N-(4-pyridylmethylidene)tert-butylamine | 80863-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(4-pyridylmethylidene)tert-butylamine
• 英文别名: pyridine-4-carboxaldehyde tert-butylimine；2-methyl-N-(4-pyridinylmethylene)-2-propanamine；N-tert-butyl-1-pyridin-4-ylmethanimine
• CAS: 80863-24-7
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂
• 分子量: 162.235
• InChiKey: LAUOYZOIOPMTOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-pyridylmethylidene)tert-butylamine 在 双氧水 、 碳酸二甲酯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢/碳酸二甲酯：N-烷基亚胺和N-磺酰亚胺的环氧化的绿色体系。由N-烷基胺和（杂）芳族醛一锅法合成N-烷基恶唑烷

  摘要：

  开发了一种使用环境友好的氧化剂体系H2O2 /碳酸二甲酯对亚胺进行环氧化的绿色方法。以一锅的方式从N-烷基胺和（杂）芳族醛中高收率地制备N-烷基恶唑烷。

  DOI：

  10.1039/c6gc01394e
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-N-(4-吡啶基甲基)-2-丙胺 在 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(4-pyridylmethylidene)tert-butylamine
  参考文献：
  名称：

  碳掺杂的WO 3-x超薄纳米片的便捷制备，用于胺的光催化需氧氧化

  摘要：

  由于亚胺在有机合成中的非常重要的通用应用，这是将胺氧化为亚胺的重要化学转化。在这里，我们开发了一种通过酸辅助一锅法合成碳掺杂的WO 3 x超薄纳米片的简便方法。碳掺杂的WO 3–x超薄纳米片在室温下可见光照射下，胺有氧氧化为相应的亚胺时表现出出色的光催化活性。高催化性能归因于出色的可见光吸收能力以及分子氧和底物的有效吸收。碳掺杂WO 3-x中存在的富氧空位超薄纳米片可能起重要作用，因为氧空位不仅改变了能带结构，而且还充当了催化位点，以通过光产物电子激活分子氧，从而产生超氧自由基。光产物空穴和超氧自由基都对胺的氧化起重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.cattod.2018.11.013

文献信息

• Formamide intermediates for the preparation of tri-substituted imidazole compounds with multiple therapeutic properties
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1227091A3

  公开（公告）日：2002-08-07

  The invention relates to a novel group of formamide compounds and a process for their preparation, useful in the preparation of tri-substituted imadazoles having multiple therapeutic properties.

  这项发明涉及一类新型的甲酰胺化合物及其制备方法，可用于制备具有多种治疗性能的三取代咪唑。
• Imine intermediates for the preparation of trisubstituted imidazole compounds with multiple therapeutic properties
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1229035A1

  公开（公告）日：2002-08-07

  The invention relates to a novel group of iminc compounds and a process for their preparation, useful in the preparation of tri-substituted imadazoles having multiple therapeutic properties.

  这项发明涉及一类新型的iminc化合物及其制备方法，可用于制备具有多种治疗性能的三取代咪唑。
• Isonitrile intermediates for the preparation of tri-substituted imidazole compounds with multiple therapeutic properties
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：EP1227092A3

  公开（公告）日：2002-08-07

  The invention relates to a novel group of isonitrile compounds and a process for their preparation, useful in the preparation of tri-substituted imadazoles having multiple therapeutic properties.

  这项发明涉及一类新型异腈化合物及其制备方法，可用于制备具有多种治疗性能的三取代咪唑。
• Oxidation of sulfides to sulfoxides with 3-aryl-2-tert-butyloxaziridines under high pressure
  作者：Masao Shimizu、Isao Shibuya、Yoichi Taguchi、Satoshi Hamakawa、Kunio Suzuki、Takashi Hayakawa

  DOI：10.1039/a705022d

  日期：——

  3-Phenyl-2-tert-butyloxaziridine has been shown to behave as an oxidant under 800 MPa at 100 °C to oxidize sulfides to sulfoxides, in spite of having been reported to be inactive as an oxidant and to undergo thermal rearrangement to N-tert-butyl-α-phenylnitrone at atmospheric pressure. It has been shown that under thermal and high-pressure conditions the ability of the oxaziridine to react changes dramatically. The mechanism for the high-pressure reaction is also discussed.

  尽管有报告称 3-苯基-2-叔丁基恶唑烷基氧化剂在常压下没有活性并会发生热重排生成 N-叔丁基-α-苯基硝酮，但在 100 ℃、800 MPa 的条件下，它仍能作为氧化剂将硫化物氧化成硫醚。研究表明，在热和高压条件下，噁嗪脒的反应能力会发生显著变化。此外，还讨论了高压反应的机理。
• Flash Vacuum Thermolysis of<i>N</i>-(3- and 4-Pyridylmethylidene)-<i>tert</i>-butylamines: Mechanisms of Formation of Pyrrolopyridines and Naphthyridines
  作者：Katarzyna Justyna、Stanisław Leśniak、Ryszard B. Nazarski、Michał Rachwalski、Thien Y. Vu、Thi Kieu Xuan Huynh、Saïd Khayar、Alain Dargelos、Anna Chrostowska、Curt Wentrup

  DOI：10.1002/ejoc.201400112

  日期：2014.5

  Pyrrolopyridines and naphthyridines are formed by flash vacuum thermolysis (FVT) of 3-and 4-pyridylmethylidene-tert-butylimines 8 and 15. Elimination of a methyl radical generates resonance stablized 2-azaallyl radicals a1 and b1. The formation of pyrrolopyridines 9, 16 and 17 is rationalized in terms of cyclization of 1-aziridinyl radicals a2 and b2. Formation of naphthyridine 10 from imine 8, and of 11

  吡咯并吡啶和萘啶是通过 3-和 4-吡啶基亚甲基-叔丁基亚胺 8 和 15 的快速真空热解 (FVT) 形成的。消除甲基自由基产生共振稳定的 2-氮杂烯丙基自由基 a1 和 b1。吡咯并吡啶 9、16 和 17 的形成根据 1-氮丙啶基 a2 和 b2 的环化进行合理化。由亚胺 8 形成萘啶 10 和由亚胺 15 形成萘啶 11 和 18 与 1-氮杂烯丙基 a6 和 b9 的环化一致。从 8 形成萘啶 11，从 15 形成 10 和 19，表明形成中间体 a9 和 b14 的螺环化途径的操作。1,8-萘啶 20 (3%) 的形成表明通过氮丙啶 b22 和双基 b23 进行重排。CAM-B3LYP/6-311G(d,p) 级别的 DFT 计算支持所提出的反应机制。