phenylphosphonic acid bis(trimethylsilyl) ester | 42449-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylphosphonic acid bis(trimethylsilyl) ester
• 英文别名: Bis(trimethylsilyl) phenylphosphonate；bis(trimethylsilyl)phenylphosphonate；bis(trimethylsilyl) phenyl phosphonate；Phenylphosphonsaeure-di-(trimethylsilylester)；Phosphonic acid, phenyl-, bis(trimethylsilyl) ester；trimethyl-[phenyl(trimethylsilyloxy)phosphoryl]oxysilane
• CAS: 42449-24-1
• 化学式: C₁₂H₂₃O₃PSi₂
• 分子量: 302.458
• InChiKey: QALJHVUCJOAPIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylphosphonic acid bis(trimethylsilyl) ester 在 甲醇 作用下， 反应 24.0h， 生成 苯膦酸
  参考文献：
  名称：

  Preparation of arylphosphonates by the reaction of aryl halides with tris(trimethylsilyl) phosphite under homogeneous catalysis conditions

  摘要：

  The reaction of tris(trimethylsilyl) phosphite with aryl bromides under homogeneous catalysis conditions gives bis(trimethylsilyl)arylphosphonates. The desilylation of these phosphonate products with methanol leads to arylphosphonic acids.

  DOI：

  10.1007/bf00961320
• 作为产物：
  描述：

  苯基膦酸二乙酯 在 吡啶 、 水 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 phenylphosphonic acid bis(trimethylsilyl) ester
  参考文献：
  名称：

  麦肯纳反应-哪些氧会攻击溴代三甲基硅烷？

  摘要：

  提出了麦肯纳反应中甲硅烷基化过程的第一个实验证据，这是有机磷酸合成中使用最广泛的反应之一。该反应（在乙腈中）通过末端氧从膦酸二烷基酯的进攻在溴代三甲基硅烷中的硅原子上进行。同位素富集的二phenylphosphonates（P═ 17 O或P═ 18 O）被用作模型化合物。使用31 P和17 O NMR光谱检测同位素示踪剂的位置。

  DOI：

  10.1021/jo4021612

文献信息

• MICROWAVE IRRADIATION IN ORGANOPHOSPHORUS CHEMISTRY 1: THE MICHAELIS-ARBUZOV REACTION
  作者：James J. Kiddle、Alison F. Gurley

  DOI：10.1080/10426500008043680

  日期：2000.5.1

  Abstract A diverse series of phosphonate esters have been prepared using a domestic microwave oven. The microwave enhanced Michaelis-Arbuzov reaction shows remarkable rate acceleration under microwave irradiation and allows the facile synthesis, and in certain cases easy workup, of alkyl, α-substituted and aryl phosphonates.

  摘要 使用家用微波炉制备了多种系列的膦酸酯。微波增强的 Michaelis-Arbuzov 反应在微波辐射下显示出显着的速率加速，并允许轻松合成，在某些情况下容易处理烷基、α-取代和芳基膦酸酯。
• Titanium oxo/alkoxo clusters with both phosphonate and methacrylate ligands
  作者：Matthias Czakler、Christine Artner、Ulrich Schubert

  DOI：10.1007/s00706-015-1444-5

  日期：2015.8

  ABSTRACT: The clusters Ti5O(OiPr)11(OMc)(O3PR)3 (OMc = methacrylate; R = Et, CH2CH2CH2Br) and Ti10(OiPr)16(OMc)4(O3PCH2CH=CH2)10 were obtained when Ti(OiPr)4 was reacted with the corresponding bis(trimethylsilyl) phosphonate and methacrylic acid. Oxo clusters of the composition Ti6O4(OiPr)10(OMc)2(O3PR)2, with a variety of groups R (Et, Ph, CH=CH2, CH2Ph, CH2CH=CH2, CH2CH2CH2Br, CH2CH2CN, CH2C(O)Me

  摘要：当Ti（OiPr）得到Ti（OiPr）11（OMc）（O3PR）3（OMc =甲基丙烯酸酯; R = Et，CH2CH2CH2Br）和Ti10（OiPr）16（OMc）4（O3PCH2CH = CH2）10时，簇使4与相应的双（三甲基甲硅烷基）膦酸酯和甲基丙烯酸反应。组成为Ti6O4（OiPr）10（OMc）2（O3PR）2的氧簇，具有多个基团R（Et，Ph，CH = CH2，CH2Ph，CH2CH = CH2，CH2CH2CH2Br，CH2CH2CN，CH2C（O）Me，当向反应混合物中添加化学计量的水时，会生成CH2CH2OC（O）C（Me）= CH2）。图形概要：
• Reaction of bis(trimethylsilyl) sulfate with phosphorus acid chlorides
  作者：A. N. Pudovik、G. V. Romanov、T. Ya. Stepanova

  DOI：10.1007/bf00951747

  日期：1979.11
• Synthesis of aryl- and hetarylphosphonates
  作者：N. N. Demik、M. M. Kabachnik、Z. S. Novikova、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1007/bf00863831

  日期：1992.10

  The reaction of tris(trimethylsilyl) phosphite with aryl or hetaryl halides under homogeneous catalysis conditions gave bis(trimethylsilyl)phosphonates. Treatment of these products with methanol gave the corresponding aryl- or hetarylphosphonic acids in quantitative yield.
• Phosphonate-substituted zirconium oxo clusters
  作者：Matthias Czakler、Ulrich Schubert

  DOI：10.1007/s00706-015-1519-3

  日期：2015.9

  The phosphonate-substituted zirconium oxo clusters Zr6O2(OBu)(12)(O3PPh)(4) and Zr7O2(OiPr)(12)(O3PCH2CH2CH2Br)(6), with octahedrally coordinated Zr atoms, were synthesized by reaction of zirconium alkoxides with phosphonic acid bis(trimethylsilyl) esters. The basic structural motif are Zr3O(A mu(2)-OR)(3)(OR)(3) units which are connected in different ways.