2-(1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl)phenol | 24293-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl)phenol
• 英文别名: NSC-332670；6-(1,3-Dihydrophenanthro[9,10-d]imidazol-2-ylidene)cyclohexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 24293-67-2
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂O
• 分子量: 310.355
• InChiKey: USJRSBYEUBALIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  286-287 °C
• 沸点：
  614.6±57.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl)phenol 生成 水杨酸
  参考文献：
  名称：

  XXIII。关于在氨存在下醛对菲蒽醌的作用。（第三条通知。）

  摘要：

  DOI：

  10.1039/ct8824100146
• 作为产物：
  描述：

  菲 在 ammonium acetate 、 碘 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 2-(1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过激发态质子转移进行光致化学化和羟基咪唑衍生物的离子感测研究

  摘要：

  通过激发态质子转移，在羟基咪唑体系（邻羟基萘菲基咪唑，3和邻羟基苯基菲基咪唑，4）中光激发的光烯化反应引起“关断”荧光和吸收光谱中的比率变化。由于不存在邻羟基，苄基菲并咪唑（5）没有表现出光烯化作用。在半水介质中通过紫外可见光谱和荧光光谱检查了溶剂变色，时间分辨光致发光测量和离子相互作用研究（3-5）。荧光探针3呈现“关闭”和“打开”荧光通过调节激发波长，在半水介质中对乙酸根离子做出响应。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2016.12.003

文献信息

• Synthesis of 5-(4-(1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl)benzylidene)thiazolidine-2,4-dione as promising DNA and serum albumin-binding agents and evaluation of antitumor activity
  作者：Iqubal Singh、Richa Rani、Vijay Luxami、Kamaldeep Paul

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.01.053

  日期：2019.3

  compound 8 with DNA have been investigated with absorption, emission and circular dichroism as well as thermal denaturation experiments which indicate intercalation with base pairs of human and calf thymus DNA. The molecular docking and site-selective binding studies also reveal the predominant intercalation of compound 8 in base pairs of DNA. The interaction between thiazolidine based phenanthrene 8 and

  合成了一系列在C2-位具有不同芳基的菲[9,10- d ]咪唑/恶唑和ena [1,2- d ]咪唑。这些化合物在体外评估了针对一组60种人类癌细胞系的抗肿瘤活性。化合物8对白血病，结肠癌，黑色素瘤，肾癌和乳腺癌细胞系的细胞毒性高于其他评估的细胞组，并且对正常细胞系Hek293的毒性低。化合物8的结合性能已经通过吸收，发射和圆二色性以及热变性实验研究了DNA与DNA的结合，该实验表明与人和小牛胸腺DNA的碱基对插入。分子对接和位点选择性结合研究还揭示了化合物8在DNA碱基对中的主要嵌入。还研究了基于噻唑烷的菲8与转运蛋白的血清白蛋白（HSA和BSA）之间的相互作用，该相互作用通过静态机制显示出荧光的猝灭。从范霍夫（Van't Hoff）关系获得的热力学参数表明了氢键/疏水相互作用对于结合现象的普遍性。
• Two phenanthroimidazole turn-on probes for the rapid detection of selenocysteine and its application in living cells imaging
  作者：Zongcheng Wang、Weikang Su、Huihuang Zheng、Shun Yang、Tingting Yang、Ting Han、Wubliker Dessie、Xingrui He、Yuren Jiang、Yuanqiang Hao

  DOI：10.1016/j.saa.2021.120585

  日期：2022.2

  content in cells by fluorescence probe is of great significance for the identification of human related diseases. To achieve fast and sensitive detection of Sec, two isomers A4 and B4 as turn-on fluorescent probes to detect Sec were designed and synthesized. Both A4 and B4 display fast turn-on response, high selectivity and sensitivity toward Sec, which can be applied for fluorescence imaging of Sec in

  荧光探针检测细胞中硒代半胱氨酸（Sec）的含量对于人类相关疾病的鉴定具有重要意义。为了实现对Sec的快速灵敏检测，设计并合成了两种异构体A4和B4作为检测Sec的开启荧光探针。既A4和B4的显示快速导通响应，高选择性和灵敏度朝向二段，其可在活细胞中被应用于二段的荧光成像。与B4、A4相比由于其 ESIPT（激发态分子内质子转移）效应，具有更大的斯托克斯位移 (125 nm)、更宽的 pH 范围 (5-10) 和更低的检测限 (65.4 nM)。鉴于这两种探针的检测性能，它们可以作为检测生物系统中Sec的有效工具。
• An ESIPT fluorescent dye based on HBI with high quantum yield and large Stokes shift for selective detection of Cys
  作者：Ying Zhang、Jun-Hao Wang、Wenjie Zheng、Tianfeng Chen、Qing-Xiao Tong、Dan Li

  DOI：10.1039/c4tb00190g

  日期：——

  DPIN shows prominent ESIPT emission even in protic/polar solvents, and is further employed as a sensor for selective detection of Cys.

  DPIN在亲核/极性溶剂中显示出明显的ESIPT发射，进一步被用作一种传感器，用于选择性检测半胱氨酸。
• 一种催化制备2-芳基-1H-菲并[9，10-d]咪唑 类衍生物的方法
  申请人：马鞍山市泰博化工科技有限公司

  公开号：CN105254570B

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明公开了一种催化制备2‑芳基‑1H‑菲并[9，10‑d]咪唑类衍生物的方法，属于离子液体催化技术领域。该制备反应中9，10‑菲醌、芳香醛和醋酸铵的摩尔比为1：1：3～5，非咪唑基酸性离子液体催化剂的摩尔量是所用9，10‑菲醌的4～6％，反应溶剂水以毫升计的体积量为9，10‑菲醌以毫摩尔计的摩尔量的5～8倍，回流反应时间为14～30min，反应结束后用乙醚萃取，萃取液加入无水硫酸镁干燥，抽滤，滤液旋蒸浓缩后用乙酸乙酯重结晶，得到2‑芳基‑1H‑菲并[9，10‑d]咪唑类衍生物。本发明具有催化剂可生物降解性好、原料利用率高和整个制备过程操作简单方便等特点，便于工业化大规模应用。
• A Selective and Sensitive Phenanthroimidazole-Based “Reactive” Ratiometric Sensor for Recognition of Hg²⁺Ions in Aqueous Solution
  作者：Yuanyuan Yan、Rui Zhang、Xiang Yu、Hui Xu

  DOI：10.1002/cplu.201402266

  日期：2014.10.31

  Based on specific reactivity of the vinyloxy group to Hg2+ ions, a new ratiometric phenanthroimidazole‐based fluorescent sensor, 2‐(2‐(vinyloxy)phenyl)‐1 H‐phenanthro[9,10‐d]imidazole, is prepared. The selectivity of the probe toward Hg2+ ions is very high, and shows minimal interference from other commonly coexistent metal ions. The reactive stoichiometry of the probe with Hg2+ ion is 2:1. Its detection

  根据乙烯基氧基与Hg 2+离子的比反应性，制备了一种新的基于比率菲并咪唑的荧光传感器2-（2-（乙烯基氧基）苯基）-1  H-菲基[9,10- d ]咪唑。探针对Hg 2+离子的选择性非常高，对其他常见共存金属离子的干扰极小。探针与Hg 2+离子的反应化学计量为2：1。评估其检测极限，并且可以检测到Hg 2+离子低至2.5×10 -8  M的下限。此外，由1进一步证实了Hg 2+促进探针的乙烯基氧基选择性水解。1 H NMR光谱和质谱。