1,4-dimethyl-2-phenyl-naphthalene | 51036-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-dimethyl-2-phenyl-naphthalene
• 英文别名: 1,4-dimethyl-2-phenylnaphthalene；2-phenyl-1,4-dimethylnaphthalene；1,4-Dimethyl-2-phenyl-naphthalin；2-Phenyl-1,4-dimethylnaphthalin
• CAS: 51036-91-0
• 化学式: C₁₈H₁₆
• 分子量: 232.325
• InChiKey: OSYLAJBTOZCGKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethyl-2-phenyl-naphthalene 在 氧气 、 亚甲兰 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以97%的产率得到2-phenyl-1,4-dimethyl-1,4-dihydro-1,4-epidioxidonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  基于萘的新型单重态氧供体：合成，物理化学数据和更高的稳定性

  摘要：

  单线态氧供体目前在医学上很受关注，但半衰期短，导致单线态氧产量低和储存问题。我们仅需几个步骤就可以合成25种以上基于不同取代萘的单线态氧供体。彻底研究了官能团对光氧合反应速率，热分解，半衰期和单线态氧产量的影响。我们确定了各种热力学数据，并将其与密度泛函计算进行了比较。有趣的是，已经发现在光氧化过程中官能团的显着稳定性以及在热分解过程中某些内过氧化物的稳定作用。此外，我们提供了部分协同作用和部分逐步热解机理分别导致单重态和三重态氧的证据。我们的结果可能对“黑暗的氧合”和未来在医学中的应用很有趣。

  DOI：

  10.1002/chem.201500146
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-4-methylene-1-phenyl-1,4-dihydro-naphthalene 生成 1,4-dimethyl-2-phenyl-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  COURT J.; IOAKIMOGLOU H.; LAMBEAUX C.; BONNIER J. M., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 20, 5601-5606

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical [4+2] Annulation‐Rearrangement‐Aromatization of Styrenes: Synthesis of Naphthalene Derivatives
  作者：Yueyue Ma、Jufeng Lv、Chengyu Liu、Xiantong Yao、Guoming Yan、Wei Yu、Jinxing Ye

  DOI：10.1002/anie.201902315

  日期：2019.5.13

  We report the first electrochemical strategy to synthesize functionalized naphthalene derivatives through [4+2] annulation—rearrangement–aromatization from styrenes under mild conditions. The electrolysis does not require metals, oxidants and high valence substrates, indicating the atom and step‐economy ideals. The dehydrodimer produced through [4+2] cycloaddition of 4‐methoxy α‐methyl styrene is isolated

  我们报告了第一种电化学策略，通过在温和的条件下通过[4 + 2]苯乙烯的重环-重排-芳构化来合成官能化的萘衍生物。电解不需要金属，氧化剂和高价底物，这表明了原子和阶跃经济的理想选择。分离出4-甲氧基α-甲基苯乙烯的[4 + 2]环加成反应产生的脱氢二聚体，并证明是随后氧化脱氢形成碳阳离子的关键中间体，该碳阳离子经过重排-芳构化得到最终产物。该反应代表了一步即可构建多取代萘嵌段的强大途径。
• Generation of defect clusters for ¹O₂ production for molecular oxygen activation in photocatalysis
  作者：Jie Ding、Zan Dai、Fan Tian、Bo Zhou、Bin Zhao、Huiping Zhao、Zhiquan Chen、Yunling Liu、Rong Chen

  DOI：10.1039/c7ta08117k

  日期：——

  defect clusters facilitate ¹O₂ production for molecular oxygen activation in photocatalysis.

  缺陷团簇促进光催化中分子氧活化产生活性氧的产生。
• One-Pot Photomediated Giese Reaction/Friedel–Crafts Hydroxyalkylation/Oxidative Aromatization To Access Naphthalene Derivatives from Toluenes and Enones
  作者：Haiwang Liu、Lishuang Ma、Rong Zhou、Xuebo Chen、Weihai Fang、Jie Wu

  DOI：10.1021/acscatal.8b00481

  日期：2018.7.6

  γ-aryl ketones and naphthalenes, were conveniently synthesized from readily available toluenes and enones through the synergistic combination of photoredox and Lewis acid catalysis. The direct synthesis of γ-aryl ketones represents a rare example of Giese reactions between benzylic C(sp3)–H and enones that avoids the use of prefunctionalized metallic nucleophiles. Naphthalene derivatives were accessed

  通过光氧化还原和路易斯酸催化的协同作用，可以方便地从易得的甲苯和烯酮中合成增值化学品γ-芳基酮和萘。γ-芳基酮的直接合成代表了苄基C（sp 3）–H与烯酮之间Giese反应的罕见例子，避免了使用预先官能化的金属亲核试剂。萘衍生物可通过一锅Giese反应/ Friedel-Crafts羟烷基化/氧化芳构化顺序转化获得。
• Mise en evidence de la deprotonation du complexe ipso-arenium obtenu en phenylation cationique du dimethyl-1,4 naphtalene
  作者：J. Court、H. Ioakimoglou、C. Lambeaux、J.M. Bonnier

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88164-3

  日期：1986.1

  acetonitrile solution, the deprotonation of the ipso-arenium ions has not been observed and the main reaction was the 1–2 migration of the phenyl group. The reactivity of the ipso position in regard to attack by phenyl cations and the reactivity of the 2 position are very similar. 1-methyl 4-phenyl naphthalene has not been detected by G L C so that demethylphenylation of 1,4-dimethylnaphthalene must

  由四氟硼酸苯重氮鎓热解获得的苯基阳离子与DMSO中的1,4-二甲基萘反应生成1-甲基4-亚甲基1-苯基1,4-二氢萘以及2,5和6位的苯基化产物。前者的形成为C 6 H 5 +的进攻提供了直接的证据。ipso甲基。在纯的1,4-二甲基萘或乙腈溶液中，均未观察到ipso-areium离子的去质子化，主要反应是苯基的1-2迁移。关于被苯基阳离子侵蚀的ipso位的反应性和2位的反应性非常相似。GLC尚未检测到1-甲基4-苯基萘，因此1，4-二甲基萘的脱甲基苯基化作用必须忽略不计。
• Apparent anomalous behavior of polar substituents on the benzene ring in the regioselectivity of di-π-methane rearrangement of 5,6-benzo-2-azabicyclo[2.2.2]octadienones
  作者：Masayuki Kuzuya、Eiichi Mano、Masanao Ishikawa、Takachiyo Okuda、Harold Hart

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90391-0

  日期：1981.1

  Polar substituent effects on the aromatic ring emerge in the regioselectivity of the di-π-methane rearrangement of the title compounds when they possess the structural feature of including the bridgehead carbon in a saturated ring; the importance of the environment at the bridgehead carbon is pointed out.

  当标题化合物具有在饱和环中包括桥头碳的结构特征时，对芳环的极性取代基作用会在标题化合物的二-π-甲烷重排的区域选择性中显现出来。指出了桥头碳在环境中的重要性。