2,3-diphenylbenzo[b]thiophene | 22751-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2,3-diphenylbenzo[b]thiophene
• 英文别名: 2,3-Diphenylbenzothiophene；2,3-diphenyl-1-benzothiophene
• CAS: 22751-52-6
• 化学式: C₂₀H₁₄S
• 分子量: 286.397
• InChiKey: WUYOYPFXLICRCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114.5 °C
• 沸点：
  432.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diphenylbenzo[b]thiophene 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以56%的产率得到1,1,2-三苯乙烷
  参考文献：
  名称：

  Effenberger, Franz; Russ, Werner, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 12, p. 3719 - 3736

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯基羟基乙酸 在 acid lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 2,3-diphenylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  二芳基-羟基-苯并[b]噻吩的合成和重排。2,3-二芳基-苯并[b]噻吩的新合成。

  摘要：

  描述了一些2-羟基-2（H）-3,3-二芳基和3-羟基-3（H）-2,2-二芳基-苯并[b]噻吩的合成（4）和（7） ; 通过酸处理，这些化合物很容易以几乎定量的产率重排为2，3-二芳基-苯并[b]噻吩（5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86275-9

文献信息

• AlCl₃ -Catalyzed Intermolecular Annulation of Thiol Derivatives and Alkynes by 1,2-Sulfur Migration: Construction of 6-Substituted Benzo[<i>b</i> ]thiophenes
  作者：E. Ramesh、Tirumaleswararao Guntreddi、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1002/ejoc.201700607

  日期：2017.8.17

  intermolecular oxidative annulation of N-arylthio phthalimide derivatives with alkynes is showcased at room temperature. The annulation involves oxidative cleavage of the SN bond and the occurrence of 1,2-S-migration, which eventually allows the construction of diverse arrays of -conjugated 6-substituted 2,3-diaryl benzo[b]thiophene derivatives.

  在室温下展示了一种新型的 AlCl3 催化的 N-芳硫代邻苯二甲酰亚胺衍生物与炔烃的分子间氧化环化。环化涉及 S-N 键的氧化裂解和 1,2-S-迁移的发生，最终允许构建多种 π 共轭 6-取代 2,3-二芳基苯并 [b] 噻吩衍生物阵列。
• Triphenylene-Benzofuran/Benzothiophene/Benzoselenophene Compounds With Substituents Joining To Form Fused Rings
  申请人：Ma Bin

  公开号：US20110266526A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  Compounds comprising a triphenylene moiety and a benzo- or dibenzo-moiety are provided. In particular, the benzo- or dibenzo-moiety has a fused substituent. These compounds may be used in organic light emitting devices, particularly in combination with yellow, orange and red emitters, to provide devices with improved properties.

  提供了包含三苯基单元和苯基或二苯基单元的化合物。特别是，苯基或二苯基单元具有融合取代基。这些化合物可以用于有机发光器件，特别是与黄色、橙色和红色发射体结合使用，以提供具有改进性能的器件。
• Visible-light-induced tandem cyclization of 2-alkynylanilines with disulfides: a convenient method for accessing benzothiophenes under transition-metal-free and photocatalyst-free conditions
  作者：Xiaoyu Xie、Pinhua Li、Qing Shi、Lei Wang

  DOI：10.1039/c7ob01747b

  日期：——

  An efficient route to benzothiophenes via visible-light induced cyclization of 2-alkynylanilines with disulfides under transition-metal-free and photocatalyst-free conditions was developed.

  通过在无过渡金属和无光催化剂条件下，使用可见光诱导2-炔基苯胺与二硫化物进行环化反应，开发了一种有效合成苯并噻吩的方法。

• Photopromoted Entry to Benzothiophenes, Benzoselenophenes, 3<i>H</i>-Indoles, Isocoumarins, Benzosultams, and (Thio)flavones by Gold-Catalyzed Arylative Heterocyclization of Alkynes
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Eduardo Busto、Fernando Herrera、Carlos Lázaro-Milla、Amparo Luna

  DOI：10.1002/adsc.201700427

  日期：2017.8.7

  gold‐photoredox‐catalyzed reactions of heteroatom (N, S, Se, O) tethered alkynes with arenediazonium salts selectively proceeded to build vicinal diaryl‐substituted 2H‐benzo[e][1,2]thiazine 1,1‐dioxides (benzosultams), benzoselenophenes, benzothiophenes, 4H‐chromen‐4‐ones (flavones), 3H‐indoles, 1H‐isochromen‐1‐ones (isocoumarins), and 4H‐thiochromen‐4‐ones (thioflavones). Moreover, the utility of functionalized

  杂原子（N，S，Se，O）链炔烃与烯二唑鎓盐的可见光促进和金光氧化还原催化反应选择性地进行，以建立邻二芳基取代的2 H苯并[ e ] [1,2]噻嗪1， 1-二氧化物（苯并舒马坦），苯并硒吩，苯并噻吩，4 H-铬4-1-酮（黄酮），3 H-吲哚，1 H-异铬1-1-1（异香豆素）和4 H-硫代色素4–1（硫代黄酮）。此外，功能化的3 H吲哚作为前体进一步加工的实用性已通过1 H吲哚，2-吲哚和3 oxindolines的可切换且简便的制备方法得到了证明。
• A One-Pot Synthesis of Hindered 2,3-Diarylbenzo[<b><i>b</i></b>]thiophenes via Suzuki Reaction
  作者：André Samat、Arnault Heynderickx、Robert Guglielmetti

  DOI：10.1055/s-2002-19808

  日期：——

  Palladium-catalysed cross-coupling of 2,3-dibromobenzo[b]thiophene with phenylboronic acids bearing two ortho substi-tuents have been developed and used for the synthesis of sterically hindered 2,3-diarylbenzo[b]thiophenes.

  钯催化下的2,3-二溴苯并[b]噻吩与带有两个邻位取代基的苯硼酸的交叉偶联反应已得到开发，并用于合成空间位阻的2,3-二芳基苯并[b]噻吩。