(-)-2-methyl-3-phenylthiopropanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (-)-2-methyl-3-phenylthiopropanal
• 英文别名: 2-Methyl-3-phenylthiopropanal；2-methyl-3-phenylsulfanylpropanal
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• 分子量: 180.271
• InChiKey: SMEGYJOSARNLFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2-methyl-3-phenylthiopropanal 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum oxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-Benzyl-N-((E)-2-methyl-3-phenylsulfanyl-propenyl)-malonamic acid butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mn（III）促进的硫磺定向的4 -exo-trig酰胺酰胺成β-内酰胺的自由基环化

  摘要：

  通过Mn（III）促进的4- exo-trig自由基环化反应，然后由β-碎片化去除苯基硫基自由基，由N-（3-苯硫基-1-烯基）酰胺合成C-4乙烯基化的β-内酰胺。分析了不同取代基对氨基氮原子或双键对反应过程的影响。总体反应是立体选择性的，导致反式氮杂环丁烷酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83055-x
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基苯亚砜 在 氢氧化钾 、 sodium phenylselenide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (-)-2-methyl-3-phenylthiopropanal
  参考文献：
  名称：

  α,β-环氧亚砜作为有机合成中有用的中间体。一、二烷基酮的新合成和酮的单碳延伸合成醛

  摘要：

  用苯硒酸钠处理由 1-氯烷基苯基亚砜与酮或醛制备的 α,β-环氧亚砜，在温和条件下以良好的收率得到二烷基酮或醛。描述了该反应的机理和该过程在二氢茉莉酮的正式全合成中的应用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1983

文献信息

• Baker's yeast mediated biohydrogenation of sulphur-functionalised methacrolein derivatives. Stereochemical aspects of the reaction and preparation of the two enantiomers of useful C4 bifunctional chiral synthons
  作者：Stefano Serra、Claudio Fuganti

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00383-4

  日期：2001.8

  baker's yeast mediated reduction of sulphur-functionalised methacroleins 11, 15 and 18 leads to the preparation of the bifunctional methyl branched C4 chiral synthons 6 and 7. The stereochemical aspects of the biohydrogenation have been investigated. Both the oxidation state of sulphur and the isomeric position of the double bond affected the enantioselectivity of the reduction strongly, thus, offering

  面包酵母介导的还原硫官能methacroleins的11，15层18的引线的双官能甲基的制备支化的C 4个性合成子6和7。已经研究了生物氢化的立体化学方面。硫的氧化态和双键的异构体位置都强烈影响还原的对映选择性，因此，提供了进入6和7两种对映体形式的途径。
• Kinetic resolution of primary 2-methyl-substituted alcohols via Pseudomonas cepacia lipase-catalysed enantioselective acylation
  作者：Ove Nordin、Ba-Vu Nguyen、Carin Vörde、Erik Hedenström、Hans-Erik Högberg

  DOI：10.1039/a908023f

  日期：——

  The enantioselectivities of lipases from Pseudomonas cepacia (PFL, Amano PS, etc.) towards a series of primary 2-methyl-substituted alcohols using vinyl acetate as the acyl donor in transesterifications in organic solvents were studied. In terms of enantioselectivity, the best results were found for 3-aryl-2-methylpropan-1-ols with enantiomeric ratios (E-values) over 100 in most cases, whereas other 3-substituted primary 2-methylpropan-1-ols generally displayed lower enantioselectivities: 3-cycloalkyl-2-methylpropan-1-ols (E ≈ 20) and 2-methylalkan-1-ols (E ≈ 10). Moving the aryl group closer or further away from the chiral centre resulted in low enantioselectivities: 2-arylpropan-1-ols (E < 10), 2-methyl-4-(2-thienyl)butan-1-ol (E = 12), 2-methyl-5-(2-thienyl)pentan-1-ol (E = 3.2) and 2-methyl-6-(2-thienyl)hexan-1-ol (E = 3.8).

  研究了来自洋葱伯克霍尔德菌（Pseudomonas cepacia）的脂肪酶（如PFL、Amano PS等）在对一系列一级2-甲基取代醇使用乙酸乙烯酯作为酰基供体进行有机溶剂中的转酯化反应时的对映选择性。在对映选择性方面，最佳结果出现在3-芳基-2-甲基丙-1-醇中，大多数情况下对映体比例（E值）超过100，而其他3-取代的一级2-甲基丙-1-醇通常显示出较低的对映选择性：3-环烷基-2-甲基丙-1-醇（E ≈ 20）和2-甲基烷-1-醇（E ≈ 10）。将芳基团更靠近或远离手性中心会导致低对映选择性：2-芳基丙-1-醇（E < 10）、2-甲基-4-（2-噻吩基）丁-1-醇（E = 12）、2-甲基-5-（2-噻吩基）戊-1-醇（E = 3.2）和2-甲基-6-（2-噻吩基）己-1-醇（E = 3.8）。
• Enantiopure building blocks for the synthesis of 3-methyl-2-alkanols. Diastereoselective methylmetal addition to a chiral 2-methylaldehyde followed by lipase catalysed esterification
  作者：Michael Larsson、Jimmy Andersson、Rong Liu、Hans-Erik Högberg

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.07.049

  日期：2004.9

  which left (2R,3R)-3-methyl-4-(phenylsulfanyl)butan-2-ol (2R,3R)-2 of 98:2 dr and 99% ee as the remaining substrate. The individual enantiomers of 2-methyl-3-(phenylsulfanyl)propanal 1 were prepared from readily available (S)- and (R)-3-hydroxy-2-methylpropanoic acid methyl ester and reacted with dimethylzinc to give both enantiomers of (2R*,3R*)-3-methyl-4-(phenylsulfanyl)butan-2-ol (2R, 3R)- or (2S

  以高非对映异构体比[95：3]获得了外消旋合成结构单元（2 R *，3 R *）-3-甲基-4-（苯硫基）丁丹-2-醇（2 R *，3 R *）- 2。 5，（2 R *，3 R *）/（2 R *，3 S *）-比率是由路易斯酸催化的二甲基锌加成外消旋的2-甲基-3-（苯基硫烷基）丙醛（rac - 1）。由Chirazyme L-2（固定化南极假丝酵母脂肪酶B，CAL-B）催化的醋酸乙烯酯连续两次酰化反应导致四种立体异构体中的三种被优先酯化（2 S，3 S）98：2 dr和98％ee的）-3-甲基-4-（苯基硫烷基）丁-2-醇（2 S，3 S）-2。在第一个CAL-B催化的酰化步骤中获得的（2 R，3 R）-3-甲基-4-（苯基硫烷基）丁-2-醇（2 R，3 R）-2的立体异构不纯乙酸盐为使用CAL-A（固定的Novozyme SP 525）作为催化剂进行水解和再酯化，留下（2 R，3
• Method for the preparation of crystalline tetrahydrobenzothiepines
  申请人：G.D. SEARLE, LLC

  公开号：US20030199515A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  Among its several embodiments, the present invention provides an improved process for the preparation of tetrahydrobenzothiepine-1,1-dioxide compounds; the provision of a process for preparing a diastereomeric mixture of tetrahydrobenzothiepine-1,1-dioxide compounds from a single diastereomer of such compounds; the provision of a process for the preparation of 3-bromo-2-substituted propionaldehyde compounds; the provision of a process for the preparation of 3-thio-2-substituted propionaldehyde compounds; and the provision of a process for the preparation of single crystals of ASBT inhibitors having high purity and low levels of solvent impurities.

  在其几个实施例中，本发明提供了一种改进的制备四氢苯并噻吩-1,1-二氧化物化合物的方法；提供了一种从单个该类化合物的对映异构体制备四氢苯并噻吩-1,1-二氧化物混合物的方法；提供了一种制备3-溴-2-取代丙醛化合物的方法；提供了一种制备3-硫-2-取代丙醛化合物的方法；以及提供了一种制备高纯度且溶剂杂质含量低的ASBT抑制剂单晶的方法。
• Method for the preparation of tetrahydrobenzothiepines
  申请人：——

  公开号：US20020032329A1

  公开（公告）日：2002-03-14

  Among its several embodiments, the present invention provides an improved process for the preparation of tetrahydrobenzothiepine-1,1-dioxide compounds; the provision of a process for preparing a diastereomeric mixture of tetrahydrobenzothiepine-1,1-dioxide compounds from a single diastereomer of such compounds; the provision of a process for the preparation of 3-bromo-2-substituted propionaldehyde compounds; and the provision of a process for the preparation of 3-thio-2-substituted propionaldehyde compounds.

  在其几种具体实施方式中，本发明提供了一种改进的制备四氢苯并噻吩-1,1-二氧化物化合物的过程；提供了一种从单个对映异构体化合物的对映异构体混合物中制备四氢苯并噻吩-1,1-二氧化物化合物的过程；提供了一种制备3-溴-2-取代丙醛化合物的过程；以及提供了一种制备3-硫代-2-取代丙醛化合物的过程。