methacrolein oxime | 28051-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: methacrolein oxime
• 英文别名: 2-methyl-propenal (E)-oxime；(E)-methacrylaldoxime；methacrylaldehyde-(E)-oxime；Methacrylaldehyd-(E)-oxim；methacrolein (E)-oxime；isobutenal (E)-oxime；2-Methyl-propenal oxime；(NE)-N-(2-methylprop-2-enylidene)hydroxylamine
• CAS: 28051-68-5
• 化学式: C₄H₇NO
• 分子量: 85.1057
• InChiKey: RNQUXGAIVHPEHC-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  156.6°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0408 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methacrolein oxime 、 正癸烯 在 2,6-二甲基吡啶 、 次氯酸叔丁酯 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以116 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过共轭腈氧化物环加成和oxa-Michael环化反应生成四氢吡喃-4-酮的短而灵活的途径：（+/-）-双ponspongin A的简明非对映选择性全合成。

  摘要：

  开发了一种短而灵活的[3 + 2 + 1]合成策略，用于合成取代的四氢吡喃-4-酮，其特征在于，α，β-不饱和腈和烯烃的[3 + 2]-环加成反应和oxa-Michael环化反应6-endo-trig时尚。该合成策略的效率通过8个步骤的简明全合成（+/-）-双倍体皂苷A（20.2％的产率）得到了进一步证明。

  DOI：

  10.1039/c2cc37772a
• 作为产物：
  描述：

  2-Dimethylamino-2-methyl-propanal-oxim 在 对苯二酚 作用下， 生成 methacrolein oxime
  参考文献：
  名称：

  US2494859

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis of Alkyl- and Aryl-Substituted Pyridines from (α,β-Unsaturated) Imines or Oximes and Carbonyl Compounds
  作者：Robert J. Vijn、Henricus J. Arts、Richard Green、Anna M. Castelijns

  DOI：10.1055/s-1994-25526

  日期：——

  Reaction of a variety of (α,β-unsaturated) imines or oximes with aliphatic aldehydes or cyclic ketones in the presence of a secondary amine afforded alkyl-, and/or aryl-, and/or cycloalkyl-substituted pyridines.1 To explain their formation, a hetero Diels-Alder reaction has been postulated, in which an 1-aza-1,3-butadiene reacts with an in situ generated enamine.

  在存在二级胺的条件下，各种（α，β-不饱和）亚胺或肟与脂肪族醛或环酮反应，得到烷基-、芳基-和/或环烷基取代的吡啶。为了解释它们的形成，提出了杂Diels-Alder反应，其中1-氮-1,3-丁二烯与现场生成的烯胺反应。
• Tashchi, V. P.; Rukasov, A. F.; Orlova, T. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, p. 899 - 907
  作者：Tashchi, V. P.、Rukasov, A. F.、Orlova, T. I.、Ivanov, A. P.、Tashchi, O. A.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Jakubowitsch et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 680; engl. Ausg. S. 660
  作者：Jakubowitsch et al.

  DOI：——

  日期：——
• TASHCHI V. P.; PYKACOB A. F.; BASKAKOV YU. A.; PUTSYKIN YU. G.; NEGREBETS+, ZH. BCEC. O-BA IM. D. I. MENDELEEVA, 1979, 24, HO 6, 654-656
  作者：TASHCHI V. P.、 PYKACOB A. F.、 BASKAKOV YU. A.、 PUTSYKIN YU. G.、 NEGREBETS+

  DOI：——

  日期：——
• ORLOVA, T. I.;EHPSHTEJN, S. P.;BOGELFER, L. YA.;TASHCHI, V. P.;PUTSYKIN, +, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1990) N, S. 984-989
  作者：ORLOVA, T. I.、EHPSHTEJN, S. P.、BOGELFER, L. YA.、TASHCHI, V. P.、PUTSYKIN, +

  DOI：——

  日期：——