(Z)-N-(pyridin-2-ylmethylidene)methylamine N-oxide | 20251-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (Z)-N-(pyridin-2-ylmethylidene)methylamine N-oxide
• 英文别名: pyridine-2-carbaldehyde-N-methylnitrone；N-methyl,α-(2-pyridyl) nitrone；N-methyl-C-(2-pyridyl)nitrone；2-pyridyl-N-methylnitrone；methyl-pyridin-2-ylmethylene-amine oxide；N-Methyl-α--nitron；Methanamine,N-(2-pyridinylmethylene)-,N-oxide,(Z)-(9ci)；N-methyl-1-pyridin-2-ylmethanimine oxide
• CAS: 20251-40-5
• 化学式: C₇H₈N₂O
• 分子量: 136.153
• InChiKey: YDGFMMLFHGZKQG-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(pyridin-2-ylmethylidene)methylamine N-oxide 以 甲苯 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 5-methyl-4-(2-pyridyl)-5-azaspiro[2.6]nonan-9-one
  参考文献：
  名称：

  环亚丁基环丙烷：1,3-偶极环加成的新合成方法和用途——制备螺环丙烷环化氮杂环庚酮衍生物的直接途径

  摘要：

  从环丁烷羧酸乙酯 (4) (39% 总产率) 开始，通过新的三步顺序制备了数克数量的环亚丁基环丙烷 (7)。苯基- (9)、吡啶基- (10) 和新制备的（四步，总产率 43%）螺环硝酮 11-7 的 1,3-偶极环加成导致相应加合物 15-17 的区域选择性形成，螺丁烷部分与恶唑烷环中的氧原子相邻，产率分别为 52%、84% 和 48%。在快速真空热解条件下，环加合物 15-17 经历热重排，四元环打开，分别以 32%、30% 和 19% 的产率提供螺环丙烷化氮杂酮 21-23。在 17 的情况下，也分离出吲哚里西酮 25（产率 13%）。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200110)2001:20<3789::aid-ejoc3789>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 N-甲基羟胺盐酸盐 在 碳酸氢钠 作用下， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(Z)-N-(pyridin-2-ylmethylidene)methylamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  球磨机中无溶剂的硝酮合成

  摘要：

  在无溶剂条件下，在球磨机中，通过等摩尔量的醛和N-取代的羟胺缩合，在0.5–2小时内合成了各种C-芳基和C-烷基-硝基。无需排除空气和水分即可进行反应，无需进一步纯化即可得到预期的产物。差示扫描量热法（DSC）和固态13对该研究进行了补充C MAS核磁共振实验。我们还研究了反应过程中的温度曲线。与相应的无溶剂微波活化反应的比较研究表明，球磨法具有优越性。31个实施例中描述，包括抗老化剂的合成Ç苯基ñ -叔丁基硝酮（PBN）和其类似物的一个Ç -2-吡啶基- ñ -叔-butylnitrone（2- PyBN）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.091

文献信息

• Electronic effects in 1,3-dipolar cycloaddition reactions of N-alkyl and N-benzyl nitrones with dipolarophiles
  作者：Andrei Bădoiu、E. Peter Kündig

  DOI：10.1039/c1ob06144e

  日期：——

  1,3-Dipolar cycloadditions afforded fast access to isoxazolidines bearing N-alkyl or N-benzyl substituents. The electronic properties of the substituents in the nitrones define the activity of the dipoles and modulate diastereoselectivity in the non-catalyzed reactions. Using a chiral one-point binding ruthenium Lewis acid catalyst, products were obtained in good yields and with excellent regio-, diastereo-

  1，3-偶极环加成可快速接近带有N-烷基或N-苄基取代基的异恶唑烷。硝酮中取代基的电子性质定义了偶极子的活性，并调节了非催化反应中的非对映选择性。使用手性单点结合钌路易斯酸催化剂，可以以良好的收率和优异的区域，非对映和对映选择性获得产物。
• Synthesis and X-ray study of hexahydro- and tetrahydrophospholo-[2,3-<i>d</i>]isoxazoles, a new class of heterocycles of potential fungicidal activity
  作者：Fabrizio Machetti、Beatrice Anichini、Stefano Cicchi、Alberto Brandi、Wanda Wieczorek、K. Michal Pietrusiewicz、Jean-Claude Gehret

  DOI：10.1002/jhet.5570330416

  日期：1996.7

  Hexahydro-, 5b-1 and 6a,f,1 and tetrahydrophospholo[2,3-d]isoxazoles 8, 9 and 10 were synthesized by 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones 3b-1 and benzonitrile oxide (4) to 2,3-dihydro-1-phenyl-1H-phosphole 1-oxide (1) and 2,3-dihydro-1-ethoxy-1H-phosphole 1-oxide (2). The structural assignment to the compounds was confirmed by an X-ray study of two compounds of the series 5a and 5m. The compounds

  通过将1,3-偶极环3b-1和氧化苄腈（4）进行1,3-偶极环加成反应合成六氢，5b-1和6a，f，1和四氢磷[2,3- d ]异恶唑8、9和10。 3-二氢-1-苯基-1 H-磷酰基1-氧化物（1）和2，3-二氢-1-乙氧基-1 H-磷酰基1-氧化物（2）。通过对5a和5m系列的两种化合物的X射线研究证实了这些化合物的结构归属。该化合物作为杀真菌剂对葡萄小单胞菌表现出良好的活性。葡萄藤上和苹果上的灰葡萄孢菌。化合物5a-d显示出弱至中等的除草剂活性。
• Di- and Trispirocyclopropanated Tetrahydropyridinones
  作者：Martina Gensini、Sergei I. Kozhushkov、Daniel Frank、Denis Vidović、Alberto Brandi、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200200696

  日期：2003.5

  A variety of spirocyclopropane-annelated tetrahydropyridinones of types 14/15 and 18/19 have been prepared in good yields (68−80%) by means of 1,3-dipolar cycloadditions between nitrones 25, 31, and 34 and cyclopropylidenespiropentane (7) and 7-cyclopropylidenedispiro[2.0.2.1]heptane (8), with subsequent thermal rearrangement. While the overall reactions of nitrones 25 and 31 with 7-cyclopropylidenedispiro[2

  通过硝酮 25、31 和 34 与环亚丙基吡戊烷 (7) 之间的 1,3-偶极环加成反应，已以良好的产率 (68-80%) 制备了多种 14/15 和 18/19 型螺环丙烷四氢吡啶酮和 7-环亚丙基二螺[2.0.2.1]庚烷 (8)，随后进行热重排。虽然硝酮 25 和 31 与 7-环亚丙基二螺[2.0.2.1]庚烷 (8) 的总体反应发生时具有普遍观察到的区域选择性（即，最初形成的 12/13 型环加合物重新排列得到化合物 29、30 和 33作为主要产物），31和34与环亚丙基螺戊烷（7）和34与7-环亚丙基二螺[2.0.2.1]庚烷（8）的反应显示出相反的趋势。化合物27的热重排得到吡啶酮29和开环产物30的混合物（产率分别为19%和58%）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• A Convenient New Synthesis of 3-Substitutedβ-Lactams Formally Derived from 1-(Aminomethyl)cyclopropanecarboxylic Acids
  作者：Alessandra Zanobini、Martina Gensini、Jörg Magull、Denis Vidović、Sergei I. Kozhushkov、Alberto Brandi、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200400392

  日期：2004.10

  of these bisspirocyclopropanated isoxazolidines with trifluoroacetic acid in acetonitrile furnished the corresponding 3-spirocyclopropanated β-lactams 7a−f in 78, 75, 75, 94, 96 and 96% yields, respectively. The structures of the cycloadduct 5b and of the β-lactam 9a were proved by X-ray crystal structure analyses. Thus, this new method furnishes compounds with a 5-azaspiro[2.3]hexan-4-one skeleton

  N-苄基-C-（甲氧基羰基）硝酮（3a）、N-苄基-C-苯基硝酮（3b）、N-苄基-C-氰基硝酮（3c）、N-（对甲氧基苄基）的1,3-偶极环加成-C-氰基硝酮 (3d)、N-苯基-(3e) 和 N-(2-吡啶基)-C-甲基硝酮 (3f) 到双环亚丙基 (2) 在 100、95、94、100 中得到相应的环加合物 5a-f ，分别为 93% 和 71%。在乙腈中用三氟乙酸处理这些双螺环丙烷化异恶唑烷，分别以 78%、75%、75%、94%、96% 和 96% 的产率提供了相应的 3-螺环丙烷化 β-内酰胺 7a-f。环加合物 5b 和 β-内酰胺 9a 的结构通过 X 射线晶体结构分析得到证实。因此，这种新方法通过两个简单的步骤以 68-94% 的总产率提供了具有 5-azaspiro[2.3]hexan-4-one 骨架的化合物。β-内酰胺 7a、7b、和 7d 分别以 44、28、39
• Petkova, Elena G.; Domasevitch, Konstantin V.; Gorichko, Marian V., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 2001, vol. 56, # 12, p. 1264 - 1270
  作者：Petkova, Elena G.、Domasevitch, Konstantin V.、Gorichko, Marian V.、Zub, Vera Y.、Lampeka, Rostislav D.

  DOI：——

  日期：——