sodium naphthalene-1-sulfinate | 64326-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: sodium naphthalene-1-sulfinate
• 英文别名: sodium 1-naphthalenesulfinate；sodium 1-naphthylsulfinate；sodium α-naphthalenesulfinate；1-naphthylsulfinic acid sodium salt；naphthalene-1-sulfinic acid sodium salt；naphthalene-1-sulphinic acid sodium salt；sodium;naphthalene-1-sulfinate
• CAS: 64326-13-2
• 化学式: C₁₀H₇O₂S*Na
• 分子量: 214.22
• InChiKey: UOOVFPYJUPSROO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.92
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium naphthalene-1-sulfinate 在 二叔丁基过氧化物 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到1,1'-联萘
  参考文献：
  名称：

  在温和和有氧条件下无铜钯催化芳基亚磺酸钠脱亚磺化均偶联

  摘要：

  已在温和条件下成功实现了 Pd(II) 催化的芳基亚磺酸钠均偶联。这种转变是芳基亚磺酸钠均偶联反应的一种新方法，从而为对称联芳基化合物的合成提供了一种替代方法。报道的均偶联反应可以耐受许多常见的官能团，如酯、卤素、氰基和硝基，并且在给电子和吸电子取代基的存在下效果很好。值得注意的是，所报道的脱硫同偶联不需要铜盐、配体和碱，这使得这种新开发的转化具有吸引力。

  DOI：

  10.3184/174751916x14798135087600
• 作为产物：
  描述：

  1-奈硫酚 在 sodium acetate 、 丙烯酸甲酯（MA） 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 sodium naphthalene-1-sulfinate
  参考文献：
  名称：

  胺催化的铜介导的苯甲醛通过瞬时亚胺导向基团的 C−H 磺酰化**

  摘要：

  苯甲醛的瞬时 C−H 磺酰化是通过铜和催化 β-丙氨酸原位形成导向基团来实现的。醛和亚磺酸盐一步即可高产率偶联。提出了动力学和机制研究，并对 C−H 激活步骤进行了深入了解。

  DOI：

  10.1002/anie.202202933

文献信息

• Copper-Catalyzed Difunctionalization of Allenes with Sulfonyl Iodides Leading to (<i>E</i>)-α-Iodomethyl Vinylsulfones
  作者：Ning Lu、Zhiguo Zhang、Nana Ma、Conghui Wu、Guisheng Zhang、Qingfeng Liu、Tongxin Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01765

  日期：2018.7.20

  A highly regioselective iodosulfonylation of allenes in the presence of CuI and 1,10-phenanthroline has been developed for the synthesis of various useful (E)-α-iodomethyl vinylsulfones in moderate to excellent yields. This practical reaction is fast, operationally simple, and in particular, proceeds under very mild conditions to afford the target products with high regio- and stereoselectivity. The

  已经开发了在CuI和1,10-菲咯啉存在下，丙二烯的高度区域选择性的碘磺酰化，用于以中等至优异的产率合成各种有用的（E）-α-碘甲基乙烯基砜。该实际反应快速，操作简单，并且特别是在非常温和的条件下进行，以提供具有高区域选择性和立体选择性的目标产物。通过概念性DFT分析说明了选择性。
• I₂/TBHP Mediated C–N and C–H Bond Cleavage of Tertiary Amines toward Selective Synthesis of Sulfonamides and β-Arylsulfonyl Enamines: The Solvent Effect on Reaction
  作者：Junyi Lai、Liming Chang、Gaoqing Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01412

  日期：2016.7.1

  A novel method toward synthesis of sulfonamides and β-arylsulfonyl enamines has been developed via I2/TBHP mediated C–N and C–H bond cleavage of tertiary amines, which features highly selective formation of two different target products depending on the reaction solvent. The experimental results reveal that H2O as the solvent could effectively achieve the C–N bond cleavage to produce sulfonamides due

  通过I 2 / TBHP介导的叔胺的C–N和C–H键裂解，已经开发了一种合成磺酰胺和β-芳基磺酰基烯胺的新方法，该方法具有高选择性地形成两种不同目标产物的特点，具体取决于反应溶剂。实验结果表明，由于H 2 O参与了H 2 O双重作用的反应过程，因此H 2 O作为溶剂可以有效地实现C–N键的裂解，生成磺酰胺。与H 2 O不同，有机溶剂（例如二甲基亚砜）可以促进叔胺的C–H键裂解，从而生成β-芳基磺酰基烯胺。
• Palladium(II)-Catalyzed Desulfitative Synthesis of Aryl Ketones from Sodium Arylsulfinates and Nitriles: Scope, Limitations, and Mechanistic Studies
  作者：Bobo Skillinghaug、Christian Sköld、Jonas Rydfjord、Fredrik Svensson、Malte Behrends、Jonas Sävmarker、Per J. R. Sjöberg、Mats Larhed

  DOI：10.1021/jo501875n

  日期：2014.12.19

  The desulfitative synthesis of aryl ketones from nitriles was also compared to the corresponding transformation starting from benzoic acids. Comparison of the energy profiles indicates that the free energy requirement for decarboxylation of 2,6-dimethoxybenzoic acid and especially benzoic acid is higher than the corresponding desulfitative process for generating the key aryl palladium intermediate. The

  已经开发了一种快速有效的方案，在受控的微波辐射下，钯（II）催化从芳基亚磺酸钠和各种有机腈生产芳基酮。通过结合14个芳基亚磺酸钠和21个腈给出55个芳基酮实例，证明了该反应的广泛范围。另一个实例说明，通过选择腈反应物，苯并呋喃也是可得到的。通过电喷雾电离质谱和DFT计算研究了反应机理。还比较了从腈的脱硫合成芳基酮与从苯甲酸开始的相应转化。能量分布图的比较表明，2的脱羧所需的自由能 6-二甲氧基苯甲酸，尤其是苯甲酸比用于生成关键的芳基钯中间体的相应的脱硫方法要高。通过ESI-MS和DFT计算检测到的钯（II）中间体对催化循环提供了详细的了解。
• 1-苯基-2-(苯砜基)甲基-2-丙烯-1-酮、衍生 物及其合成方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN108047102B

  公开（公告）日：2019-06-07

  本发明主要涉及一种在廉价易得的金属路易斯酸催化剂、氧化剂和相转移催化剂共同作用下，以N，N‑二甲基乙酰胺为碳源提供两个合成子，与酮类化合物、亚磺酸钠类化合物一锅多组分高效绿色的生成1‑苯基‑2‑(苯砜基)甲基‑2‑丙烯‑1‑酮及其衍生物的方法。
• Potassium tert-butoxide-mediated metal-free synthesis of sulfonamides from sodium sulfinates and N,N-disubstituted formamides
  作者：Xiaodong Bao、Xiaona Rong、Zhiguo Liu、Yugui Gu、Guang Liang、Qinqin Xia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.031

  日期：2018.7

  By using formamides as amine sources, a novel and efficient KO-t-Bu mediated amination of sodium sulfinates has been developed. The reaction utilizes readily available starting materials under metal-free conditions, thus providing an alternative and attractive route to sulfonamides.

  通过使用甲酰胺作为胺源，一种新颖且有效的KO-吨-Bu介导的胺化钠的亚磺酸盐已经研制成功。该反应在无金属的条件下利用容易获得的起始原料，从而提供了另一种诱人的磺酰胺途径。