2-Phenylthio-2-(dimethylsulfuranyliden)-acetophenon | 24104-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Phenylthio-2-(dimethylsulfuranyliden)-acetophenon
• 英文别名: Dimethylsulfonio-(benzoyl-phenylmercapto-methylid)；Dimethylsulfonium-α-(phenylthio)-phenacylid；Dimethylsulfonium-α-(phenylthio)phenacylid；2-(Dimethyl-lambda4-sulfanylidene)-1-phenyl-2-phenylsulfanylethanone；2-(dimethyl-λ4-sulfanylidene)-1-phenyl-2-phenylsulfanylethanone
• CAS: 24104-87-8
• 化学式: C₁₆H₁₆OS₂
• 分子量: 288.434
• InChiKey: GUSRABVMEYTHDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenylthio-2-(dimethylsulfuranyliden)-acetophenon 以 苯 为溶剂， 生成 trans-1,2-Dibenzoyl-1,2-diphenylmercapto-ethylen
  参考文献：
  名称：

  磺基取代锍叶立德的合成与反应

  摘要：

  不稳定的二甲基锍（苯硫基）甲基化物 (2) 是在 THF 溶液中通过用正丁基锂处理相应锍盐来制备的。亚磺酰基取代的稳定苯甲酰内酯 6a 和 6b 可通过三种方式获得。叶立德 6a 在 120°C 下在苯中分解，得到 (E)-9，即苯甲酰（苯硫基）卡宾的二聚体。相反，在乙醇中加热 6a 得到乙醇分解产物 (11, 12) 和苯甲酸乙酯。6a 和 6b 与氟硼酸三甲基和三乙基氧鎓的烷基化得到乙烯基锍盐 13。叶立德 2 与 (Z)- 和 (E)-1,2- 二苯甲酰基乙烯以及富马酸二乙酯反应，分别得到环丙烷 15 和 16。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.198
• 作为产物：
  描述：

  溴甲基苯基硫醚 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-Phenylthio-2-(dimethylsulfuranyliden)-acetophenon
  参考文献：
  名称：

  磺基取代锍叶立德的合成与反应

  摘要：

  不稳定的二甲基锍（苯硫基）甲基化物 (2) 是在 THF 溶液中通过用正丁基锂处理相应锍盐来制备的。亚磺酰基取代的稳定苯甲酰内酯 6a 和 6b 可通过三种方式获得。叶立德 6a 在 120°C 下在苯中分解，得到 (E)-9，即苯甲酰（苯硫基）卡宾的二聚体。相反，在乙醇中加热 6a 得到乙醇分解产物 (11, 12) 和苯甲酸乙酯。6a 和 6b 与氟硼酸三甲基和三乙基氧鎓的烷基化得到乙烯基锍盐 13。叶立德 2 与 (Z)- 和 (E)-1,2- 二苯甲酰基乙烯以及富马酸二乙酯反应，分别得到环丙烷 15 和 16。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.198

文献信息

• Electrophilic Sulfides(II) as a Novel Catalyst. V. Structure, Nucleophilicity, and Steric Compression of Stabilized Sulfur Ylides as Observed by¹³C-NMR Spectroscopy
  作者：Haruo Matsuyama、Hiroshi Minato、Michio Kobayashi

  DOI：10.1246/bcsj.50.3393

  日期：1977.12

  13C chemical shifts and 13C–H spin coupling constants (179.7 Hz) of the ylide carbons of two dialkylsulfonium phenacylides show that the ylide carbons are basically sp2. Large upfield shifts (−9.5–−11.8 ppm) of carbonyl carbon signals (δC 181.7 and 179.2) of the ylides from those of the corresponding salts (δC 191.2 and 191.0) suggest significant contribution of a betaine structure. The 13C-NMR spectrum

  两种二烷基锍苯内酯的叶立德碳的 13C 化学位移和 13C-H 自旋耦合常数 (179.7 Hz) 表明叶立德碳基本上是 sp2。叶立德的羰基碳信号（δC 181.7 和 179.2）与相应盐（δC 191.2 和 191.0）的羰基碳信号（δC 181.7 和 179.2）的大高场偏移（-9.5–-11.8 ppm）表明甜菜碱结构的重要贡献。甲基异丙基苯甲酰锍的 13C-NMR 谱显示异丙基的两个非等价甲基信号（δC 17.9 和 18.4）。用几种烷基锍双（甲氧基羰基）甲基化物和三烷基锍盐观察到对叶立德碳化学位移的空间γ效应。
• Interactions between Sulfur Ylides and Electrophilic Monosulfides
  作者：Haruo Matsuyama、Masae Matsumoto、Michio Kobayashi、Hiroshi Minato

  DOI：10.1246/bcsj.52.1139

  日期：1979.4

  Ph(Me)\overset⊕S–\overset\ominusC(CO2Me)2, with alkyl sulfides and pyridines were investigated. Among these monosulfides, methyl arenesulfenates reacted with dimethylsulfonium phenacylide (or dimethylsulfonium ethoxycarbonylmethylide) to give α-(arylthio)phenacylides (or α-(arylthio)ethoxycarbonylmethylides) and methanol. The 13C-NMR spectra of several sulfur ylides and aryl thiocyanates were investigated in CDCl3

  亲电单硫化物 Ar–S–R* (R*=CN, CF3, OMe) 对硫叶立德的转移反应的催化活性 Ph(Me)\overset⊕S–\overset\ominusC(CO2Me)2，用烷基硫化物和吡啶进行了研究。在这些单硫化物中，甲基芳烃磺酸盐与二甲基锍苯甲酰化物（或二甲锍乙氧基羰基甲基化物）反应生成α-（芳硫基）苯甲酰化物（或α-（芳硫基）乙氧基羰基甲基化物）和甲醇。在CDCl3 中研究了几种硫叶立德和芳基硫氰酸酯的13C-NMR 光谱，并确定了S-叶立德-硫氰酸酯加合物中间体的存在。
• The Reactions of β-Ketosulfonium Salts with Sulfenamide Derivatives
  作者：Teruaki Mukaiyama、Kazuo Hosoi、Shun Inokuma、Takanobu Kumamoto

  DOI：10.1246/bcsj.44.2453

  日期：1971.9

  2-Phenylthio-2-(dimethylsulfuranylidene)acetophenone was obtained in good yield by the reaction of dimethylphenacylsulfonium bromide with N,N-diethylbenzenesulfenamide. The reaction of dimethyl-α-methylphenacylsulfonium bromide with N,N-diethylbenzenesulfenamide gave α-phenylthioacrylophenone in good yield. The reactions of α-phenylthioacrylophenone thus obtained with various active methylene compounds

  2-苯硫基-2-(二甲基亚磺酰基)苯乙酮通过二甲基苯酰基溴化锍与N,N-二乙基苯亚磺酰胺反应以良好的收率获得。二甲基-α-甲基苯甲酰基溴化锍与N,N-二乙基苯次磺酰胺反应以良好的收率得到α-苯硫基丙烯酮。研究了由此获得的α-苯基硫代丙烯酮与各种活性亚甲基化合物的反应。
• Organic disulfides and related substances. 40. Reactions of disulfides with sulfur ylides
  作者：Lamar Field、Hsien-Kun Chu

  DOI：10.1021/jo00430a020

  日期：1977.5
• FIELD L.; HSIEN-KUN CHU, J. ORG. CHEM., 1977, 42, NO 10, 1768-1773
  作者：FIELD L.、 HSIEN-KUN CHU

  DOI：——

  日期：——