2,6-bis(2-pyridylamino)pyridine | 187038-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(2-pyridylamino)pyridine
• 英文别名: N²,N⁶-di(pyridin-2-yl)pyridine-2,6-diamine；2-N,6-N-dipyridin-2-ylpyridine-2,6-diamine
• CAS: 187038-69-3
• 化学式: C₁₅H₁₃N₅
• 分子量: 263.302
• InChiKey: RYUWWTUCIPOUFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(2-pyridylamino)pyridine 在 氘代甲醇 、 重水 作用下， 反应 24.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过DFT计算，同位素标记和多核NMR光谱法分析 五铬（ii）单分子磁体的溶液结构†

  摘要：

  通过密度泛函理论（DFT）计算和光谱研究，研究了在低温下表现为单分子磁体的五铬（II）延伸金属原子链[Cr 5（tpda）4 Cl 2 ]（2）的结构。晶格的约束（H 2 tpda = N 2，N 6-双（吡啶-2-基）吡啶-2,6-二胺）。在气相中以及包括CH 2 Cl 2溶剂作用在内的DFT研究均表明结构不对称（C 4点组，具有成对的四重结合的金属离子和一个末端金属中心，比对称结构（D 4点组）稍微更稳定（2.9和3.9 kcal mol -1）。同位素标记的样品（2 - d 8和2 - d 16）已经然后被组合制备在分子对称性确定的援助1 H和2个在二氯甲烷溶液中1 H NMR研究。光谱强烈暗示对称（D 4）框架，表明在NMR实验的整个时间范围内，两种不对称形式之间的快速穿梭。还报道了H 2 tpda的高产率无钯合成方法和芳香族H 2 tpda氢的位点选择性合成后H / D交换方法。

  DOI：

  10.1039/c7dt03931j
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氨基吡啶 、 2-氟吡啶 在 吡啶 、 lithium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 以90%的产率得到2,6-bis(2-pyridylamino)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过DFT计算，同位素标记和多核NMR光谱法分析 五铬（ii）单分子磁体的溶液结构†

  摘要：

  通过密度泛函理论（DFT）计算和光谱研究，研究了在低温下表现为单分子磁体的五铬（II）延伸金属原子链[Cr 5（tpda）4 Cl 2 ]（2）的结构。晶格的约束（H 2 tpda = N 2，N 6-双（吡啶-2-基）吡啶-2,6-二胺）。在气相中以及包括CH 2 Cl 2溶剂作用在内的DFT研究均表明结构不对称（C 4点组，具有成对的四重结合的金属离子和一个末端金属中心，比对称结构（D 4点组）稍微更稳定（2.9和3.9 kcal mol -1）。同位素标记的样品（2 - d 8和2 - d 16）已经然后被组合制备在分子对称性确定的援助1 H和2个在二氯甲烷溶液中1 H NMR研究。光谱强烈暗示对称（D 4）框架，表明在NMR实验的整个时间范围内，两种不对称形式之间的快速穿梭。还报道了H 2 tpda的高产率无钯合成方法和芳香族H 2 tpda氢的位点选择性合成后H / D交换方法。

  DOI：

  10.1039/c7dt03931j

文献信息

• 3-D supramolecular architectures in the three new complexes constructed from mixed ligands: Syntheses, crystal structures, spectroscopic properties, XRPD and thermal study
  作者：Guo-Ping Yang、Yao-Yu Wang、Hong Wang、Cui-Juan Wang、Gui-Lin Wen、Qi-Zhen Shi、Shie-Ming Peng

  DOI：10.1016/j.molstruc.2007.12.033

  日期：2008.10

  2-bis(4-pyridyl)ethene] have been hydrothermally synthesized in different pH values and structurally characterized by single-crystal X-ray diffraction. The non-covalent interactions of hydrogen bond extend complexes 1 , 2 and 3 into supramolecular architectures, where 1 exhibits a 3-D framework with 1-D open channels where the guest water molecules are located. Importantly, two kinds of chiral helical H-bonded

  摘要 三种新型配位聚合物[Cu 2 (bptc) (bpdap) 2 ]·4H 2 O ( 1 ), Zn 2 (bptc)(bpe)(H 2 O) 6 } n ( 2 ) 和Co 2 (bptc )(bpe)(H 2 O) 8 } n ( 3 ) [H 4 bptc = 3,3',4,4'-联苯四羧酸，bpdap = N , N '-双(2-吡啶基)-2,6 -diaminopyridine, bpe = trans -1,2-bis(4-pyridyl)ethene] 已在不同 pH 值下水热合成，并通过单晶 X 射线衍射进行结构表征。氢键的非共价相互作用将复合物 1、2 和 3 扩展到超分子结构中，其中 1 展示了具有 1-D 开放通道的 3-D 框架，客体水分子位于其中。重要的是，在 1 中出现了两种手性螺旋 H 键链，在 1 、 2 和 3 中存在一些类型的 H 键模式。更值得注意的是，构建块
• Boosting Vis/NIR Charge-Transfer Absorptions of Iron(II) Complexes by N-Alkylation and N-Deprotonation in the Ligand Backbone
  作者：Andreas K. C. Mengel、Christian Bissinger、Matthias Dorn、Oliver Back、Christoph Förster、Katja Heinze

  DOI：10.1002/chem.201700959

  日期：2017.6.12

  complexes with an earth-abundant central ion. One approach to achieve this goal is based on low-energy charge-transfer absorptions in combination with a strong ligand field. Coordinating electron-rich and electron-poor tridentate oligopyridine ligands with large bite angles at iron(II) enables both low-energy MLCT absorption bands around 590 nm and a strong ligand field. Variations of the electron-rich

  反转金属到配体的电荷转移（3 MLCT）/以金属为中心的电荷转移（3MC）在铁（II）配合物中的激发态有序是一个具有挑战性的目标，但最终会导致人们长期寻求具有地球上丰富的中心离子的发光过渡金属配合物。实现此目标的一种方法是基于低能量的电荷转移吸收与强大的配体场。配合在铁（II）上具有较大咬合角的富电子和贫电子三齿寡吡啶配体可实现590 nm附近的低能MLCT吸收带和强大的配体场。通过引入更长的烷基取代基的富电子配体的变化使铁（II）络合物对配体取代反应不稳定，同时几乎不影响光学性质。另一方面，配体骨架的N去质子化是可行且可逆的，产生深绿色配合物，电荷转移带延伸到近红外区域。随时间变化的密度泛函理论计算将这些吸收带分配给具有偶极允许的配体到配体电荷转移特性的跃迁。这种独特的几何和电子情况建立了进一步的调节螺钉，以增加铁（II）染料的潜在发射电荷转移态与非辐射配体场态之间的能隙。
• Ligand-controlled phosphine-free Co(II)-catalysed cross-coupling of secondary and primary alcohols
  作者：Shi-Qi Zhang、Bin Guo、Ze Xu、Hong-Xi Li、Hai-Yan Li、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130640

  日期：2019.11

  phosphine-free N˄N˄N pincer ligands efficiently catalyze C–C coupling of secondary and primary alcohols to selectively form α-alkylated ketones with a good functional group compatibility using NaOH (20 mol%) as a base at 120 °C. The NH group on the N˄N˄N–Co(II) precatalyst controls the activity and selectivity. This simple catalytic system is involved in the synthesis of quinolones via the dehydrogenative annulation

  钴（II）配合物（5摩尔％的Co）轴承自由膦-N Ñ Ñ钳配体有效地催化C-C仲和伯醇选择性地形成α -烷基化的酮与使用NaOH良好的官能团相容性的联接器（20 mol％）作为碱在120°C的温度。NH基在N Ñ N-二钴（II）预催化剂控制活性和选择性。该简单的催化系统通过2-氨基苄醇与仲醇的脱氢环化反应参与喹诺酮的合成。
• Filling the Gap in Extended Metal Atom Chains: Ferromagnetic Interactions in a Tetrairon(II) String Supported by Oligo-α-pyridylamido Ligands
  作者：Alessio Nicolini、Rita Galavotti、Anne-Laure Barra、Marco Borsari、Matteo Caleffi、Guangpu Luo、Ghenadie Novitchi、Kyungwha Park、Antonio Ranieri、Luca Rigamonti、Fabrizio Roncaglia、Cyrille Train、Andrea Cornia

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b00405

  日期：2018.5.7

  The stringlike complex [Fe4(tpda)3Cl2] (2; H2tpda = N2,N6-bis(pyridin-2-yl)pyridine-2,6-diamine) was obtained as the first homometallic extended metal atom chain based on iron(II) and oligo-α-pyridylamido ligands. The synthesis was performed under strictly anaerobic and anhydrous conditions using dimesityliron, [Fe2(Mes)4] (1; HMes = mesitylene), as both an iron source and a deprotonating agent for

  获得线状络合物[Fe 4（tpda）3 Cl 2 ]（2； H 2 tpda = N 2，N 6-双（吡啶-2-基）吡啶-2,6-二胺）作为第一同金属延伸金属基于铁（II）和寡α-吡啶基酰胺基配体的原子链。合成是在严格的厌氧和无水条件下进行的，使用二甲磺酰基[Fe 2（Mes）4 ]（1 ; HMes =均三甲苯）作为铁源和H 2 tpda的去质子剂。2的结构中的四个排列的铁（II）离子（Fe··Fe = 2.94–2.99Å，Fe··Fe··Fe = 171.7–168.8°）被三个双去质子化的扭曲配体包裹，链的末端被两个氯离子封端。紫外-可见-近红外吸收光谱，1 H NMR光谱和循环伏安法研究了二氯甲烷中2的光谱和电子性质。电化学测量显示了四个完全分解的准可逆单电子氧化还原过程，这表明有2个可以在仅0.8 V的电势窗口中采用五个氧化态。直流（dc）磁测量表明，在室温下，主要的铁磁耦合，
• New oligo-α-pyridylamino ligands and their metal complexes
  作者：Ming-hwa Yang、Tzu-Wei Lin、Chin-Cheng Chou、Hsiao-Ching Lee、Hsiao-Chi Chang、Gene-Hsiang Lee、Man-kit Leung、Shie-Ming Peng

  DOI：10.1039/a706439j

  日期：——

  Three novel oligo-α-pyridylamino ligands, tripyridyldi-amine (H₂tpda), tetrapyridyltriamine (H₃teptra), pentapyridyltetramine (H₄peptea) are synthesized; the crystal structures of their metal complexes with the all-anti configuration of the chelating ligands are reported.

  三种新型寡聚α-吡啶基氨基配体 tripyridyldi-amine (H₂tpda)、tetrapyridyltriamine (H₃teptra)、pentapyridyltetramine (H₄peptea) 已经合成；报道了它们与金属配合物的晶体结构，这些金属配合物采用了所有配体的反式构型。