4′-fluoro-N-phenylbiphenyl-2-carboxamide | 1286261-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4′-fluoro-N-phenylbiphenyl-2-carboxamide
• 英文别名: 4'-fluoro-N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide；4'-fluoro-N-phenylbiphenyl-2-carboxamide；2-(4-fluorophenyl)-N-phenylbenzamide
• CAS: 1286261-81-1
• 化学式: C₁₉H₁₄FNO
• 分子量: 291.325
• InChiKey: DSCPVFXYRZXBAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基邻苯二甲酰亚胺 、 4-氟苯硼酸 在 2,2'-联吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到4′-fluoro-N-phenylbiphenyl-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  镍介导的硼酸和邻苯二甲酰亚胺的交叉偶联，用于合成邻位取代的苯甲酰胺。

  摘要：

  邻苯二甲酰亚胺与芳基硼酸的脱羰基偶联使人们容易获得各种邻位取代的苯甲酰胺。这种镍介导的方法将反应性从有限的可获得性的先前描述的对空气敏感的二有机锌试剂扩展到易于处理且广泛可商购的硼酸。脱羰基偶联可耐受各种官能团，并且对任一偶联伙伴的空间因素均表现出很小的敏感性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03396

文献信息

• Nickel‐Catalyzed <i>Suzuki‐Miyaura</i> Cross‐Coupling Involving C−O Bond Activation
  作者：Aoi Morishige、Yasuaki Iyori、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/hlca.202100089

  日期：2021.8

  An efficient Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of ortho-phenoxy-substituted aromatic amides with aryl boronates is described. The use of LiOtBu is crucial for the success of the reaction. An amidate anion, which is formed through deprotonation of the amide NH bond by LiOtBu, functions as a directing group to activate a C−O bond.

  描述了邻苯氧基取代的芳香酰胺与芳基硼酸酯的有效Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。LiO t Bu的使用对于反应的成功至关重要。通过 LiO t Bu对酰胺 NH 键的去质子化形成的酰胺阴离子作为导向基团来激活 CO 键。
• Improved Palladium Catalysis in Suzuki‐Type Coupling of Benzotriazinones for o‐Aryl/Alkenyl Benzamides
  作者：Minling Xü、Ke Xü、Gang Zou

  DOI：10.1002/adsc.202400276

  日期：——

  A palladium catalyst system based on PdCl2(PPh3)2 or PdCl2(dppf) is reported for Suzuki-type coupling of both N-aryl and alkyl benzotriazinones with aryl/alkenyl boronic acids to afford a series of ortho-aryl/alkenyl benzamides in yields up to 99%, showing improvements on catalytic efficiency, substrate scope and practicality. Scope and limitations of the improved protocol have been demonstrated with

  据报道，基于 PdCl2(PPh3)2 或 PdCl2(dppf) 的钯催化剂体系可用于 N-芳基和烷基苯并三嗪酮与芳基/烯基硼酸的 Suzuki 型偶联，以产率提供一系列邻芳基/烯基苯甲酰胺高达 99%，显示出催化效率、底物范围和实用性方面的改进。改进方案的范围和局限性已通过 40 多个实例得到证明，包括活性邻联苯酰胺的多克规模合成。已经观察到硼酸对应物的大电子和空间效应，这意味着从硼到钯的金属转移应该参与催化循环中的速率决定步骤。
• Nickel-Mediated Decarbonylative Cross-Coupling of Phthalimides with in Situ Generated Diorganozinc Reagents
  作者：Sarah E. Havlik、Jessica M. Simmons、Valerie J. Winton、Jeffrey B. Johnson

  DOI：10.1021/jo200347j

  日期：2011.5.6

  The nickel-mediated cross-coupling of phthalimides with diorganozinc reagents proceeds via a decarbonylative process to produce ortho-substituted benzamides in high yields. In addition to tolerating diverse phthalimide functionality, including alkyl, aryl, and heteroatom containing substituents, this methodology proceeds smoothly with diorganozinc reagents prepared from aryl bromides and utilized without purification.
• Nickel-Mediated Cross-Coupling of Boronic Acids and Phthalimides for the Synthesis of <i>Ortho</i>-Substituted Benzamides
  作者：Ethan M. Heyboer、Rebecca L. Johnson、Megan R. Kwiatkowski、Trey C. Pankratz、Mason C. Yoder、Kimberly S. DeGlopper、Grace C. Ahlgrim、Joseph M. Dennis、Jeffrey B. Johnson

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03396

  日期：2020.3.6

  The decarbonylative coupling of phthalimides with aryl boronic acids provides ready access to a broad range of ortho-substituted benzamides. This nickel-mediated methodology extends reactivity from previously described air-sensitive diorganozinc reagents of limited availability to easily handled and widely commercially available boronic acids. The decarbonylative coupling is tolerant of a broad range

  邻苯二甲酰亚胺与芳基硼酸的脱羰基偶联使人们容易获得各种邻位取代的苯甲酰胺。这种镍介导的方法将反应性从有限的可获得性的先前描述的对空气敏感的二有机锌试剂扩展到易于处理且广泛可商购的硼酸。脱羰基偶联可耐受各种官能团，并且对任一偶联伙伴的空间因素均表现出很小的敏感性。