(1-methyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-acetic acid methyl ester | 2033-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (1-methyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl-<1-methyl-2-benzimidazolyl>-acetat；Methyl-<1-methyl-2-benzimidazol-acetat>；(1-Methyl-2-benzimidazolyl)-essigsaeure-methylester；methyl 2-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)acetate；methyl 2-(1-methylbenzimidazol-2-yl)acetate
• CAS: 2033-57-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: AEKHGIMWODVKJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-68 °C
• 沸点：
  362.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-methyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-acetic acid methyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl 5-methyl-1-oxo-3-trifluoromethyl-1,5-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-c]pyrimidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclization of functionalized heterocumulenes with C,N- and C,O-binucleophiles: IV. Reactions of 1-chloroalkylheterocumulenes and N-(1-chloroalkylidene)carbamates with 2-benzimidazolylacetonitriles and methyl 2-benzimidazolylacetates

  摘要：

  1-氯烷基异氰酸酯和 1-氯烷基碳二亚胺与 2-苯并咪唑乙酸的腈类和酯类发生区域选择性环化反应，分别生成 1-氧代和 1-芳基亚氨基-1,2,3,5-四氢苯并[4,5]咪唑并[1,2-c]嘧啶的衍生物。1,1-二氯烷基异氰酸酯或 N-(1-氯亚烷基)氨基甲酸酯与腈类和 2-苯并咪唑乙酸酯的环缩合反应得到了 1,5-二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2-c]嘧啶-1-酮衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0077-2

文献信息

• Stereodivergent Construction of Tertiary Fluorides in Vicinal Stereogenic Pairs by Allylic Substitution with Iridium and Copper Catalysts
  作者：Zhi-Tao He、Xingyu Jiang、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.9b04440

  日期：2019.8.21

  enantioselective synthesis of tertiary alkyl fluorides, the synthesis of compounds containing such a stereogenic center within an array of stereocenters, particularly two vicinal ones, remains a synthetic challenge, and no method to control the configuration of each stereogenic center independently has been reported. We describe a strategy to achieve such a stereodivergent synthesis of vicinal stereogenic centers

  尽管在叔烷基氟化物的对映选择性合成上付出了很多努力，但在一系列立体中心，特别是两个相邻的立体中心中，合成含有这种立体中心的化合物仍然是一个合成挑战，并且没有方法控制每个立体中心的构型中心独立报道。我们描述了一种策略，通过与包含控制亲电子碳构型的铱络合物和铜催化剂的催化剂体系形成连接碳-碳键，实现邻位立体中心的这种立体发散合成，其中一个包含氟原子。控制亲核含氟碳的构型。这些反应以高产率、非对映选择性和对映选择性（通常>90% 产率，>20:1 dr，99% ee）与烷基和芳基取代的烯丙基酯以及未稳定的氮杂芳基酮、酯和酰胺的烯醇化物发生。访问产品的所有四种立体异构体证明了对两种配置的独立精确控制。这种方法扩展到以同样高产率和选择性的邻位四级和三级立体中心的立体发散构建。DFT 计算揭示了烯丙基取代中烯醇铜的立体选择性的起源。访问产品的所有四种立体异构体证明了对两种配置的独立精确控制。这种方法扩
• Heterocyclization of functionalized heterocumulenes with C,N- and C,O-binucleophiles: IV. Reactions of 1-chloroalkylheterocumulenes and N-(1-chloroalkylidene)carbamates with 2-benzimidazolylacetonitriles and methyl 2-benzimidazolylacetates
  作者：M. V. Vovk、P. S. Lebed?、V. V. Pirozhenko、I. F. Tsymbal

  DOI：10.1007/s11178-005-0077-2

  日期：2004.11

  1-Chloroalkyl isocyanates and 1-chloroalkylcarbodiimides undergo regioselective cyclization with nitriles and esters of 2-benzimidazolylacetic acid to give derivatives of 1-oxo and 1-arylimino-1,2,3,5-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-c]pyrimidine respectively. The cyclocondensation of 1,1-dichloroalkyl isocyanates or N-(1-chloroalkylidene)carbamates with nitriles and esters of 2-benzimidazolylacetic acid afforded 1,5-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-c]pyrimidin-1-one derivatives.

  1-氯烷基异氰酸酯和 1-氯烷基碳二亚胺与 2-苯并咪唑乙酸的腈类和酯类发生区域选择性环化反应，分别生成 1-氧代和 1-芳基亚氨基-1,2,3,5-四氢苯并[4,5]咪唑并[1,2-c]嘧啶的衍生物。1,1-二氯烷基异氰酸酯或 N-(1-氯亚烷基)氨基甲酸酯与腈类和 2-苯并咪唑乙酸酯的环缩合反应得到了 1,5-二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2-c]嘧啶-1-酮衍生物。