2-t-butyldimethylsilyloxy-2-hexenoic acid (-)-2,2-diphenylcyclopentane ester | 852991-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-t-butyldimethylsilyloxy-2-hexenoic acid (-)-2,2-diphenylcyclopentane ester
• 英文别名: (Z)-(R)-2,2-diphenylcyclopentyl 2-tert-butyldimethylsilyloxyhex-2-enoate；[(1R)-2,2-diphenylcyclopentyl] (Z)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-2-enoate
• CAS: 852991-59-4
• 化学式: C₂₉H₄₀O₃Si
• 分子量: 464.72
• InChiKey: XSGWJDFLHMAKLX-OBWJIVDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.77
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-t-butyldimethylsilyloxy-2-hexenoic acid (-)-2,2-diphenylcyclopentane ester 在 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-t-butyldimethylsilyloxy-2,2-dichloro-3-oxo-5-propylcyclopentanecarboxylic acid (S)-(2,2-diphenyl)cyclopentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric formal synthesis of (–)-cryptosporiopsin, a metabolite of Phialophora asterris, and its 3-deschloro congener

  摘要：

  通过非对称正式合成，成功合成了真菌代谢物（-）-cryptosporiopsin和（-）-3-deschloro crypto sporiopsin。通过在带有笨重手性辅助剂的烯氧基酯和二氯甲酮之间进行对映选择性的[2+2]-环加成引入了不对称性。反应混合物中获得了10:1的对映异构比，但可以通过简单结晶来增加。合成的完成仅在偶然发现碱催化重排以提供所需的3-氯酮基团之后才实现。关键词：对映选择性[2+2]-环加成，重排，手性辅助剂。

  DOI：

  10.1139/v04-145
• 作为产物：
  描述：

  2-Oxo-hexanoic acid (R)-2,2-diphenyl-cyclopentyl ester 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到2-t-butyldimethylsilyloxy-2-hexenoic acid (-)-2,2-diphenylcyclopentane ester
  参考文献：
  名称：

  二氯乙烯与立体选择性[2 + 2]-环加成反应的研究

  摘要：

  在研究二氯乙烯与环状环氧内酯和非环状环氧酯底物的反应过程中，发现只有酰基变体有效地参与了[2 + 2]-环加成反应。尽管尚缺乏对此原因的完整理解，但分子力学计算确实表明，无环化合物中甲酰基的平面外扭曲可能是部分原因。在筛选了各种手性助剂后，发现当使用（R）-2,2-二苯基环戊醇作为手性助剂时，在该环加成反应中可以获得有用的非对映选择性（2.6-10.8：1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.014