1-(tetrahydrofuran-2'-yl)propan-2-one | 1073-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 1-(tetrahydrofuran-2'-yl)propan-2-one
• 英文别名: 1-(tetrahydrofuran-2-yl)propan-2-one；2-furyl acetone；tetrahydrofuran-2-yl-propan-2-one；1-(Oxolan-2-yl)propan-2-one
• CAS: 1073-73-0
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• mdl: MFCD12153334
• 分子量: 128.171
• InChiKey: LHYVBWMBMGJLLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1057.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tetrahydrofuran-2'-yl)propan-2-one 在 二甲基溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到7-Bromo-4-hydroxy-heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrolled opening of cyclic ethers using dimethylboron bromide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00385a007
• 作为产物：
  描述：

  3-Hepten-2-one, 7-hydroxy- 在 9-amino(9-deoxy)epiquinidine di(trichloroacetic acid) 、 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 以100%的产率得到1-(tetrahydrofuran-2'-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳伯胺催化α,β-不饱和羰基化合物与过氧化氢的不对称环氧化和氢过氧化

  摘要：

  以金鸡纳生物碱衍生的伯胺为催化剂，过氧化氢水溶液为氧化剂，我们开发了α,β-不饱和羰基化合物（高达99.5:0.5 er）的高对映选择性Weitz-Scheffer型环氧化和氢过氧化反应。在本文中，我们展示了我们对这一系列反应的完整研究，使用无环烯酮、5-15 元环状烯酮和 α-支链烯酮作为底物。除了扩大范围外，还介绍了产品的合成应用。我们还报告了催化中间体的详细机理研究、金鸡纳胺催化剂的构效关系以及通过 NMR 光谱研究和 DFT 计算得出的绝对立体选择性的合理化。

  DOI：

  10.1021/ja402058v

文献信息

• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130183269A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to combinations of compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such combinations, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组成物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• Gold-Catalyzed Synthesis of Oxygen- and Nitrogen-Containing Heterocycles from Alkynyl Ethers:  Application to the Total Synthesis of Andrachcinidine
  作者：Hyung Hoon Jung、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1021/jo071225w

  日期：2007.9.1

  containing pendent oxygen or nitrogen nucleophiles react with electrophilic gold catalysts in the presence of water to form saturated heterocyclic ketones. Mechanistic studies demonstrated that the reactions proceed through a sequence of alkyne hydration, alkoxy group elimination, and intramolecular conjugate addition. Diastereoselectivities for tetrahydropyran and piperidine formation are very good to

  在本文中，我们报道了含有悬垂的氧或氮亲核试剂的均丙基醚在水的存在下与亲金催化剂反应形成饱和的杂环酮。机理研究表明，反应通过炔烃水合，烷氧基基团消除和分子内共轭物加成的顺序进行。四氢吡喃和哌啶形成的非对映选择性非常好。该方法已经应用于天然产物和拉西替尼的有效全合成。使用炔丙基醚底物而不是均炔丙基醚会促进内部炔烃的区域选择性水合，从而扩大了可通过该协议访问的产品范围。
• Anodic α-Methoxylation of Aliphatic Saturated Ethers
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Osamu Onomura、Yasufu Yamada

  DOI：10.1055/s-1987-28182

  日期：——

  The anodic oxidation of aliphatic saturated ethers carried out in a mixed solvent of methanol and acetic acid gave α-methoxylated ethers in much better yields than those obtained by using only methanol as a solvent.

  在甲醇和醋酸混合溶剂中进行的饱和脂肪醚的阳极氧化，能够以比仅使用甲醇作为溶剂时高得多的产率得到α-甲氧基醚。
• Radical addition of ethers to alkenes under dioxygen catalyzed by N-hydroxyphthalimide (NHPI)/Co(OAc)2
  作者：Kazutaka Hirano、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00613-5

  日期：2002.5

  The reaction of various ethers with alkenes bearing an electron-withdrawing substituent in the presence of N-hydroxyphthalimide combined with Co(OAc)2 under dioxygen produced the corresponding adducts in which oxygen is incorporated to alkenes in good yields. Oxcetane, furan and pyrane smoothly added to ethyl fumarate even at room temperature to give coupling products in high yields. An acyclic ether

  在N-羟基邻苯二甲酰亚胺与Co（OAc）2结合存在下，各种醚与带有吸电子取代基的烯烃在双氧下的反应生成了相应的加合物，其中氧以良好的收率掺入到烯烃中。即使在室温下，也可以将环氧乙烷，呋喃和吡喃平稳地添加到富马酸乙酯中，从而以高收率获得偶联产物。还可以在温和条件下将无环醚（如二丁基醚）添加到富马酸酯中，以令人满意的选择性得到羟基化的加合物。
• Décomposition du percarbonate de o,o-t-butyle et o-isopropényle en solution—2
  作者：R. Jaouhari、B. Mailllard、C. Filliatre、J.J. Villenave

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88563-x

  日期：1983.1

  The decomposition of O,O-tert-butyl and O-isopropenyl peroxycarbonate in cyclanones and oxacylanes leads to acetonylated derivatives of these solvents. Although the reaction mechanism involves in both cases the addition of free radicals derived from solvent to the double bond of the peroxycarbonate, the orientation of the whole process depends on the solvent. In the case of oxacyclanes the relative

  O，O-叔胺的分解环烷酮和氧杂戊环中的-丁基和O-异丙烯基过氧碳酸酯会导致这些溶剂的乙酰化衍生物。尽管在两种情况下，反应机理都涉及将源自溶剂的自由基添加到过氧碳酸酯的双键中，但是整个过程的方向取决于溶剂。在乙腈的情况下，相对于α-，β-和γ-（相对于杂原子）的乙酰化产物的相对比例可能表示叔丁氧基与溶剂中不同碳原子的反应性。相反，在环烷酮的情况下，转移反应是从β-或γ自由基（就羰基而言）到其他溶剂分子的α-碳原子以及α-，β-和γ-乙酰化的相对比例而发生的产品取决于过氧碳酸盐的浓度：高浓度时，形成约25％的β和γ异构体; 当其低时，仅获得α异构体。

表征谱图