4′-(dimethylamino)-N-phenylbiphenyl-2-carboxamide | 1286261-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4′-(dimethylamino)-N-phenylbiphenyl-2-carboxamide
• 英文别名: 4'-(dimethylamino)-N-phenylbiphenyl-2-carboxamide；2-[4-(dimethylamino)phenyl]-N-phenylbenzamide
• CAS: 1286261-82-2
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O
• 分子量: 316.403
• InChiKey: HBCHDSVWPGHFLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基邻苯二甲酰亚胺 、 4-二甲基氨基苯硼酸 在 2,2'-联吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到4′-(dimethylamino)-N-phenylbiphenyl-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  镍介导的硼酸和邻苯二甲酰亚胺的交叉偶联，用于合成邻位取代的苯甲酰胺。

  摘要：

  邻苯二甲酰亚胺与芳基硼酸的脱羰基偶联使人们容易获得各种邻位取代的苯甲酰胺。这种镍介导的方法将反应性从有限的可获得性的先前描述的对空气敏感的二有机锌试剂扩展到易于处理且广泛可商购的硼酸。脱羰基偶联可耐受各种官能团，并且对任一偶联伙伴的空间因素均表现出很小的敏感性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03396

文献信息

• Nickel-Mediated Decarbonylative Cross-Coupling of Phthalimides with in Situ Generated Diorganozinc Reagents
  作者：Sarah E. Havlik、Jessica M. Simmons、Valerie J. Winton、Jeffrey B. Johnson

  DOI：10.1021/jo200347j

  日期：2011.5.6

  The nickel-mediated cross-coupling of phthalimides with diorganozinc reagents proceeds via a decarbonylative process to produce ortho-substituted benzamides in high yields. In addition to tolerating diverse phthalimide functionality, including alkyl, aryl, and heteroatom containing substituents, this methodology proceeds smoothly with diorganozinc reagents prepared from aryl bromides and utilized without purification.