(Z)-2-(4-Bromo-phenyl)-3-hydroxy-acrylic acid ethyl ester | 91632-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(4-Bromo-phenyl)-3-hydroxy-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(4-bromophenyl)-3-hydroxy-2-propenoate；ethyl 2-(4-bromophenyl)-3-hydroxyprop-2-enoate
• CAS: 91632-23-4
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₃
• 分子量: 271.111
• InChiKey: MFSCWCVLQAHPDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-47 °C
• 沸点：
  344.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(4-Bromo-phenyl)-3-hydroxy-acrylic acid ethyl ester 在 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到4-(4-Bromo-phenyl)-2H-isoxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of 4-aryl-substituted isoxazolin-5-ones. A new synthesis of 2,5-diaryl-1,3-oxazin-6-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00196a034
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙酸乙酯 、 甲酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.08h， 以86.16%的产率得到(Z)-2-(4-Bromo-phenyl)-3-hydroxy-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有独脚金内酯活性的苯乙酯烯醚内酯类化合物及其制备与应用

  摘要：

  本发明公开了具有独脚金内酯活性的苯乙酯烯醚内酯类化合物及其制备与应用。其结构式如式I所示。本发明提供了一种结构简单、合成便捷、生物活性高的苯乙酯烯醚内酯类化合物，同时对该类化合物进行向日葵列当和瓜列当种子萌发、拟南芥下胚轴伸长、水稻分蘖测试，结果显示该类化合物对列当种子萌发具有较好的促进活性，对拟南芥下胚轴伸长和水稻分蘖具有较好的抑制活性，是具有广阔应用前景的植物生长调节剂。

  公开号：

  CN114874165A

文献信息

• First Example of the Intermolecular Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of Hydroxyacrylates: Synthesis of All-Carbon α-Aryl Quaternary Aldehydes
  作者：Sharif A. Asad、Joseph Ulicki、Maria Shevyrev、Nazim Uddin、Eduardo Alberch、M. Mahmun Hossain

  DOI：10.1002/ejoc.201402911

  日期：2014.9

  A set of acyclic all-carbon α-aryl quaternary aldehydes was synthesized by intermolecular palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation (Pd-AAA). Hydroxyacrylates were used as unprecedented nucleophilic counterparts instead of widely used ketone substrates. This produced a very rare all-carbon quaternary aldehyde. Chiral ligand (R,R)-L3 was found to be optimal in this Pd-AAA reaction and provided

  通过分子间钯催化的不对称烯丙基烷基化（Pd-AAA）合成了一组无环全碳α-芳基季醛。羟基丙烯酸酯被用作前所未有的亲核对应物，而不是广泛使用的酮底物。这产生了一种非常罕见的全碳季醛。发现手性配体 (R,R)-L3 在该 Pd-AAA 反应中是最佳的，并为一系列类似物提供了良好到极好的产率 (75-99%) 和对映选择性 (75-94%)。
• First Example of Intermolecular Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of Hydroxyacrylates: Synthesis of All-Carbon α-Aryl Quaternary Carbonyl Compounds
  作者：M. Hossain、Sharif Asad

  DOI：10.1055/s-0035-1560727

  日期：——

  disclosed, the striking similarities would have been noted and the manuscript would not have been accepted for publication. (1) First Example of the Intermolecular Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of Hydroxyacrylates: Synthesis of All-Carbon α-Aryl Quaternary Aldehydes, S. A. Asad, J. Ulicki, M. Shevyrev, N. Uddin, E. Alberch, M. M. Hossain Eur. J. Org. Chem. 2014, 5695–5699.

  作者应总编辑的要求撤回了这篇受邀的文章，原因是其内容与先前发表的简短交流有很多重叠。1作者意识到，欧洲货币是欧元。J.Org。化学 尚未引用出版物。主编认识到，已经将稿件交给了Eur。J.Org。化学 如果引用并引用其内容，将会发现惊人的相似之处，而手稿也不会被接受出版。（1）分子间钯催化羟基丙烯酸酯的不对称烯丙基烷基化的第一个实例：全碳α-芳基季铵的合成，SA Asad，J.Ulicki，M.Shevyrev，N.Uddin，E.Alberch，MM Hossain Eur 。J.Org。化学 2014，5695-5699。
• Unusual Anion Effects in the Iron‐Catalyzed Formation of 3‐Hydroxyacrylates from Aromatic Aldehydes and Ethyl Diazoacetate
  作者：Luis Gonçalo Alves、Georg Dazinger、Luis F. Veiros、Karl Kirchner

  DOI：10.1002/ejic.201000240

  日期：2010.7

  Due to the lability of one of the CO ligands in trans-[Fe(PNP)-(CO) 2 CI] + this compound is an efficient catalyst for the coupling of a series of aromatic aldehydes with ethyl diazoacetate (EDA), which give, in most cases, selectively 3-hydroxyacrylates rather than β-oxo esters. This reaction is strongly dependent on the nature of the counterion. Whereas with BF 4 - the reaction proceeds with conversions

  由于反式-[Fe(PNP)-(CO) 2 CI] + 中的一个 CO 配体的不稳定性，该化合物是一系列芳香醛与重氮乙酸乙酯 (EDA) 偶联的有效催化剂，可生成在大多数情况下，选择性地使用 3-羟基丙烯酸酯而不是 β-氧代酯。该反应强烈依赖于反离子的性质。而对于 BF 4 - 反应以高达 90% 的转化率进行，对于反离子 NO 3 - 、CF 3 COO - 、CF 3 SO 3 - 、SbF 6 - 和 BAr' 4 - [Ar' = 3 ,5-(CF 3 ) 2 C 6 H 3 ]没有反应发生。在 PF 6 的情况下，仅实现了高达 20% 的转化率。通过 DFT/B3LYP 计算建立了芳香醛与 EDA 偶联的可能机制，这使得化学选择性和抗衡离子的作用合理化。
• Pyridoindolone derivatives substituted in the 3-position by a phenyl, their preparation and their application in therapeutics
  申请人：Bourrie Bernard

  公开号：US20050288318A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  The present invention relates to pyridoindolone derivatives substituted in the 3-position by a phenyl of general formula (I): to processes for preparing the same and to their use in therapeutics.

  本发明涉及一种在3位被苯基取代的吡啶并吲哚酮衍生物，其一般式为(I)：以及其制备过程和在治疗学中的应用。
• Pyridoindolone Derivatives Substituted in the 3-Position by a Phenyl, Their Preparation and Their Application in Therapeutics
  申请人：Bourrie Bernard

  公开号：US20080214538A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  The present disclosure relates to pyridoindolone derivatives of general formula (I): to processes for preparing the same and to their use in therapeutics.

  本公开涉及一般式（I）的吡啶并吲哚酮衍生物，以及制备它们的方法和它们在治疗中的应用。