2,2'-(1Z,1'Z)-2,2'-(2,5-dibromo-1,4-phenylene)bis(ethene-2,1-diyl)bis(1-bromo-4-chlorobenzene) | 1237745-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,2'-(1Z,1'Z)-2,2'-(2,5-dibromo-1,4-phenylene)bis(ethene-2,1-diyl)bis(1-bromo-4-chlorobenzene)
• 英文别名: 1,4-dibromo-2,5-bis[(Z)-2-(2-bromo-5-chlorophenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 1237745-24-2
• 化学式: C₂₂H₁₂Br₄Cl₂
• 分子量: 666.859
• InChiKey: LJZPLOQVMKOIPO-CCAGOZQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(1Z,1'Z)-2,2'-(2,5-dibromo-1,4-phenylene)bis(ethene-2,1-diyl)bis(1-bromo-4-chlorobenzene) 在 PdCl₂(MeCN)2 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 正丁基锂 、 三氯化硼 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.17h， 生成 4-[2-[20-[2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethynyl]-4,16-bis(2,4,6-tritert-butylphenyl)-4,16-diborapentacyclo[13.9.0.03,13.05,10.017,22]tetracosa-1(15),2,5(10),6,8,11,13,17(22),18,20,23-undecaen-8-yl]ethynyl]-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  [EN] BORON-CONTAINING PI-ELECTRON MATERIALS INCORPORATING FORMALLY AROMATIC AND NEUTRAL BOREPIN RINGS
  [FR] MATÉRIAUX À PI-ÉLECTRONS CONTENANT DU BORE INCORPORANT DES CYCLES BORÉPINE FORMELLEMENT AROMATIQUES ET NEUTRES

  摘要：

  公开号：

  WO2011127383A3
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氯苯甲醛 、 ((2,5-dibromo-1,4-phenylene)bis(methylene))bis(bromotriphenylphosphorane) 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到2,2'-(1Z,1'Z)-2,2'-(2,5-dibromo-1,4-phenylene)bis(ethene-2,1-diyl)bis(1-bromo-4-chlorobenzene)
  参考文献：
  名称：

  包含形式芳族稠合Borpin环的可官能化的含硼π电子材料的合成

  摘要：

  不是一个整洁的乙 OH：基于Borepin扩展的π电子的分子包含屏蔽空置硼的p轨道，并允许合成操作和纯化在环境条件下大体积取代基。这些含硼钉的化合物（见图； Mes * = 1,3,5-三（叔丁基）苯基； B橙色，C灰色）显示可逆的阴极电化学，可被视为弯曲并苯烃的n型类似物。

  DOI：

  10.1002/anie.201000411

文献信息

• Boron-Containing PI-Electron Materials Incorporating Formally Aromatic and Neutral Borepin Rings
  申请人：Tovar John Dayton

  公开号：US20130059996A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The synthesis, functionalization and characterization of borepin-based extended pi-electron molecules is disclosed. Bulky substituents shielded the vacant boron p-orbitals thus allowing synthetic manipulation and purification under ambient lab conditions. The presently disclosed borepin-containing compounds displayed reversible cathodic electrochemistry and can be viewed as n-type analogues to bent acene hydrocarbons.

  揭示了基于硼环的扩展π电子分子的合成、功能化和表征。笨重的取代基屏蔽了空的硼p轨道，从而允许在常温实验室条件下进行合成操作和纯化。目前披露的含硼环化合物显示出可逆的阴极电化学性质，可以看作是弯曲芘烃的n型类似物。