipyridiniodipropionate；3-[4-[1-(2-Carboxylatoethyl)pyridin-1-ium-4-yl]pyridin-1-ium-1-yl]propanoate
• CAS: 49563-69-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: QXKSDUGRVYDPGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  均苯四甲酸 、 N,N′-4,4′-bipyridiniodipropionate 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 以36%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有超稳定紫罗碱自由基的光响应电荷辅助氢键有机网络

  摘要：

  氢键有机网络（HONs）因其温和的合成条件、良好的溶剂加工性和强重现性而引起了人们的强烈研究兴趣。大多数 HON 是由电中性有机配体通过分子间相互作用构建的，例如弱氢键、π-π 堆积。但是有一些电荷辅助氢键网络 (CAHON) 由带相反电荷的有机成分构成。在水热条件下，我们成功地合成了3D CAHON（H 2 CV）（H 2 BTEC）由H构建（1）2 CV（CV = Ñ，Ñ '-4,4'-联吡啶双丙酸酯）和H 4 BTEC（H 4BTEC = 1,2,4,5-苯四甲酸）通过多重电荷辅助氢键。在环境条件下，在软X射线、紫外线或太阳光照射下，1迅速从无色变为蓝色（1P），动力学计算表明其光致变色符合一级动力学。有趣的是，具有长寿命有色自由基的有色晶体 1P 在室温空气中放置两个多月后不会褪色，这是由于光生紫罗碱自由基可以被丰富的氢键稳定，共面的吡啶鎓环和缓慢的电子-空穴复合。此外，1 是典型的直接带隙半导体，计算的带隙为

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100639
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酸 、 4,4'-联吡啶 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N,N′-4,4′-bipyridiniodipropionate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROTIC-SOLUBLE ORGANIC ELECTROCHROMIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ÉLECTROCHROMIQUES ORGANIQUES SOLUBLES DANS DES SOLVANTS PROTOGÈNES

  摘要：

  提供可溶于质子溶剂的电致变色材料，包括与离子配对的电致变色材料，以及包含这些材料的电致变色介质和电致变色器件。使用质子溶剂混合物，特别是包含水的混合物，可以使用更广泛的基底材料。例如，在基于水的装置中可以使用有机非质子溶剂体系中可溶的塑料。

  公开号：

  WO2017087019A1

文献信息

• Two isomeric Cd-viologen coordination polymers with photochromic and photoluminescence properties
  作者：Xiao-Nan Li、Li Li、Zhi-Hui Wang、Gui-Hong Wu、Si-Qi Liu、Hong Zhang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108800

  日期：2021.1

  Two novel isomeric Cd-viologen coordination polymers [Cd(CV)0.5·(p-BDC)·H2O] (1) and [Cd(CV)0.5·(m-BDC)·H2O] (2) (CV= N,N′-4,4′-bipyridiniodipropionate, p-BDC2− = terephthalate, m-BDC2− = isophthalate) have been successfully assembled and well characterized. Compounds 1 and 2 have the same empirical formula but different structures. Isomer 1 exhibits a 3D structure, while compound 2 exhibits a 1D channel

  两种新型的Cd-紫精配位配位聚合物[Cd（CV）0.5 ·（p -BDC）·H 2 O]（1）和[Cd（CV）0.5 ·（m -BDC）·H 2 O]（2）（ 已成功组装CV = N， N' - 4,4'-联吡啶二双丙 酸酯，p -BDC 2- =对苯二甲酸酯，m -BDC 2- =间苯二甲酸酯。化合物1和2具有相同的经验公式，但结构不同。异构体1显示3D结构，而化合物2呈现一维通道结构。有趣的是，由于不同的电子转移途径，两种化合物的光致变色行为是不同的，化合物1在80分钟达到光饱和，化合物2在35分钟达到光饱和。此外，我们还研究了两种异构体的光致荧光，以丰富其晶体性质。
• Design Strategy for Improving Optical and Electrical Properties and Stability of Lead-Halide Semiconductors
  作者：Cai Sun、Gang Xu、Xiao-Ming Jiang、Guan-E Wang、Pei-Yu Guo、Ming-Sheng Wang、Guo-Cong Guo

  DOI：10.1021/jacs.7b10101

  日期：2018.2.28

  region while increasing its conductance and photoconductance. This work is the first to modify the photoconductance of semiconductors by PIET. The observed increasing times of conductivity reached 3 orders of magnitude, which represents a record for photoswitchable semiconductors. The increasing photocurrent comes mainly from the semiconducting organic π-aggregates, which indicates a chance to improve

  广泛的吸收、长寿命的光生载流子、高电导和高稳定性都是光吸收剂在太阳能电池上的实际应用所必需的。无机-有机杂化卤化铅材料已在太阳能电池中显示出巨大的应用潜力。这项工作提供了一种新的设计策略来改善这些材料的吸收范围、电导、光电导和稳定性。我们通过将光活性紫罗碱两性离子以配位模式结合到氯化铅体系中，合成了一种新的光致变色氯化铅半导体。这种半导体具有新颖的无机-有机杂化结构，其中一维半导体无机氯化铅纳米带与一维半导体有机 π 聚集体共价键合。它对光、热和湿气具有很高的稳定性。光致电子转移 (PIET) 后，它产生长寿命的电荷分离状态，具有覆盖 200-900 nm 区域的宽吸收带，同时增加其电导和光电导。这项工作是第一个通过 PIET 修改半导体光电导的工作。观察到的电导率增加次数达到了 3 个数量级，这代表了光开关半导体的记录。增加的光电流主要来自半导体有机 π 聚集体，这表明有机会通过改性有机
• An inorganic–organic hybrid photochromic material with fast response to hard and soft X-rays at room temperature
  作者：Pei-Yu Guo、Cai Sun、Ning-Ning Zhang、Li-Zhen Cai、Ming-Sheng Wang、Guo-Cong Guo

  DOI：10.1039/c8cc00694f

  日期：——

  A photochromic compound with fast response to Mo-Kα (4 min) and Al-Kα (1 s) X-rays was synthesized using a cluster of high-Z atoms and a flexible viologen zwitterion. The coloration time of 1 s when exposed to soft X-rays is the recorded minimum for X-ray-induced photochromic materials, indicating a potential to detect low-energy X-rays.

  具有快速响应的Mo-K A光致变色化合物α（4分钟）和Al-K α使用高的簇（1秒）的X射线合成Ž原子和柔性紫精两性离子。暴露于软X射线时1 s的着色时间是X射线诱导的光致变色材料记录的最短时间，表明有潜力检测低能X射线。
• A novel photochromic metal–organic framework with good anion and amine sensing
  作者：Xiao-Nan Li、Li Li、Hai-Yu Wang、Chen Fu、Jia-Wei Fu、Ya-Nan Sun、Hong Zhang

  DOI：10.1039/c8dt05032e

  日期：——

  The framework exhibits photochromism and high sensitivity of amines and Cr₂O₇²⁻, and it also can be used as test strips.

  该框架表现出光致变色性和对胺和Cr2O7 2- 的高灵敏度，还可用作测试条。
• Improving coloration time and moisture stability of photochromic viologen–carboxylate zwitterions
  作者：Pei-Yu Guo、Cai Sun、Ning-Ning Zhang、Li-Zhen Cai、Ming-Sheng Wang、Guo-Cong Guo

  DOI：10.1039/c8nj02326c

  日期：——

  The coordination compound [Zn₂LCl₄]_n (ZnLCl) showed greater moisture stability and faster color change than the viologen ligand L (N,N′-dipropionate-4,4′-bipyridinium).

  配位化合物[Zn₂LCl₄]_n（ZnLCl）比维奥洛根配体L（N，N′-二丙酸酯-4,4′-联吡啶）具有更高的湿度稳定性和更快的颜色变化。