N-phenyl-2-acetylbenzamide | 26040-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-2-acetylbenzamide
• 英文别名: 2-acetyl-benzoic acid anilide；2-Acetyl-benzoesaeure-anilid；N-Phenyl-o-acetyl-benzamid；2-Acetyl-benzanilid；2-acetyl-N-phenylbenzamide
• CAS: 26040-23-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: SVQSFMACCWDACU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116.5 °C
• 沸点：
  329.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-2-acetylbenzamide 在 三乙基硅烷 、 aluminium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到3-methyl-2-phenylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Al（OTf）3催化级联环化和离子加氢反应高效高效地合成内酰胺和N-杂环

  摘要：

  描述了用于合成N-取代的内酰胺的有效且通用的方法的发现和发展。通过Al（OTf）3催化的级联环化反应和相应的氮取代酮酰胺的离子加氢反应以高收率形成吡咯烷二酮，哌啶酮和与结构相关的杂环。

  DOI：

  10.1021/ol403173x
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3-methyl-2-phenylisoindolin-1-one 生成 N-phenyl-2-acetylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  TAKEUCHI, HISATO;EGUCHI, SHOJI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT I,(1988) N 8, C. 2149-2154

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 754. Interaction between carbonyl groups and biologically essential substituents. Part VI. A study of intramolecular carbonyl–amide interaction in a series of optically active 3-oxoacylamides
  作者：F. Bergel、Margaret A. Peutherer

  DOI：10.1039/jr9640003973

  日期：——
• Takeuchi, Hisato; Eguchi, Shoji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2149 - 2154
  作者：Takeuchi, Hisato、Eguchi, Shoji

  DOI：——

  日期：——
• Mertens, Chemische Berichte, 1886, vol. 19, p. 2368
  作者：Mertens

  DOI：——

  日期：——
• UEDA MITSURU; KIMURA AKIRA; ISHIMORI MOTOKAZU; IMAI YOSHIO, NIXON KAGAKU KAJSI, NIRRON KAGAKU KAISNI, J. CHEM. SOS. JAR. CHEM. AND IN+
  作者：UEDA MITSURU、 KIMURA AKIRA、 ISHIMORI MOTOKAZU、 IMAI YOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• Highly Efficient and Versatile Synthesis of Lactams and <i>N</i>-Heterocycles via Al(OTf)₃-Catalyzed Cascade Cyclization and Ionic Hydrogenation Reactions
  作者：Jianguo Qi、Chenbin Sun、Yulin Tian、Xiaojian Wang、Gang Li、Qiong Xiao、Dali Yin

  DOI：10.1021/ol403173x

  日期：2014.1.3

  The discovery and development of an efficient and versatile method for the synthesis of N-substituted lactams is described. Pyrrolindinones, piperidones, and structurally related heterocycles were formed by Al(OTf)3-catalyzed cascade cyclization and ionic hydrogenation reactions of corresponding nitrogen substituted ketoamides in good yields.

  描述了用于合成N-取代的内酰胺的有效且通用的方法的发现和发展。通过Al（OTf）3催化的级联环化反应和相应的氮取代酮酰胺的离子加氢反应以高收率形成吡咯烷二酮，哌啶酮和与结构相关的杂环。