5-phenylthio-2(1H)-pyrimidinone | 74093-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-phenylthio-2(1H)-pyrimidinone
• 英文别名: 5-phenylsulfanyl-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 74093-90-6
• 化学式: C₁₀H₈N₂OS
• 分子量: 204.252
• InChiKey: LRJBWZLCGVAROW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-215 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲基苯基硫醚 、 5-phenylthio-2(1H)-pyrimidinone 在 三丁基氧化锡 作用下， 生成 1-(4-chlorophenylsulfenyl)methyl-5-phenylsulphenyl-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  Keilen, Gunnar; Benneche, Tore; Undheim, Kjell, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1987, vol. 41, # 8, p. 577 - 580

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-isopropoxy-5-phenylthiopyrimidine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-phenylthio-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  Arukwe, Joseph; Keilen, Gunnar; Undheim, Kjell, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1988, vol. 42, # 8, p. 530 - 536

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bronchodilator and antiulcer phenoxypyrimidinones
  作者：C. A. Lipinski、J. G. Stam、J. N. Pereira、N. R. Ackerman、H. J. Hess

  DOI：10.1021/jm00183a012

  日期：1980.9

  was found in both the 2(1H)- and 4(3H)-pyrimidinone series and was most prominent in analogues containing either an electron-withdrawing or -donating substituent in the para position of the phenoxy ring. Significant antiulcer activity was observed only in the 2(1H)-pyrimidinone series among three closely related analogues. One of these, 5-(m-methylphenoxy)-2(1H)-pyrimidinone (3), exhibited more potent

  在制备作为潜在的环状核苷酸调节剂的铅的后续步骤中，制备了一系列5-苯氧基-2（1H）-嘧啶酮，5-苯氧基-4（3H）-嘧啶酮和相关化合物。评价化合物在组胺攻击的豚鼠中的支气管扩张剂活性，以及​​在冷约束，应激大鼠溃疡模型中的抗增白剂活性。在2（1H）-和4（3H）-嘧啶酮系列中发现与茶碱相当或更高的支气管扩张剂活性，在对位上含有吸电子或供电子取代基的类似物中最显着苯氧基环。在三个密切相关的类似物中，仅在2（1H）-嘧啶酮系列中观察到了显着的抗溃疡活性。5-（间甲基苯氧基）-2（1H）-嘧啶酮（3）中的一种，
• ARUKWE, JOSEPH;KEILEN, GUNNAR;UNDHEIM, KJELL, ACTA CHEM. SCAND. B, 42,(1988) N, C. 530-536
  作者：ARUKWE, JOSEPH、KEILEN, GUNNAR、UNDHEIM, KJELL

  DOI：——

  日期：——
• LIPINSKI C. A.; STAM J. G.; PEREIRA J. N.; ACHERMAN N. R.; HESS H.-J., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 9, 1026-1031
  作者：LIPINSKI C. A.、 STAM J. G.、 PEREIRA J. N.、 ACHERMAN N. R.、 HESS H.-J.

  DOI：——

  日期：——
• KEILEN, GUNNAR;BENNECHE, TORE;UNDHEIM, KJELL, ACTA CHEM. SCAND., 41,(1987) N 8, 577-580
  作者：KEILEN, GUNNAR、BENNECHE, TORE、UNDHEIM, KJELL

  DOI：——

  日期：——