3-methylene-2-phenylisoindolin-1-one | 19339-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methylene-2-phenylisoindolin-1-one
• 英文别名: 3-Methylen-2-phenylphthalimidin；3-Methylidene-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one；3-methylidene-2-phenylisoindol-1-one
• CAS: 19339-67-4
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: PKOLIOVOMVOPNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100 °C
• 沸点：
  178 °C
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylene-2-phenylisoindolin-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-methylidene-2-phenyl-1H-isoindole
  参考文献：
  名称：

  无金属条件下光氧化还原催化 3-亚甲基-异吲哚啉-1-酮的 C(sp2)–H 三氟甲基化

  摘要：

  提出了一种在可见光诱导的无金属条件下直接 C(sp 2 )–H 键三氟甲基化 3-亚甲基-异吲哚啉-1-酮的简便合成方法。该方案具有温和的反应条件、广泛的底物范围和出色的官能团耐受性，可产生一系列结构多样的三氟甲基化产物，收率良好至优异。

  DOI：

  10.1039/d4ob01046a
• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-2-acetylbenzamide 生成 3-methylene-2-phenylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Mertens, Chemische Berichte, 1886, vol. 19, p. 2368

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 苯胺 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 、 3-methylene-2-phenylisoindolin-1-one 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 1-(2,2,6,6-四甲基哌啶氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  N-取代的3-亚甲基异吲哚啉-1-酮的末端双键在可见光下的光氧化还原羟基芳基化

  摘要：

  描述了N-取代的 3-methyleneisoindolin-1-ones的末端双键的温和有效的钌催化羟基芳基化。该反应在环境温度下在可见光下以芳基重氮盐作为芳基化试剂和水作为羟基源进行。该策略需要烯烃的连位双官能化，并能够以中等至良好的产率构建 3-benzyl-3-hydroxyisoindolin-1-one 杂环支架。通过在绿光下原位生成碳正离子中间体， C-C 和 C-O 键在一锅中形成，无需任何外部添加剂和氧化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00607

文献信息

• Synthesis of Isoindolinones through Intramolecular Amidation of <i>ortho</i> ‐Vinyl Benzamides
  作者：Wen‐tao Wei、Zhen‐yu Chen、Yong‐lu Lin、Ri‐xing Chen、Qi Wang、Qing‐guang Wu、Si‐jun Liu、Ming Yan、Xue‐jing Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202000260

  日期：2020.5.12

  A synthetic approach of isoindolinones through intramolecular amidation of ortho‐vinyl benzamides was reported. A variety of N‐aryl isoindolinone derivatives were prepared in moderate to excellent yields using perfluorobutyl iodide as oxidant.

  据报道，通过邻乙烯基苯甲酰胺分子内酰胺化合成异吲哚啉酮的方法。使用全氟丁基碘作为氧化剂，可以中等至极好的收率制备各种N-芳基异吲哚啉酮衍生物。
• A Sulfone‐Containing Imidazolium‐Based Brønsted Acid Ionic Liquid Catalyst Enables Replacing Dipolar Aprotic Solvents with Butyl Acetate
  作者：Ahmed El‐Harairy、Yiliqi、Bingbing Lai、Luigi Vaccaro、Minghao Li、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/adsc.201900246

  日期：2019.7.11

  media has emerged as a new facet of green chemistry. In this paper, a sulfone‐containing imidazolium‐based Brønsted acid ionic liquid was prepared and used as a recyclable acid catalyst. The ionic liquid catalyst enables the use of an industrially acceptable and environmentally benign solvent, butyl acetate, as the reaction medium. The ionic liquid/butyl acetate biphasic system was successfully utilized

  用对环境有益的介质代替偶极和非质子传递溶剂已成为绿色化学的一个新方面。在本文中，制备了含砜的咪唑基布朗斯台德酸离子液体，并将其用作可循环利用的酸催化剂。离子液体催化剂能够使用工业上可接受且对环境无害的溶剂乙酸丁酯作为反应介质。离子液体/乙酸丁酯双相系统已成功用于许多有机反应中，这些反应通常严重依赖于偶极和非质子溶剂。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of 3-Methyleneisoindolin-1-ones from Ketimines with Hexacarbonylmolybdenum(0) as the Carbon Monoxide Source
  作者：Zechao Wang、Fengxiang Zhu、Yahui Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/cctc.201601306

  日期：2017.1.9

  An interesting procedure for the palladium‐catalyzed carbonylative synthesis of 3‐methyleneisoindolin‐1‐ones from ketimines was established. By using Mo(CO)6 (0.3 equiv.) as the solid CO source and through C(sp2)−H bond activation, the desired 3‐methyleneisoindolin‐1‐ones were isolated in moderate to good yields.

  建立了一个有趣的程序，用于从酮亚胺中钯催化羰基合成3-亚甲基异吲哚啉-1-酮。通过使用Mo（CO）6（0.3当量）作为固体CO来源并通过C（sp 2）-H键活化，可以中等至良好的收率分离出所需的3-亚甲基异吲哚啉-1-酮。
• Reaction of 3-Hydroxyisoindolin-1-ones with Lawesson Reagent. Synthesis of Isoindoline-1-thiones
  作者：Takehiko Nishio、Norikazu Okuda、Yo-ichi Mori、Choji Kashima

  DOI：10.1055/s-1989-27264

  日期：——

  Treatment of 3-hydroxyisoindolin-1-ones 1 with Lawesson reagent gave isoindoline-1-thiones 2, by direct thionation and reductive elimination of hydroxy group, in good yields.

  用 Lawesson 试剂处理 3-羟基异吲哚啉-1-酮 1，通过直接硫化和还原消除羟基，得到异吲哚啉-1-硫酮 2，收率良好。
• Different Lewis Acid Promotor-Steered Highly Regioselective Phosphorylation of Tertiary Enamides
  作者：Wenzhong Li、Ran Shi、Xuesi Zhang、Sen Chen、Yu Wang、Mengqi Wang、Bin Yang、Jiazhu Li、Xin-Ming Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00829

  日期：2022.8.5

  Different Lewis acid promotor-steered highly regioselective phosphorylation of tertiary enamides with diverse H-phosphonates or H-phosphine oxides was developed. Under the catalysis of iron salt, the phosphonyl group was introduced into the α-position of tertiary enamides, affording various α-phosphorylated amides in high efficiency. On the other hand, the β-phosphorylated tertiary enamides were efficiently

  开发了具有不同 H-膦酸盐或 H-氧化膦的叔烯酰胺的不同路易斯酸促进剂引导的高度区域选择性磷酸化。在铁盐的催化下，将膦酰基引入叔烯酰胺的α位，高效制备各种α-磷酸化酰胺。另一方面，在乙酰丙酮锰(III)的存在下，β-磷酸化叔烯酰胺作为产物有效地获得。