N-methyl-N-benzyloxyurethane | 91247-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-benzyloxyurethane
• 英文别名: N-Benzyloxy-N-methyl-carbaminsaeure-ethylester；N-benzyloxy-N-methylcarbamic acid ethyl ester；ethyl N-methyl-N-phenylmethoxycarbamate
• CAS: 91247-68-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: IPWQXKBPHDEJAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-benzyloxyurethane 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-甲基-O-苄基羟胺
  参考文献：
  名称：

  O，N-取代羟基胺。2. Mitteilung。O-（苯基烷基）-羟胺的合成与本征交换（Untersuchungenübersynthetische Arzneimitteln II）

  摘要：

  Es wirdüber合成，化学与物理化学化学反应，合成O-（苯基烷基）-羟胺胺。盐酸氢硼酸甘油酯，位于羟基苯并二苯并二恶英，C-Atome得到了保护，氢已被氨化，氨氮磷铵。Letztere wurden zum Teil气相色谱法和鉴定方法。分子式：A-（1-甲基-2-苯基-乙基）-羟基lamin-盐酸盐：氯化铵，丙苯酮（72％）和甲基苄基酮（28％）。O-（2-苯基-乙基）-羟基lamin-盐酸盐：氯化铵和2，5-二苯基-1，4-二恶烷；O-（1-甲基-2-苯基-乙基）-N-甲基-羟基lamin-盐酸盐：甲胺盐酸盐，丙炔酮（59.4％）和甲基-苄基酮（40.6％）；

  DOI：

  10.1002/hlca.19620450502
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甲氧基氨基甲酸乙酯 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.17h， 以1.55 g的产率得到N-methyl-N-benzyloxyurethane
  参考文献：
  名称：

  N-苄氧基氨基甲酸酯衍生物与稳定碳亲核试剂的反应：聚异羟肟酸和其他含异羟肟酸酯的混合配体系统的新合成方法†

  摘要：

  异羟肟酸是一类重要的硬金属离子（如 Fe(III)）螯合剂，已在治疗、诊断和分离化学中得到应用。因此，它们的制备和掺入各种基质的方法很重要。已经开发了一种使用容易获得的N-苄氧基氨基甲酸乙酯1来制备异羟肟酸的新策略。Ñ的烷基化1易于发生，得到ñ -烷基- ñ -苄氧基氨基甲酸盐，2，其与各种稳定碳亲核试剂，得到受保护的官能化异羟肟酸，发生反应3，以良好至优异的产量。这O-保护的异羟肟酸酯中间体3可以用卤化物进一步烷基化，以获得各种潜在的金属结合主体。这种方法的有效性已通过新型三异羟肟酸6、混合配体系统9和12以及大环二异羟肟酸16的合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/jo802410u

文献信息

• Inglesi; Nicola; Magnetti, Il Farmaco, 1990, vol. 45, # 12, p. 1327 - 1340
  作者：Inglesi、Nicola、Magnetti

  DOI：——

  日期：——
• INGLESI, MARCO;NICOLA, MASSIMO;MAGNETTI, SILVANO, FARMACO, 45,(1990) N2, C. 1327-1340
  作者：INGLESI, MARCO、NICOLA, MASSIMO、MAGNETTI, SILVANO

  DOI：——

  日期：——
• Nouveaux dérivés de l'acide 4-hydroxy 3-quinoléine carboxylique subsititués en 2 par une fonction aminée, leur préparation, leur application comme médicaments, les compositions les renfermant et les intermédiaires nouveaux obtenus
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0169755B1

  公开（公告）日：1990-05-09
• Reactions of <i>N</i>-Benzyloxycarbamate Derivatives with Stabilized Carbon Nucleophiles: A New Synthetic Approach to Polyhydroxamic Acids and Other Hydroxamate-Containing Mixed Ligand Systems
  作者：Yuan Liu、Hollie K. Jacobs、Aravamudan S. Gopalan

  DOI：10.1021/jo802410u

  日期：2009.1.16

  of stabilized carbon nucleophiles to give functionalized protected hydroxamic acids, 3, in good to excellent yields. The O-protected hydroxamate intermediates 3 can be further alkylated with halides to access a variety of potential metal binding hosts. The usefulness of this methodology has been demonstrated by the synthesis of a novel trihydroxamic acid 6, mixed ligand systems 9 and 12, and the macrocyclic

  异羟肟酸是一类重要的硬金属离子（如 Fe(III)）螯合剂，已在治疗、诊断和分离化学中得到应用。因此，它们的制备和掺入各种基质的方法很重要。已经开发了一种使用容易获得的N-苄氧基氨基甲酸乙酯1来制备异羟肟酸的新策略。Ñ的烷基化1易于发生，得到ñ -烷基- ñ -苄氧基氨基甲酸盐，2，其与各种稳定碳亲核试剂，得到受保护的官能化异羟肟酸，发生反应3，以良好至优异的产量。这O-保护的异羟肟酸酯中间体3可以用卤化物进一步烷基化，以获得各种潜在的金属结合主体。这种方法的有效性已通过新型三异羟肟酸6、混合配体系统9和12以及大环二异羟肟酸16的合成得到证明。
• O, N-substituierte Hydroxylamine. 2. Mitteilung. Synthese und Eigenschaften der O-(Phenylakyl)-hydroxylamine (Untersuchungen über synthetische Arzneimitteln II)
  作者：Bruno J. R. Nicolaus、Giuseppe Pagani、Emilio Testa

  DOI：10.1002/hlca.19620450502

  日期：——

  Es wird über Synthese, chemische und physikalisch-chemische Eigenschaften von O-(Phenylalkyl)-hydroxylaminen berichtet. Die Hydrochloride derjenigen Basen, in welchen die Hydroxylamingruppierung und der Phenylkern durch zwei C-Atome getrennt sind, sind merkwürdigerweise unbeständig und lagern sich spontan bei Zimmertemperatur zu einem Ammoniumsalz und stickstoffreien Verbindungen um. Letztere wurden

  Es wirdüber合成，化学与物理化学化学反应，合成O-（苯基烷基）-羟胺胺。盐酸氢硼酸甘油酯，位于羟基苯并二苯并二恶英，C-Atome得到了保护，氢已被氨化，氨氮磷铵。Letztere wurden zum Teil气相色谱法和鉴定方法。分子式：A-（1-甲基-2-苯基-乙基）-羟基lamin-盐酸盐：氯化铵，丙苯酮（72％）和甲基苄基酮（28％）。O-（2-苯基-乙基）-羟基lamin-盐酸盐：氯化铵和2，5-二苯基-1，4-二恶烷；O-（1-甲基-2-苯基-乙基）-N-甲基-羟基lamin-盐酸盐：甲胺盐酸盐，丙炔酮（59.4％）和甲基-苄基酮（40.6％）；