[(2R,3R,9S)-3,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-10-[(2R,4S,5S,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-ethenyl-6-[(2R)-2-hydroxy-3-phenylmethoxypropyl]-2-methoxyoxan-2-yl]-2-ethyl-5-oxodecyl] 2,2-dimethylpropanoate | 1178870-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,9S)-3,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-10-[(2R,4S,5S,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-ethenyl-6-[(2R)-2-hydroxy-3-phenylmethoxypropyl]-2-methoxyoxan-2-yl]-2-ethyl-5-oxodecyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1178870-10-4
• 化学式: C₅₃H₉₈O₁₀Si₃
• 分子量: 979.612
• InChiKey: XZEKYVVQWCJGRI-RCQDGLDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.19
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,9S)-3,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-10-[(2R,4S,5S,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-ethenyl-6-[(2R)-2-hydroxy-3-phenylmethoxypropyl]-2-methoxyoxan-2-yl]-2-ethyl-5-oxodecyl] 2,2-dimethylpropanoate 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(2R,3R,9S)-10-((2R,4S,5S,6S)-6-((R)-3-(benzyloxy)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methoxy-5-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3,9-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-ethyl-5-oxodecyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  (+)-雷莫西丁合成研究：C(1−27) 苷元骨架的构建

  摘要：

  雷莫西丁内酯（(+)-雷莫西丁 ( 1 ) 的糖苷配基）的 C(1−27) 大环骨架的组装已以收敛方式实现。该合成策略的主要特点是应用多组分 I 型阴离子中继化学 (ARC)，结合乙烯基环氧化物的S N 2/S N 2' 反应流形，两者均采用 2-取代 1,3-二噻烷来构建C(1−19) 碳主链。具有全反式三烯的 C(20−27) 硼酸乙烯基酯与先进的 C(1−19) 乙烯基碘化物的 Yamaguchi 结合，然后通过 Suzuki−Miyaura 交叉偶联进行大环化，完成了 C(1− 27)利莫西内酯骨架。

  DOI：

  10.1021/jo900765p
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (2R,3R,9S,13S,14S)-14-((2R,4S,6R)-6-((benzyloxy)methyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl)-3,9,13-tris((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-ethyl-5,11-dioxohexadec-15-en-1-yl pivalate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以44%的产率得到[(2R,3R,9S)-3,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-10-[(2R,4S,5S,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-ethenyl-6-[(2R)-2-hydroxy-3-phenylmethoxypropyl]-2-methoxyoxan-2-yl]-2-ethyl-5-oxodecyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-雷莫西丁合成研究：C(1−27) 苷元骨架的构建

  摘要：

  雷莫西丁内酯（(+)-雷莫西丁 ( 1 ) 的糖苷配基）的 C(1−27) 大环骨架的组装已以收敛方式实现。该合成策略的主要特点是应用多组分 I 型阴离子中继化学 (ARC)，结合乙烯基环氧化物的S N 2/S N 2' 反应流形，两者均采用 2-取代 1,3-二噻烷来构建C(1−19) 碳主链。具有全反式三烯的 C(20−27) 硼酸乙烯基酯与先进的 C(1−19) 乙烯基碘化物的 Yamaguchi 结合，然后通过 Suzuki−Miyaura 交叉偶联进行大环化，完成了 C(1− 27)利莫西内酯骨架。

  DOI：

  10.1021/jo900765p

文献信息

• (+)-Rimocidin Synthetic Studies: Construction of the C(1−27) Aglycone Skeleton
  作者：Amos B. Smith、Megan A. Foley、Shuzhi Dong、Alia Orbin

  DOI：10.1021/jo900765p

  日期：2009.8.21

  Assembly of the C(1−27) macrocyclic skeleton of rimocidinolide, the aglycone of (+)-rimocidin (1), has been achieved in convergent fashion. Key features of the synthetic strategy entail application of multicomponent Type I Anion Relay Chemistry (ARC), in conjunction with the SN2/SN2′ reaction manifolds of vinyl epoxides, both employing 2-substituted 1,3-dithianes to construct the C(1−19) carbon backbone

  雷莫西丁内酯（(+)-雷莫西丁 ( 1 ) 的糖苷配基）的 C(1−27) 大环骨架的组装已以收敛方式实现。该合成策略的主要特点是应用多组分 I 型阴离子中继化学 (ARC)，结合乙烯基环氧化物的S N 2/S N 2' 反应流形，两者均采用 2-取代 1,3-二噻烷来构建C(1−19) 碳主链。具有全反式三烯的 C(20−27) 硼酸乙烯基酯与先进的 C(1−19) 乙烯基碘化物的 Yamaguchi 结合，然后通过 Suzuki−Miyaura 交叉偶联进行大环化，完成了 C(1− 27)利莫西内酯骨架。